Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Un muy inusual giro musical muestra la carrera de Sergio Lillo, un cantante iniciado dentro del auge del Neofolklore, y que integró dos de los más importantes grupos de ese género: Los Cuatro Cuartos y Los Solitarios (este último, con Willy Bascuñán). Sin embargo, fue el pop y la música de raíz tropical la que fue atrayendo cada vez más a Lillo una vez que se alejó del trabajo colectivo, y su carrera solista durante los años ’80 (inevitablemente asociada a los recuerdos de “Sábados Gigantes”) fue la de un baladista de pulso ágil y comodidad ante las cámaras de TV. Para muchos, trascendió sobre todo su apodo: "El ciclón del Caribe". En 1992 se retiró de la música por más de una década, hasta que en la década del 2010 regresó a grabar canciones y presentarse en vivo.
Delineado desde los años de esplendor de la radio, la orquesta, la boite y la industria discográfica propias del siglo veinte, la figura del músico de oficio capaz de valerse en los diversos géneros populares de la época en Chile tiene una expresión exacta en Rafael Traslaviña. Con más de seis décadas dedicadas a la música, este pianista tocó y grabó en discos de jazz, cueca, tango y otros ritmos bailables, y a su muerte ocurrida en 2011 dejó como herencia una estatura bien ganada entre los principales instrumentistas de esa era en la música popular.
Tanto la partida definitiva del saxofonista Raúl Gutiérrez a La Habana, llevándose en la maleta a una big band completa (Irazú) como el arribo del pianista cubano Juan Manuel Arranz a Chile, posibilitaron que una nueva orquesta latin jazz viera la luz entre todas las grandes agrupaciones universitarias cultoras del swing. El Ensamble Latinomoderno vino a instalarse en el espacio que dejara Irazú en 1998, a convocar a nuevos músicos para sus secciones de bronces y ritmos, y a proyectar el lenguaje del jazz latino desde la plataforma orquestal.
