Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Un nuevo exponente de la trova moderna apareció a la zaga de los nombres de Manuel García, Nano Stern y Benjamín Walker en tres momentos distintos. El cantautor chillanejo Vicente Cifuentes era un desconocido en nuestro país hasta que reapareció en 2013 tras una década de vida en República Dominicana, donde asimiló el folclor caribeño, principalmente de la bachata. Cifuentes fue esencialmente activista de la canción protesta, sobre todo luego del estallido social de 2019. Al verano siguiente obtuvo la Gaviota en el Festival de Viña del Mar, por su canción "Chillán", que interpretó tocando una guitarra pintada en homenaje a las víctimas de la represión policial y luego editó su determinante álbum Relato, inspirado en el 18-O.
Jordan es una de las voces más importantes de la música tropical chilena del siglo XXI. Se inició en el contexto de la moda de la llamada “onda sound”, y formó parte de diversos conjuntos a fines de los '90 y comienzos de los 2000. El 2007 torció su carrera y se integró al programa "Rojo", de TVN, aunque ya en 2010 regresó a su espacio natural de música tropical, iniciando entonces su carrera solista con esa experiencia de haber sido frontman para cada uno de sus proyectos, y con una forjada experiencia en la producción y composición. Jordan mantiene una producción estable de canciones, discos y videoclips y ha alcanzado hitos de popularidad con temas como “¿Qué pasó?”, “Compañera de mi vida” o “Qué agonía”.
Cantante, productor musical y ocasional animador de televisión, Rigeo (Rodrigo Aránguiz) fue uno de los pioneros chilenos en la interpretación de los nacientes ritmos urbanos a comienzos de la década de los 2000, que dominarían la escena de la música popular por más de dos décadas. El reguetón y ciertos acercamientos al hip-hop marcaron su música, que quedó registrada en los discos Reality flow (2004), donde aparece "Indestructible", con su famoso coro de alerta "danger, danger, cuidado", y Knock out (2005), que versiona de clásicos de otros estilos tropicales. Su estilo lo llamó, sin más, "ragga flow".
Hasta 2007, Felipe Caballero fue el cantante de Hechizo, banda a la que dejó para iniciar una carrera solista.
