La cronología de los primeros jazzistas de la familia de músicos que se apellida Lecaros está estrechamente amarrada al contrabajo. Roberto Lecaros, Mario Lecaros y Pablo Lecaros se iniciaron como contrabajistas, antes de llegar a sus instrumentos fundamentales. La tradición la continuó Roberto Carlos Lecaros Herrera, hijo del primero de ellos. Se formó en la modalidad docta con Werner Lindl, histórico contrabajista clásico de Concepción (y padre de Roberto Titae Lindl) y así fue como llegó integrar la Orquesta Filarmónica de Temuco.
Argentino de nacimiento, aunque con una vida en Chile, el guitarrista Federico Dannemann es uno de los músicos de jazz más relevantes en la historia que se inicia con el siglo, si bien apareció en el circuito del Club de Jazz como un músico adolescente en 1995, tal como antes había ocurrido con el también guitarrista Pedro Rodríguez. En esos primeros tiempos fue un joven cultor de las escuelas del jazz tradicional, pero conforme avanzó la década de los 2000, Dannemann llegaría a montar proyectos de jazz contemporáneo de alto alcance, con tríos, cuartetos y quintetos, donde apareció como un solista excepcional. Su consolidación como compositor, arreglador y orquestador llegaría entonces con creación del Ensamble Quintessence en 2005, junto a Roberto Dañobeitía.
Si bien el pianista, compositor y musicólogo Carlos Silva es un ejemplar del jazz de la transición de los '90, junto con músicos generacionales como Pancho Molina, Ignacio González y un primerizo Cristián Cuturrufo, fue en la década siguiente cuando su nombre propio tomó cuerpo como uno de los mayores líderes musicales de un jazz contemporáneo en formación. En esos tiempos se transformó entonces en el continuador de una línea de pianistas de avanzada que de cierta forma se había extraviado desde los '70 con la dictadura y especialmente con las partidas al extranjero de Manuel Villarroel y Matías Pizarro. Silva profundizó largamente en el lenguaje de improvisación libre desde el trío jazzístico y se instaló referencia dentro del avant-garde.
Pablo Galarce pertenece al frente de solistas que ha abierto el ángulo de observación de la música pop y rock en la década de 2010. Sus canciones recorren distintos territorios y establecen vínculos entre lenguajes tan dispares como la balada y el folclor, pasando por el blues y el funk. Su primer álbum es Somos (2015), resultado de un trabajo autoral tras una trayectoria que comenzó en la Universidad de Chile, donde se tituló de licenciado en Teoría de la Música, y experiencias de canto como su participación en el trío de bossa nova y MPB Os Desafinados (junto a Marcelo Vergara y Javier Barría) y el grupo rock Coyote.
Luego de la irrupción de modernos guitarristas como Ángel Parra y Pedro Rodríguez, el jazz chileno de la década de los '90 vería la aparición de una nueva oleada de estos solistas. Entre ellos destaca la tríada de guitarristas nacidos en 1974: Mauricio Rodríguez, Jorge Díaz y Roberto Dañobeitía. Este último se transformaría luego en uno de los más interesantes compositores de un nuevo y moderno repertorio jazzístico, modelado en un importante paso por Europa y consolidado en su trabajo para ensambles mayores, como Quintessence, o el noneto que más tarde reunió para dar sonido a su catálogo más avanzado de composiciones.
La escasez de instrumentistas femeninas en el jazz ha sido un fenómeno que también se dio en Chile por largo tiempo hasta que aparecieron solistas como la saxofonista Amelia Wenborne y la contrabajista Alejandra Santa Cruz. La pianista Carmen Paz Kuki González fue una de las primeras mujeres en ocupar plazas en conjuntos conducidos por hombres. Como compositora independiente, su trabajo se ha centrado en la creación de una música de corte camerístico, con ciertos acercamientos a la llamada "tercera corriente", que vincula el jazz con la música docta. De paso gran parte de su bitácora musical fue escrita en Barcelona, donde grabo una trilogía de álbumes con música principalmente para cuartetos.
