Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Cantante, productor musical y ocasional animador de televisión, Rigeo (Rodrigo Aránguiz) fue uno de los pioneros chilenos en la interpretación de los nacientes ritmos urbanos a comienzos de la década de los 2000, que dominarían la escena de la música popular por más de dos décadas. El reguetón y ciertos acercamientos al hip-hop marcaron su música, que quedó registrada en los discos Reality flow (2004), donde aparece "Indestructible", con su famoso coro de alerta "danger, danger, cuidado", y Knock out (2005), que versiona de clásicos de otros estilos tropicales. Su estilo lo llamó, sin más, "ragga flow".
Desde la gestación del grupo Motuto, con el saxofonista alto Ignacio González y el trompetista Cristián Cuturrufo, que no aparecía un combo latin-jazz tan fuertemente establecido. Sólo el conjunto Mamblues, organizado en 2000 por el vibrafonista Carlos Vera avanzaba en una línea similar. Pero mientras éste iba hacia la música californiana de Cal Tjader, Akimbao ponía la mirada directamente en el jazz afrocaribeño de músicos como Gonzalo Rubalcaba. Tuvo una vida intermitente, aunque sería finalmente el espacio para el surgimiento del pianista Mario Feito como músico de jazz.
Francisco Cabrera Sánchez tiene una historia musical imparable desde que en 1947 llegara a la capital procedente de Antofagasta para integrarse a la orquesta característica de Armando Bonansco. Tocó ritmos tropicales y de salón de baile en locales diversos, llegó a los auditorios radiales para hacer bolero y canción popular, y practicó rock and roll y twist. Con todo, Panchito Cabrera fue esencialmente un guitarrista de jazz y conservó para sí la categoría que le entregó el entorno musical: el "Django Reinhardt chileno", el único músico que dedicó una vida a estudiar la obra del célebre guitarrista belga, lo que lo llevó a liderar una escuela de adherentes del llamado "jazz manouche".
Baladista, cantante pop, integrante original del grupo Sum, y con incursiones en la música urbana, la cumbia y el reguetón como solista, Lucía Covarrubias fue ganadora de la Gaviota en la competencia internacional del Festival de Viña del Mar de 2016, con la canción "Te quiero", que presentó junto a su hermano, Cristián Covarrubias. Fue una antesala a la publicación de su primer disco, que incluyó la canción "¿A quién no le gusta el reggaetón?", una defensa del estilo en boga durante esa década y un ensayo de ritmo y texto.
