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Uno de los más estables proyectos jazzísticos en la escena porteña de la transición fue el que integraron entre 1997 y 2003 el pianista Gonzalo Palma y unos experimentados Carlos Rossat (contrabajo) y Ariel Yelo Aguirre (batería). Su único disco fue Standard en el fin del mundo (2002), una sesión grabada en directo en la Universidad Federico Santamaría, que incluyó piezas de compositores modernos del jazz.
Diego Álvarez llegó a la cantautoría solista luego del paso por Mecánica Popular (1999) y Bocallave (2005), sin que ambos planos entraran en conflicto entre sí. Su formación de algún modo auguraba su deseo de trabajar en solitario. Álvarez estudió en la Escuela Moderna de Música Composición y Arreglos en Música Popular para luego perfeccionarse en jazz con profesores como Jorge Díaz y el legendario Panchito Cabrera (con quien integró en 1999 la agrupación Santiago Hot Club). Pero fue su tiempo de trabajo junto a Mecánica Popular lo más definitorio en su formación de guitarrista.
Rodriguistas es el nombre musical de Arturo Rodríguez, guitarrista y compositor cuyo trabajo se mueve entre el rock, la raíz de la “invasión británica”, la experimentación sonora y la raíz folclórica latinoamericana. Ha participado en proyectos que abarcan desde el post punk de Yeti (2002-07) y el pop-rock de Jirafa Ardiendo (2006-09) hasta el dúo de bossa nova que mantuvo junto a la cantante Francisca Santa María, con quien fue finalista del concurso "Chile canta Brasil" (2005).
Entre las intérpretes chilenas, Cecilia Echenique muestra un repertorio versátil y de extendida vigencia. Su carrera, marcada por sus diez años como integrante del grupo de música infantil Mazapán, ha sabido buscar caminos de desarrollo en ámbitos casi opuestos; desde la música de inspiración religiosa, hasta un sensual registro con clásicos de Brasil. Músicos como Eduardo Peralta, Mario Rojas y Alberto Plaza se han contado entre sus socios.
Nombre importante para el hardcore chileno de los años noventa, gracias a su continuidad histórica e ideológica, de visos e ideario que los acercaron al metalcore y el vegan straight edge, Asunto es también una banda admirada e influyente en su circuito. Además de la persistente autogestión en Santiago, la banda ha podido, en sus más de dos década de historia, mostrar su trabajo a través de compilados extranjeros, realizando también presentaciones en Europa, México, Argentina, Perú, Colombia y Brasil.
Nacido y criado en la comuna metropolitana de San Miguel, Luis Jaime Peñaloza Irarrázabal consolidó su nombre de Chilote Peñaloza a nivel nacional tras su triunfo en la competencia folclórica del Festival de Viña del Mar de 1986, defendiendo el vals tradicional "Sube a mi lancha". Aunque vivió en Castro solo por dos años, adoptó el nombre artístico de Chilote, lo que le valió de paso una ola de críticas. Pero desde esa posición, Peñaloza proyectó no solo un canto campesino arraigado en este territorio, sino una recopilación de repertorio folclórico y la divulgación de ritmos y danzas del archipiélago, que además pudo llevar a las pantallas de televisión.
Desde inicios de la década de 2000 Diego Morales se mantiene activo como productor de música electrónica, discjockey y miembro de la banda de sicodelia latina Fredi Michel, además de desarrollar una discografía propia y ser parte de bandas de apoyo de músicos como la cantante Javiera Mena.
El trío Horregias obedece las pautas del punk con encomiable firmeza. Los tres acordes y las cuerdas eléctricas son la guía inconfundible de sus canciones, que por sobre todo sintetizan la denuncia de prácticas sociales indignantes aunque naturalizadas por una convivencia acomodada. Los vicios del patriarcado y la intromisión intolerable del mercado hasta en el propio aspecto físico y trato cotidiano son blancos de ataque para el grupo. «Somos las Horregias, una banda punk rock del cerro de Renca en Chile; hacemos canciones y practicamos el camionismo. Somos lesbianas», se presentan ellas mismas en un texto promocional. Los títulos de sus canciones precisan mejor los tiros: "Heteronormativa", "No hay nada más feo que una mujer borracha", "Amor vertedero", "Gabi Gabriela Mitral" y "Safari de divorciadas", por ejemplo.
