Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Fue como vocalista del grupo La Noche que Cecil Leonardo Leiva Reyes se convirtió en ídolo a escala nacional, pero su salida del grupo, en 2010, no le quitó las ganas de continuar como cantante. Con la popular banda de cumbia romántica, Leo Rey grabó tres álbumes de estudio, desde Amor entre sábanas (2005) a La noche buena (2009). Su trayecto solista acumula ya otros tres discos, sostenidos por decisión propia en un permanente trabajo de recitales por todo el país.
Uno de los precursores del éxito de la música mexicana en Chile es Fernando Trujillo. Contemporáneo del éxito de cantantes internacionales como Pedro Vargas y Pedro Infante, tiene edad suficiente para haber empezado al mismo tiempo que los adelantados locales de Los Queretanos o Los Huastecos del Sur, de los que formó parte entre 1953 y 1963, y convivió luego en frecuentes festivales rancheros con dúos, cuartetos y cantantes mariachis como Lupita Aguilar, Los Hermanos Bustos, Los Llaneros de la Frontera o Eliseo Guevara. Pero también el bolero y el gran cancionero latinoamericano fueron parte de su repertorio. En grabación junto a la orquesta de Valentín Trujillo, su hermano menor, popularizó además el éxito "Antofagasta dormida", vals de Gamaliel Guerra. La cercanía con tan prestigiado pianista lo hizo convivir desde pequeño con la música en casa como un lenguaje cercano, y acompañó luego gran parte de sus mejores grabaciones. Además de la música compartieron ambos un mutuo gusto por el boxeo, pero además el viaje quizás más relevante del Trujillo mayor: invitado por Valentín, al fin en 1998 pudo conocer México.
Investida como la "nueva reina de la cumbia" tras quince años de música, Paula Rivas se hizo conocida en 2007 como baladista romántica dura en la competencia televisiva "Rojo, fama contrafama", donde llegó a instancias finales y obtuvo una importante figuración. Sin embargo, cuando un año después el programa salió de pantalla, Paula Rivas inició una dinámica carrera solista como productora musical y cantante, cuyo enfoque estuvo siempre entre la música tropical y la balada latina. Su momento divisorio como artista popular se dio en 2023 con el doble triunfo que consiguió en los Premios Pulsar, por su disco Mariposa y su impacto en las audiencias de la cumbia.
Cantante, productor musical y ocasional animador de televisión, Rigeo (Rodrigo Aránguiz) fue uno de los pioneros chilenos en la interpretación de los nacientes ritmos urbanos a comienzos de la década de los 2000, que dominarían la escena de la música popular por más de dos décadas. El reguetón y ciertos acercamientos al hip-hop marcaron su música, que quedó registrada en los discos Reality flow (2004), donde aparece "Indestructible", con su famoso coro de alerta "danger, danger, cuidado", y Knock out (2005), que versiona de clásicos de otros estilos tropicales. Su estilo lo llamó, sin más, "ragga flow".