Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Formada en 1953 por dos parejas de hermanos, los Durán y los Moya, la brillante Orquesta Los Peniques se inició directamente con una recordada temporada en el Hotel Carrera en 1955. Estaba dirigida por el pianista y arreglador argentino Tomás Di Santo y las líneas de vientos estuvieron a cargo de músicos muy jóvenes, algunos de ellos siendo menores de edad y aún en el colegio. Fue así como siguieron el ejemplo de la orquesta argentina Santa Anita, que se presentaba bajo el lema "Ritmo en el alma": la Orquesta Los Peniques siguió la misma lógica adquiriendo el slogan de "Ritmo y juventud" para sus presentaciones.
Autor de "Si vas para Chile", Chito Faró tiene una vida marcada por dos rasgos tan conocidos como paradójicos: es el hombre que escribió la más famosa canción de todos los tiempos dedicada a Chile y murió en medio de la pobreza y el abandono después de una vida dedicada a la música popular.
Un coro indisputable en la historia de la cumbia chilena es el santo y seña para reconocer a Iván Enrique y su conjunto: el llamado «La gallina, no», una frase sin sentido pero de tanta popularidad que conocer su origen exige la consulta entre conocedores. Grabada en 1974, "La gallina" se transformó en uno de los éxitos bailables de la década y más allá, anotando así un clásico para Iván Ahumada, músico de oficio, con una trayectoria previa destacada en el rock de raíz latinoamericana (grupo Panal). De hecho, fue el guitarrista de esa banda, Carlos Corales, quien le agregó al hit de "La gallina" esa inconfundible introducción de guitarra disonante. El músico continuó toda la década y más allá publicando discos y cassettes con su nombre, siempre con repertorio tropical y de autores diversos.
Habitual figura del creciente celetrity-system chileno, en 2008 la modelo argentina Bárbara Vos se integró a un circuito de cantantes de pop latino como Ximena Abarca, Laura Serrano, Katherine Muñoz, Lucy Helena, Tamy Sessarego, Mariela Montero o la popular Karen Paola. Bárbara Vos, que cantaba con sistematicidad en locales y discoteques (de hecho se encontraba actuando la madrugada del terremoto del 27 de febrero de 2010), obtuvo mayor figuración a partir de un controvertido vínculo con la cantante de "Rojo" Karen Amenábar, habitual fórmula de obtención de publicidad en la farándula televisiva.
