Suele recordarse a Humberto Lozán como la voz mayor de la Orquesta Huambaly, un crooner de encanto, calidez vocal y ductilidad como pocos en su tiempo, al frente de la mejor compañía imaginable para la interpretación de repertorio de baile en restaurantes y salones de hotel. Sin embargo, Lozán desarrolló también una trayectoria solista, con discos propios y recordados recitales. No ha sido frecuente en Chile el arquetipo de cantante de gran potencia ajustado a ritmos centroamericanos y afrocaribeños, y a la vez cómodo con las exigencias del swing junto a intérpretes de jazz. Lozán se eleva, en ese sentido, como una de las más notables excepciones. Se volvió habitual leer su nombre en prensa —no sólo chilena— junto al adjetivo 'deslumbrante'.
Uno de los más veteranos cultores del canto a lo poeta en Chile es Sergio Cerpa Sazo. Nacido en 1939, tiene edad suficiente para haber participado en los históricos encuentros de poetas populares organizados entre 1968 y 1973 por el investigador Juan Uribe Echeverría, al alero de la Universidad de Chile, y permanece como uno de los activos payadores chilenos. Establecido en Teno, en la provincia de Curicó, además es iniciador de una genealogía de cantores tal como la de la familia Madariaga en Casablanca: Sergio Cerpa Sazo, El Puma de Teno, suele cantar con su hijo, Alejandro Cerpa Fuenzalida (n. 1974), El Pumita de Teno.
Francesca Ancarola es una figura de la música popular de fin de siglo, que toma elementos de la tradición latinoamericana y las fusiona con músicas de sus tiempos. Si bien comenzó su carrera en 1984 con un premio como intérprete en el Festival Canciones de la Joven Música Chilena, organizado por la revista La Bicicleta y el Café del Cerro (ejes del Canto Nuevo), Ancarola forma parte de la oleada que renovó el género a fines de la década siguiente, reconocible durante esos tiempos bajo el concepto de "novísima canción chilena". Las coordenadas que agrupan a esta generación son básicamente tres: raíz folclórica, textos poéticos de crítica social, y música que desde la academia inician una transformación de esa misma raíz con una mirada contemporánea.
Desde la guitarra utilizada como una herramienta no convencional, Ramiro Molina ha sido uno de los solistas más comprometidos con la música liberada, un referente en este campo de la experimentación desde los comienzos del siglo. Compositor pero sobre todo improvisador, sus discursos acerca de la creación en tiempo real fueron definiéndose conforme avanzó el tiempo, primero desde el jazz de vanguardia con el grupo Fedón (1996), más tarde con el trío de experimental Turangalila (2001), y finalmente con sus diversos ensambles y asociaciones con diversos cultores de la improvisación que tuvieron espacio en Piso 3, gran epicentro capitalino de esta corriente, creado por el propio Ramiro Molina.
Pianista, compositor, arreglador, conductor de orquestas y productor discográfico, Francisco Aranda Reinoso es el ejemplar más joven entre los músicos que se iniciaron en conjuntos de la Nueva Ola y que luego se reconvirtieron en figuras autónomas como directores y productores. Es una camada de talentos en la pluma, la batuta y la gestión, que comienza en los años ’60 con gente como Juan Azúa, Toly Ramírez y Jorge Pedredros y deriva en Horacio Saavedra, Juan Salazar, Miguel Zabaleta y Pancho Aranda, nombre recurrente dentro del círculo del Festival de Viña del Mar y la industria televisiva de los años '80.
Cantante de repertorio de piezas francesas e italianas, temas de amor, baladas swing, boleros cubanos y mexicanos, además de algunos tangos. Marta Contreras Cáceres (no confundir con la actriz y cantante porteña Marta Contreras Laporte) tiene una historia musical tan insólita como fascinante. Fue colaboradora del francés Georges Moustaki por veinte años mientras vivió en París desde la década de 1970, aunque antes de eso ya había cantado en el Olympia como telonera de a Johnny Halliday, en una serie de presentaciones en pequeños bares de la ciudad junto a Sylvie Vartan. Paralelamente, Marta Contreras grabó free jazz con el saxofonista afroamericano David Murray. En 1993 se fue de gira con los holandeses Flairck y cuando regresó, Moustaki, quien no estuvo de acuerdo con la idea, la marginó del grupo. A Chile regresó en 2005 y desde entonces ha cantado en el hotel Brighton de Valparaíso y en clubes de jazz en Santiago con el espectáculo “Música à la carte".