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Cuantiosas cuecas alegóricas a Valparaíso, su lugar definitivo en el mundo, fueron escritas por Ramón Huaso Alvarado Veloso, un hombre nacido en Coronel, minero del carbón de Lota, donde comenzó a boxear y a ganarse el apelativo de Puño Mortífero. La historia cuenta que ese mismo poderío exhibido en jornadas pugilísticas en el Caupolicán de Santiago llamó la atención de un oficial de la Armada que le ofreció un trabajo administrativo en simultáneo a boxear para la institución. Había conocido la cueca de niño, viendo a su madre cantora, nacida en el siglo XIX, y ya instalado el Valparaíso en la década de 1950 se unió al universo de canto que más tarde sería denominado como la Bohemia Tradicional de Valparaíso. Siempre vestido de traje, sombrero y pañuelo, actuó con frecuencia en lugares como el bar Liberty, el Nunca se Supo y más adelante en La Isla de la Fantasía y el bar Hollywood. Si bien Huaso Alvarado también fue cultor de otras músicas de esa misma bohemia porteña, como el vals, el bolero, el tango, e incluso el foxtrot y la ranchera, fue la cueca la inspiración creativa más importante. El disco Cantando y contando mi vida en cueca (2018) fue el primer y último intento de llevar al registro la oralidad de las cuecas orilleras de Alvarado, entre las que figuran "El Nunca se Supo", "Mercado Cardonal", "Se nos fue el cantor del puerto", dedicada al astro Jorge Farías, "Los buenos jugadores", "Arriba mi Wanderito" y "Cueca Viña del Mar". Huaso Alvarado, del cerro Rodelillo, murió en 2023 a la edad de 97 años.
La diva internacional en la historia de la música chilena es Rosita Serrano, un nombre de leyenda. Artista de variedades, discos, radio y películas, marcó una época como estrella del cine y la música en la Alemania de los años ’30 y ’40, y entre sus éxitos están las interpretaciones para canciones tradicionales como "La paloma", "Cielito lindo" y "Corazones partidos". Der Chilenischen Nachtigall o The Nightingale of Chile son nombres que figuran hasta nuestros días en reediciones internacionales de sus discos: se llamaba María Esther Aldunate y su seudónimo fue Rosita Serrano, pero ése, El Ruiseñor Chileno, es su título más inmortal.
Compositor casi autodidacta y odontólogo de fama internacional, Alfonso Leng llevó el postromanticismo a sus límites armónicos y con su poema sinfónico La Muerte de Alsino de 1920 inició una nueva etapa en la música chilena.
Viajes entre Europa y América, y notables asociaciones musicales marcaron la peculiar vida del pianista Roberto Inglez, uno de los mejores arregladores de orquesta que en Chile se vinculó a la música popular, y conocido sobre todo por su colaboración de años con Lucho Gatica. Como puede sospecharse a partir de su curioso apellido artístico, Roberto Inglez se hizo famoso con un seudónimo, pues fue como Robert Inglis que nació y creció en la lejana Escocia. Con su nombre verdadero se granjeó el primer prestigio artístico en su ciudad natal (junto a la banda The Melodymakers) y, más tarde, en Londres. En 1937 había conocido al músico de ascendencia venezolana Edmundo Ros, destacado arreglador que recién llegaba a la capital inglesa y que de inmediato reclutó a Inglis como pianista.
El cine, en su multiplicidad de oficios asociados, distingue el recuerdo de José Bohr, quien además de ejercer como director, productor, guionista, director de fotografía y actor en largometrajes filmados a partir de 1920, fue también compositor de música para películas, cantante y pianista en bandas sonoras. Figura en revistas musicales, espectáculos en vivo y auditorios radiales de su tiempo —suele calificársele entre los primeros crooners de la región—; y además compuso algunas famosas canciones, como “Y tenía un lunar”, “Cascabelito” y “Pero hay una melena”. Su nombre es recurrente en los recuentos históricos del tango, debido a su cercanía con Carlos Gardel y su aporte al catálogo del género con cerca de doscientos títulos.
