Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
El apodo se lo dio un amigo humorista que advirtió en él su habilidad de desdoblamiento estilístico y capacidad de convertir la música en un trabajo hora-hombre: «Vo' ganai más que un parquímetro», le dijo Carlos Helo en 1980. Desde entonces el pseudónimo de Parquímetro se ha hecho tan popular como el rostro de este trombonista, habitual de orquestas televisivas, pero también respetado en agrupaciones de jazz, salsa y swing, y a quien pocos conocen por su nombre real: Héctor Briceño. Su inesperada muerte en mayo de 2019, debido a un infarto, vino a remecer a la música popular chilena, a sus contemporáneos de orquestas y a sus seguidores, que lo consideraron entonces "el padre de las secciones de bronces de Chile".
Un fugaz fenómeno musical fue el de Anita Alvarado, la autodenominada “Geisha Chilena”. El año 2002 lanzó su único disco, gestionado por un ejecutivo discográfico, y que vendió nada menos que 25 mil copias. Canciones referidas a su vida (sin muchas metáforas) y la producción del prestigioso Gogo Muñoz conformaron su aventura musical, que no recibió muchos comentarios musicales, y que terminó tal como empezó: Súbitamente y sin dejar huellas. "La gallina", un relato de su propia vida, fue el único single que alcanzó a sonar en algunas radios.
La Culebrona, a veces también presentada como LaKulevrona, es una banda cuya música fusiona distintos elementos, desde el ska y el punk a los ritmos latinos y aires gitanos. De este modo, su propuesta unió los mundos de la pachanga latinoamericana y la electricidad del punk rock. Fue parte de una oleada de conjuntos del underground de la década de 2000 que reunieron diversos insumos para su música y generaron una escena nueva de época, como La Mano Ajena, Banda Conmoción, Chorizo Salvaje y Combo Ginebra, entre otras. Su disco más importante y difundido es Challa (2010).
Un verdadero "descalabro" en el estático público chileno produjo el suceso de popularidad del grupo brasileño Axé Bahía al comenzar los años 2000. Exito con muy pocos precedentes en nuestra historia, generado a través de una batería de hits incontrarrestables, letras de doble lectura y bailes en el límite de lo permitido. Axé Bahía dominó las programaciones radiales y televisivas durante un casi un lustro y se metió en el living de prácticamente la totalidad de las familias medias chilenas. Un fenómeno de impacto que ciertos productores habían buscado por años con grupos de baile, caras perfectas y canciones juveniles, pero que en definitiva se logró sólo a partir de la entrada a Chile de la bahiana música axé.