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La tradición del bolero tiene a una cantante chilena inscrita entre sus grandes voces femeninas, y no es entusiasmo nacionalista sino dato reconocido en varios países. Sonia von Schrebler destacó primero, desde niña y junto a su hermana, como parte del dúo Sonia y Myriam, y al fin de esa asociación decidió continuar a solas con un nombre artístico. Sonia la Única fue una de las voces importantes de la canción chilena en el siglo XX —no sólo en el bolero, cabe aclarar—, asentada en México durante parte importante de su carrera, y con colaboradores y apoyos cercanos tan relevantes como Armando Manzanero, Consuelo Velásquez, Lucho Gatica, el director de orquesta Chucho Ferrer, y los reputados compositores Joaquín Prieto y Rubén Fuentes. "La bikina", "Esta noche la paso contigo" y "Te amaré toda la vida" fueron canciones que ella grabó por primera vez, y que hoy figuran entre clásicos románticos en castellano.
Matilde Isabel Fuentes Pino, mucho más conocida como Chabelita Fuentes, es un nombre fundamental en el canto de la tonada centrina desde mediados del siglo XX. Fundadora de Las Morenitas en 1954 y con un paso preliminar por el conjunto de varones Los Provincianos, su traslado a San Vicente de Tagua Tagua la llevó a encarnar el espíritu de la cantora campesina. No solo en lo relativo a su rol como recopiladora e intérprete de guitarra, arpa y canto melodioso sino activa en múltiples oficios que la rodean: animar veladas, bordar, cocinar fabulosas preparaciones, criar niños, acoger amigos. Precedida por figuras como Ester Soré, Carmencita Ruiz y Silvia Infantas, Chabelita Fuentes obtuvo para sí el título de "primera dama de la tonada" en su época, que describió una trayectoria de siete décadas.
El de Raúl Videla es uno de los nombres principales de la historia del bolero chileno, pero tiene además raíces en otros géneros de la canción popular. Iniciado en radio Cooperativa en 1938, empezó a grabar en 1939 para el sello Victor con el compositor Luis Aguirre Pinto. Uno de sus mayores éxitos es "Un hombre de la calle", de Fernando Lecaros, tema central de la película de igual título (1942) de Eugenio de Liguoro. Hermano de la cantante Meche Videla, Raúl Videla se dedicó por igual al foxtrot, a tonadas como "Araucanita" (1942), grabada junto al Sexteto Santiago, y sobre todo al bolero, género en el cual sobresale su versión para "Noche callada" (1948), de Jaime Atria.
El trío de jazzistas aficionados que al comenzar los ‘40 ensayaba a puertas cerradas, se convirtió en la semilla para la gestación del histórico Club de Jazz de Santiago. Era una banda formada por los amigos René Eyheralde (clarinete), Ernesto Tito Rodríguez (corneta) y Lucho Córdova (batería), quienes practicaban una música lejana al “jazz melódico” de arreglos y totalmente bailable que por entonces ejercían los músicos profesionales de las orquestas.
"El ideal de la artista completa integral". Así definió Margot Loyola a Esther Martínez, compositora y cantante que junto a Petronila Orellana y Derlinda Araya conforma la trilogía de voces femeninas que en los años '20 y '30 llevaron la música folclórica chilena a los discos y los estudios y auditorios de radios. A los 12 años comenzó a actuar como guitarrista, integró muchos grupos, lideró Las Cuatro Huasas en 1936 y dejó su voz en decenas de discos de acetato, de las que aún se conservan varios registros. En 1972 colaboró en dos grabaciones de Margot Loyola, aunque por entonces se encontraba retirada de la música desde hacía un tiempo prolongado.
Luis Barragán fue uno de los arregladores más importantes de la historia de la música popular chilena, y legó tan importantes grabaciones como composiciones para la canción de su tiempo. Orquestador, compositor y pianista de jazz (integró brevemente el grupo The Chicagoans), su nombre figura en los créditos de populares singles y LPs, incluyendo "La torcacita", de Ginette Acevedo (1971); el bolero "Una cruz" y el rock lento "Por creer en ti", de Isabel Adams; y todo el exitoso primer repertorio de Cecilia para el sello Odeon ("Dilo calladito", "Puré de papas", "Baño de mar a medianoche", "Aleluya"). Inscribió también canciones propias, como el bolero "En un rinconcito" (1955), popularizado por Arturo Millán; la balada "Ay amor", para Los Ángeles Negros; o la cumbia "El zapato con arena", grabada por Luisín Landáez. Otros de los nombres con los que trabajó fueron Los Huasos Quincheros, Carlos Contreras y Los Hermanos Arriagada.
