Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Un trío de haitianos residentes en Santiago avanzaron una de las primeras propuestas de reggaetón hecho en nuestro país, a la vez erótico, bailable y sexista. Tuvieron éxitos radiales y televisivos, como "Papi dog", "Que la azote", "Sexy" y "Báilalo". Desde el 2010 se convirtieron en dúo tras la salida de Gyvens Laguerre, y se comenzaron a presentar como R-Boys. Lanzaron nuevas canciones (como "Quitarte la ropa" o "Una chica normal"), pero el 2012 detuvieron su actividad. Uno de sus cantantes, David Versaille, se mantuvo como solista hasta el 2018, cuando regresaron como dúo con la canción "Duermes con él", y el nombre oficial de Reggaeton Boys, con el que han mantenido las grabaciones y shows.
El más grande fenómeno discográfico de ventas en la historia de Chile lo protagoniza hasta hoy el dúo ranchero Los Llaneros de la Frontera, formado por dos hermanos críados en Maipo. Dos millones de discos vendidos es la cifra récord alcanzada en sus más de treintaa años de asociación musical, que arrancó en mercados y ferias libres a comienzos de los años '70 y llegó a figurar en la revista estadounidense "Billboard" dos décadas más tarde.
El versátil saxofonista Raúl Gutiérrez es uno de músicos más prolíficos en el jazz chileno. Su historia, siempre escondida y lejana debido a su larga estadía fuera de nuestras fronteras, está asociada al latin jazz, la música afrocubana y la música tropical, además del liderazgo de una serie de big bands. Es el fundador y director de Irazú, proyecto que desde comienzos de la década de 1980 condujo en Alemania y que luego sustuvo en una larga permanencia entre Cuba y México desde la década de 2000. Bajo el cartel de Raúl Gutiérrez & his Cuban Big Band o bien como Raúl Gutiérrez y sus Estrellas Cubanas, el saxofonista, director y arreglador chileno abordó abundantes repertorios de música cubana, son, bolero, mambo, salsa neoyorquina y standards jazzísticos cubanizados en una serie imparable de álbumes publicados a partir de 2010.
Megapuesta es un grupo de cumbia romántica que en 2010 formaron varios músicos que salieron de Noche de Brujas, liderados por el director musical, el tecladista Jhonny Bartolo. A e llos se unieron a dos músicos que durante los '90 habían integrado Tropi-kal Sound, incluyendo al cantante Erick Berríos. A los pocos meses grabaron su primer disco, Borrón y cumbia nueva. Desde entonces han tenido varias canciones masivas en el género, como "Me engañaste" o "Quédate a ti", ambas originales, como casi todo su repertorio, en lo que es un sello distintivo en Megapuesta. Liderados por Berríos (Bartolo se fue al poco tiempo), el grupo es uno de los nombres más activos de la cumbia electrónica que, desde los años '90, se extendió por Chile y América Latina.