El lugar común de designar a Mazapán como un conjunto de música infantil no es sólo un lugar común, sino una imprecisión. Mazapán es un grupo que ha explorado la música antigua, el pop, el folclor, el rock y hasta se ha internado en el método de la composición contemporánea para armar una de las discografías más ricas de la música para las infancias. Formado entre 1979 y 1980 por siete estudiantes de diversas disciplinas musicales, el grupo también fue la cuna de la carrera como solista de Cecilia Echenique y tiene inscrito en la memoria colectiva de generaciones el recuerdo de canciones inconfundibles como "La vaquita loca" (1980) y "Una cuncuna" (1981). Junto con Zapallo y Acuarela, Mazapán forma la tríada de conjuntos pioneros en la música para niños, y en 2024 recibió el Premio a la Música Presidente de la República junto con el reconocimiento de Figura Fundamental de la Música Chilena, de la SCD.
Osvaldo Leiva es un cantautor que perteneció al movimiento cultural y musical del Canto Nuevo durante la década de 1980, pero que también tuvo presencia en espacios de la música en televisión de la época. En 1982 ganó el concurso del programa "Chilenazo" con su canción más famosa, "El flaco Chile", y luego participó en dos versiones de la competencia nacional para el Festival OTI. Profesor de música, compositor y con un virtuoso dominio de la guitarra, nunca editó un disco durante la dictadura de Pinochet, y sólo registró algunas canciones aisladas con autoproducción. A fines de los '80 dejó la música para iniciarse en la apicultura. Resultado de esa experiencia es una de sus obras más interesantes, que entonces sobrepasaba la cantautoría y la trova donde se había formado y desempeñado: la "Suite Miel, música del ballet de las abejas", compuesta en 1994 como una obra situada en el espacio de la música de tradición escrita, que llegó a ser incluida en programas de la Orquesta Sinfónica de Chile.
La de Quelentaro fue una carrera extensa y marginal a los medios masivos de difusión, sostenida en una poesía solemne, cercana al mundo obrero del que provenían sus integrantes. Aunque nacidos como un grupo, casi toda la historia de Quelentaro fue la del dúo afianzado entre los hermanos Gastón y Eduardo Guzmán, cantautores capaces de sostenerse mutuamente incluso durante el quiebre impuesto por el exilio.
La cantante chileno-venezolana apareció en el programa concurso “Rojo, fama contrafama” de TVN, en la primera versión que incluyó a solistas extranjeros, el llamado “Rojo internacional” (con los cubanos Orlando Oliva y Sandier Ante y la brasileña Lua de Morais). Pero Simoney Romero tenía experiencia en reality-shows y en escenarios nacionales antes de radicarse en Chile, obtener el cuarto lugar de “Rojo internacional” en 2005 y alcanzar el tercer “Símbolo rojo” en 2006. Su presencia en Chile le permitió editar los discos Simoney (2006) y Amar de más (2013).
Las Capitalinas son parte del resurgimiento de la cueca urbana que tuvo lugar a fines de los '90, pero en mayor medida a su vez fueron pioneras entre los conjuntos exclusivamente femeninos de cueca, junto a las también sambernardinas Las Torcazas. Si bien Las Capitalinas comenzaron a elaborar una música inspirada en la tradición chilenera, fueron finalmente un claro exponente de las transformaciones de la cueca, llevando la música hacia una "cueca fusión" con otros ritmos populares, desde el vals y el bolero, al foxtrot, el swing y el blues.