Autora de tonadas y cuecas, pero sobre todo de villancicos que quedaron en la historia, como “Corre caballito corre” (1959), grabada y popularizada por Los Huasos Quincheros, “Canción de cuna en Belén” (1959), “Jesús, María y José” (1960) y “Alegre aclarar” (1962), Alicia Correa Álvarez fue una de las figuras más significativas en la difusión de la canción colchagüina.
Silvia Infantas es la última gran figura de la música folclórica típica que imperó en Chile por más de cuatro décadas y que, desde Los Cuatro Huasos en los años '30 hasta Los Huasos Quincheros desde los años '60 en adelante, se basa en la tonada como símbolo de chilenidad. Silvia Infantas y los Baqueanos y Silvia Infantas y los Cóndores fueron los grupos que ella encabezó en los '50 y '60, con hitos como el vals ‘‘La batelera’’ y la universal canción de Vicente Bianchi y Pablo Neruda ‘‘Tonadas de Manuel Rodríguez’’. Su voz se instaló en el imaginario colectivo y el gusto popular, al grabar prácticamente todo el repertorio de estándares del folclor para las masas. En 2016 recibió el Premio a la Música Nacional Presidente de la República, corolario de una vida que alcanzó los 101 años de edad.
Compositor, gestor, impulsor y administrador, Domingo Santa Cruz cumplió un rol trascendente en la institucionalidad musical en Chile durante cuatro décadas y entidades cruciales como la Orquesta Sinfónica de Chile, el Ballet Nacional Chileno y la Facultad de Artes de la Universidad de Chile fueron establecidas gracias a sus esfuerzos. El musicólogo Juan Pablo González define a Enrique Soro (n. 1884), Pedro Humberto Allende (n. 1885) y Domingo Santa Cruz (n. 1899) como la tríada fundamental de la primera composición musical en Chile durante el siglo XX.
Uno de los precursores del éxito de la música mexicana en Chile es Fernando Trujillo. Contemporáneo del éxito de cantantes internacionales como Pedro Vargas y Pedro Infante, tiene edad suficiente para haber empezado al mismo tiempo que los adelantados locales de Los Queretanos o Los Huastecos del Sur, de los que formó parte entre 1953 y 1963, y convivió luego en frecuentes festivales rancheros con dúos, cuartetos y cantantes mariachis como Lupita Aguilar, Los Hermanos Bustos, Los Llaneros de la Frontera o Eliseo Guevara. Pero también el bolero y el gran cancionero latinoamericano fueron parte de su repertorio. En grabación junto a la orquesta de Valentín Trujillo, su hermano menor, popularizó además el éxito "Antofagasta dormida", vals de Gamaliel Guerra. La cercanía con tan prestigiado pianista lo hizo convivir desde pequeño con la música en casa como un lenguaje cercano, y acompañó luego gran parte de sus mejores grabaciones. Además de la música compartieron ambos un mutuo gusto por el boxeo, pero además el viaje quizás más relevante del Trujillo mayor: invitado por Valentín, al fin en 1998 pudo conocer México.
Hernán Raúl Núñez Oyarce es el nombre de un pionero y un maestro. Fue una de las figuras más influyentes en la creación, valoración y difusión de la cueca practicada fuera de la industria del espectáculo, especialmente en zonas populares de Santiago y Valparaíso durante el siglo XX, y a la que él vino a llamar “cueca brava” (también conocida como centrina, urbana y chilenera). Fue integrante fundador de Los Chileneros, grupo con el que registró no sólo su voz, su pandero, su tañador y sus cuecas, sino también sus magníficos relatos. A través de ellos vertió parte de su visión acerca de la cueca y su práctica como fenómeno socializador y festivo de su época. Instaurado por el Congreso Nacional, el 4 de julio, fecha de su nacimiento, se celebra en Chile el Día Nacional del Cuequero.
Acario Cotapos está considerado uno de los compositores más indescifrables de la historia, si no el más, al mismo tiempo en que su vida transcurrió entre un denso velo de misterio, lo que ha acrecentado la leyenda en torno a su figura. Premio Nacional de Música 1960, este valdiviano de irrenunciables boina vasca y pañuelo, y sin estudios de música formales ni académicos, produjo algunas de las obras más originales y vanguardistas del arte musical chileno de la primera mitad del siglo XX.
