Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
El versátil saxofonista Raúl Gutiérrez es uno de músicos más prolíficos en el jazz chileno. Su historia, siempre escondida y lejana debido a su larga estadía fuera de nuestras fronteras, está asociada al latin jazz, la música afrocubana y la música tropical, además del liderazgo de una serie de big bands. Es el fundador y director de Irazú, proyecto que desde comienzos de la década de 1980 condujo en Alemania y que luego sustuvo en una larga permanencia entre Cuba y México desde la década de 2000. Bajo el cartel de Raúl Gutiérrez & his Cuban Big Band o bien como Raúl Gutiérrez y sus Estrellas Cubanas, el saxofonista, director y arreglador chileno abordó abundantes repertorios de música cubana, son, bolero, mambo, salsa neoyorquina y standards jazzísticos cubanizados en una serie imparable de álbumes publicados a partir de 2010.
Megapuesta es un grupo de cumbia romántica que en 2010 formaron varios músicos que salieron de Noche de Brujas, liderados por el director musical, el tecladista Jhonny Bartolo. A e llos se unieron a dos músicos que durante los '90 habían integrado Tropi-kal Sound, incluyendo al cantante Erick Berríos. A los pocos meses grabaron su primer disco, Borrón y cumbia nueva. Desde entonces han tenido varias canciones masivas en el género, como "Me engañaste" o "Quédate a ti", ambas originales, como casi todo su repertorio, en lo que es un sello distintivo en Megapuesta. Liderados por Berríos (Bartolo se fue al poco tiempo), el grupo es uno de los nombres más activos de la cumbia electrónica que, desde los años '90, se extendió por Chile y América Latina.
Por sonido, por imagen, por discurso, por actitud y por una exuberancia entendida en varios niveles, la iquiqueña Valeria Cisternas ha sido considerada un referente principal en el surgimiento y la definición de la música urbana en Chile. Sin más, a ella se le atribuye el término "neoperreo", que habría acuñado como hashtag en sus redes sociales a mediados de la década de 2010. Sus canciones desfachatadas y rompedoras, como "Tu señora", "Préndelo", "Ella quiere culiar", "Perra del futuro", "La putería", "Putx loca" o "Barre con el pelo" —que en 2022 fue escogida por la revista Rolling Stone como uno de los 100 reguetones de todos los tiempos— han marcado la narrativa de Tomasa del Real, que en lo musical se surte de rap, reguetón, trap, electrónica, pop latino y dance.
Francisco Cabrera Sánchez tiene una historia musical imparable desde que en 1947 llegara a la capital procedente de Antofagasta para integrarse a la orquesta característica de Armando Bonansco. Tocó ritmos tropicales y de salón de baile en locales diversos, llegó a los auditorios radiales para hacer bolero y canción popular, y practicó rock and roll y twist. Con todo, Panchito Cabrera fue esencialmente un guitarrista de jazz y conservó para sí la categoría que le entregó el entorno musical: el "Django Reinhardt chileno", el único músico que dedicó una vida a estudiar la obra del célebre guitarrista belga, lo que lo llevó a liderar una escuela de adherentes del llamado "jazz manouche".