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Pianista, compositora y profesora, Estela Cabezas es la creadora del innovador método de enseñanza musical denominado "Música en Colores", un instrumento pedagógico que logró convertir las abstracciones de la teoría fundamental de la música a esquemas concretos, pensado para niños de entre tres y seis años. "Música en Colores" se desarrolló y definió como metodología a lo largo de toda la década de 1960 y aunque desconocido a nivel institucional, ha sido utilizada hasta nuestros días como el legado de Estela Cabezas.
Los Ases Chilenos del Jazz fueron una selección de grandes músicos de hot jazz, la generación de exponentes que terminó por enterrar al jazz melódico y popular que había dominado la escena en los años '30. Su nombre es la versión chilena de lo que en Estados Unidos se denominó all stars, y fue una agrupación elegida por el público con los mejores exponentes de cada instrumento. La elección se llevó a cabo poco después de la fundación del Club de Jazz de Santiago en 1943, pero solo se realizó los años 1944 y 1945. Con todo, Los Ases Chilenos del Jazz se convirtieron en la primera experiencia del jazz llevado al disco.
Acario Cotapos está considerado uno de los compositores más indescifrables de la historia, si no el más, al mismo tiempo en que su vida transcurrió entre un denso velo de misterio, lo que ha acrecentado la leyenda en torno a su figura. Premio Nacional de Música 1960, este valdiviano de irrenunciables boina vasca y pañuelo, y sin estudios de música formales ni académicos, produjo algunas de las obras más originales y vanguardistas del arte musical chileno de la primera mitad del siglo XX.
A pesar de haber sido un compositor autodidacta, Próspero Bisquertt se convirtió en una fuerza motora de la creación chilena, recibió el Premio Nacional de Arte en 1957 y dejó en la historia los himnos de la Universidad de Santiago, la Escuela Militar y la Fundación Santa María. Bisquertt (n. 1881) forma parte del frente de los compositores pioneros del área académica, nacidos a fines del siglo XIX y que establecieron el primer catálogo de obras chilenas: Enrique Soro (n. 1884), Pedro Humberto Allende (n. 1885), Carlos Lavín (n. 1883), Carlos Isamitt (n. 1887), Acario Cotapos (n. 1889), Alfonso Leng (n. 1894) y Domingo Santa Cruz (n. 1899).
En el apartado de chilenos universales, Violeta Parra tiene pocos nombres a su altura. Aunque nunca ganó un premio Nobel ni lideró conscientemente una fuerza social, la compositora de "Gracias a la vida" logró ubicar su arte en muchos círculos y puntos geográficos, y desde su muerte, en 1967, su legado no ha hecho más que expandirse. Cantantes extranjeros de diversos géneros han grabado sus canciones; y centros de estudio, museos y libros mantienen activo hasta hoy el análisis de su obra inconmesurable, a la vez tradicional y pionera, vanguardista y popular. En 2017, tanto la institucionalidad chilena como el pueblo se volcaron a las calles para celebrar el centenario de su nacimiento, ocurrido el 4 de octubre de 1917 en la localidad ñublense de San Carlos. Y desde 2015, ese mismo 4 de octubre se celebra el Día de la Música Chilena.
Quien llegó a ser conocido como «la primera guitarra de Chile», dejó una marca en la música nacional del siglo XX como ejecutante, compositor y arreglador; hábil en los encargos a solas pero también como director de conjuntos. Su nombre aparece mencionado con constancia a propósito de la cueca, la tonada y los éxitos de raíz folclórica de artistas como Ester Soré, Los Cuatro Hermanos Silva y Los Cuatro Huasos; y también en grabaciones de cruce entre bolero y tradición, como algunas de Lucho Gatica. Humberto Campos fue un músico prolífico que estuvo presente en diversos discos de la época, que incidió sustancialmente en la huella de la llamada tonada urbana, y que fue requerido en los estudios a la vez como instrumentista de sesión y consultor en arreglos. Se estima en unas dos mil sus grabaciones.
