Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Por sonido, por imagen, por discurso, por actitud y por una exuberancia entendida en varios niveles, la iquiqueña Valeria Cisternas ha sido considerada un referente principal en el surgimiento y la definición de la música urbana en Chile. Sin más, a ella se le atribuye el término "neoperreo", que habría acuñado como hashtag en sus redes sociales a mediados de la década de 2010. Sus canciones desfachatadas y rompedoras, como "Tu señora", "Préndelo", "Ella quiere culiar", "Perra del futuro", "La putería", "Putx loca" o "Barre con el pelo" —que en 2022 fue escogida por la revista Rolling Stone como uno de los 100 reguetones de todos los tiempos— han marcado la narrativa de Tomasa del Real, que en lo musical se surte de rap, reguetón, trap, electrónica, pop latino y dance.
Uno de los precursores del éxito de la música mexicana en Chile es Fernando Trujillo. Contemporáneo del éxito de cantantes internacionales como Pedro Vargas y Pedro Infante, tiene edad suficiente para haber empezado al mismo tiempo que los adelantados locales de Los Queretanos o Los Huastecos del Sur, de los que formó parte entre 1953 y 1963, y convivió luego en frecuentes festivales rancheros con dúos, cuartetos y cantantes mariachis como Lupita Aguilar, Los Hermanos Bustos, Los Llaneros de la Frontera o Eliseo Guevara. Pero también el bolero y el gran cancionero latinoamericano fueron parte de su repertorio. En grabación junto a la orquesta de Valentín Trujillo, su hermano menor, popularizó además el éxito "Antofagasta dormida", vals de Gamaliel Guerra. La cercanía con tan prestigiado pianista lo hizo convivir desde pequeño con la música en casa como un lenguaje cercano, y acompañó luego gran parte de sus mejores grabaciones. Además de la música compartieron ambos un mutuo gusto por el boxeo, pero además el viaje quizás más relevante del Trujillo mayor: invitado por Valentín, al fin en 1998 pudo conocer México.
DJ Méndez es un fenómeno musical cuya condición chilena puede ser fácilmente cuestionada, de no ser por el profundo compromiso y arraigo que su protagonista tiene con su país de origen. Nacido en un humilde barrio de Valparaíso en 1975, Leopoldo Méndez Alcayaga concibió y desarrolló su propuesta musical bastante lejos de ese suelo, en Suecia, adonde se trasladó a vivir siendo adolescente. En un contexto vinculado a la marginalidad y la delincuencia, Méndez construyó allá su fusión de dance, hip-hop y elementos latinos, ingresando con fuerza a las pistas de baile del norte de Europa, e inaugurando un fenómeno que ya completa cuatro discos, un sello discográfico y una significativa presencia en Chile.