Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Nelly Sanders pudo haber sido una estrella de la canción como ocurrió con los nombres más significativos de la Nueva Ola. Pero ella simplemente fue la última de las grandes lady crooners de la música popular, una de las más completas y capaces, más allá de la figuración masiva entre el gran público, de la grabación de discos y del beneplácito medial. Alcanzaría de todas formas la categoría de "figura pop", con algo que en las figuras pop siempre escaseó: la ductibilidad. Si la canción era bolero, tango, swing o bossa nova, detrás estaría la voz pastosa, afinada y melódica de Nelly Sanders.
Los Trianeros es el conjunto de música popular bailable más importante de la austral Región de Magallanes. Se formaron a mediados de los '60 en Punta Arenas tocando música melódica de moda en la época, e influenciados con la incipiente Nueva Ola, el bolero, el rock and roll y la música tropical que hacía bailar a los chilenos desde los años '50 con la Orquesta Huambaly. Con su sonido característico basado en la guitarra eléctrica y el órgano Casio, Los Trianeros fueron uno de los principales exponentes de los jóvenes conjuntos que cultivaron la cumbia en esta década, junto a Los Cumaná, Los Bingos y Los Fénix.
Investida como la "nueva reina de la cumbia" tras quince años de música, Paula Rivas se hizo conocida en 2007 como baladista romántica dura en la competencia televisiva "Rojo, fama contrafama", donde llegó a instancias finales y obtuvo una importante figuración. Sin embargo, cuando un año después el programa salió de pantalla, Paula Rivas inició una dinámica carrera solista como productora musical y cantante, cuyo enfoque estuvo siempre entre la música tropical y la balada latina. Su momento divisorio como artista popular se dio en 2023 con el doble triunfo que consiguió en los Premios Pulsar, por su disco Mariposa y su impacto en las audiencias de la cumbia.
Un muy inusual giro musical muestra la carrera de Sergio Lillo, un cantante iniciado dentro del auge del Neofolklore, y que integró dos de los más importantes grupos de ese género: Los Cuatro Cuartos y Los Solitarios (este último, con Willy Bascuñán). Sin embargo, fue el pop y la música de raíz tropical la que fue atrayendo cada vez más a Lillo una vez que se alejó del trabajo colectivo, y su carrera solista durante los años ’80 (inevitablemente asociada a los recuerdos de “Sábados Gigantes”) fue la de un baladista de pulso ágil y comodidad ante las cámaras de TV. Para muchos, trascendió sobre todo su apodo: "El ciclón del Caribe". En 1992 se retiró de la música por más de una década, hasta que en la década del 2010 regresó a grabar canciones y presentarse en vivo.