El nombre del guitarrista Paulo Alexandre Paranhos de Almeida aparece en la escena de la música popular y de fusiones a partir de la década de 1990. Profesor, investigador, solista, sesionista, compositor y productor, contribuyó al conocimiento de diversos ritmos de su Brasil natal. Paranhos se mueve entre músicas muy amplias, el jazz, la samba, el choro, la MPB, la fusión, el pop y el rock.
Percusionista, compositor, líder de agrupaciones, investigador y recopilador del folclor, bailarín de fiestas religiosas pampinas, el iquiqueño Cristian Hueo Sanhueza, o también Huevo Sanhueza, ha tenido protagonismo desde mediados de los años '90. Primero como parte de la compañía Teatro Mendicantes, que exploró el campo del teatro callejero, y luego como fundador de la Banda Conmoción, elenco que marcó un antes y un después en la introducción de la música de bandas de bronces y de los carnavales nortinos que se escuchó en la gran ciudad. Tras su salida de la Conmoción en 2014, Sanhueza regresó a Iquique para poner en marcha su plataforma de creación y gestión, que él llamo Tambobrass, y desde la que produjo los discos Sociedad Religiosa Gitanos Santa Rosa – 50 años (2015), una primera experiencia de rescate patrimonial iquiqueño, además de sus trabajos creativos personales Tambobrass acústica (2016) y Circo Océano. Los números nunca vistos (2016), con la música escrita para la obra teatral del mismo nombre, realizada por la compañía En la Cuerda.
La orquesta televisiva del programa juvenil "Mekano" fue en su primer momento de éxito absoluto el grupo binacional Café con Leche. Llamados así por la mezcla de colores de piel de sus integrantes brasileños y chilenos, el quinteto comenzó a funcionar en 1999 tras conocerse en el circuito de pubs del capitalino barrio de Suecia, e impulsados por la idea de reproducir ritmos bailables de Brasil que estaban de moda: el axé, el pagode y el funk carioca.
En su cultivo del folclore sureño, Sergio San Martín se ha hecho conocido como "El Romancero de Nahuelbuta”, nombre artístico con el que sostiene una discografía extensa desde mediados de los años noventa, además de permanentes presentaciones en vivo.
Como una de las figuras que lideraron el jazz a partir de la década de 1990, el trompetista Cristián Cuturrufo puso su sello en la escena de esa época aplicando un muy sólido revisionismo de la música bebop con sus dotes de solista e improvisador. Cuturrufo asimiló este lenguaje venido desde Nueva York para imprimirle un carácter chilenísimo a su música, hecho que finalmente lo llevó a una categoría referencial y le dio gran popularidad. Con sus propuestas musicales, que van desde el jazz puro al latin jazz y desde el swing nacional al latin funk, además de su gestión en la puesta en marcha de festivales y clubes nocturnos de música, Cuturrufo fue un hito en la cronología del jazz chileno. Su muerte temprana en 2021, como resultado de la pandemia, ocasionó consternación en la comunidad musical.
La impuntualidad de la mayoría de sus integrantes para las citas de ensayo dio origen al nombre de este grupo de la Quinta Región que, en su opción por la música bailable, se emparenta más con el ska y el punk que con los ritmos tropicales. El trabajo en vivo y el amplio despliegue instrumental han sido sus marcas de identidad, vinculadas de modo esencial a la fiesta y al humor destemplado de sus letras.
Némesis no hubiese existido si la carrera del grupo Makiza se hubiese asentado desde un primer momento. Allí trabajaron por primera vez juntos Cenzi y Seo2, destacando ambos por sus respectivos talentos en la composición, programaciones y letras. Sin embargo, la decisión de Ana Tijoux de abandonar el grupo, a fines del año 2000 (poco después de la publicación del exitoso álbum Aerolíneas Makiza), llevó al par de amigos a buscar un modo de no echar por la borda lo que habían aprendido en el cuarteto. Armaron así el proyecto Némesis, que alcanzó a publicar dos álbumes antes de su disolución. La carrera de ambos músicos ha continuado luego por muy activas sendas solistas.