Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Megapuesta es un grupo de cumbia romántica que en 2010 formaron varios músicos que salieron de Noche de Brujas, liderados por el director musical, el tecladista Jhonny Bartolo. A e llos se unieron a dos músicos que durante los '90 habían integrado Tropi-kal Sound, incluyendo al cantante Erick Berríos. A los pocos meses grabaron su primer disco, Borrón y cumbia nueva. Desde entonces han tenido varias canciones masivas en el género, como "Me engañaste" o "Quédate a ti", ambas originales, como casi todo su repertorio, en lo que es un sello distintivo en Megapuesta. Liderados por Berríos (Bartolo se fue al poco tiempo), el grupo es uno de los nombres más activos de la cumbia electrónica que, desde los años '90, se extendió por Chile y América Latina.
Fue la colorida figurita del Ratón Mickey, que él lucía en su chaqueta cuando salía a tocar, la que consolidó la identidad musical del saxofonista Fernando Mario Mardones Álvarez, mucho más conocido como Mickey Mardones. Es un ejemplar de aquellos músicos de cancheo y repertorios populares y bailables de los años '50 que hicieron el paso hacia hacia el swing y la improvisación jazzística. Junto con Carmelo Bustos y Kiko Aldana, Mickey Mardones completa una tríada de estos grandes saxofonistas que lograron trascendencia.
El pianista más popular de la era de las orquestas hasta la televisión junto a Valentín Trujillo es Jorge Abril. Recordado por su capacidad para acompañar sin ensayo previo y por un oído privilegiado, en 1970 Jorge Abril fue iniciador de uno de los grupos esenciales de la cumbia chilena, Giolito y su Combo, con el percusionista Arturo Giolito. Trabajó, además, con dos de los más importantes directores de orquesta chilenos, Valentín Trujillo y Horacio Saavedra.
La cueca es la credencial mayor de Segundo Zamora, un hombre nacido en la pampa nortina que legó las composiciones "Adiós, Santiago querido", "Mándame a quitar la vida", "El marinero" y "El cuerpo malo". Ya su firma en esas glorias es historia trascendente, pero la música de este autor es aún más cuantiosa. Zamora —conocido más familiarmente como Guatón Zamora— fue autor de guarachas, corridos (como "Buen consejo") y también tocó tango, como acordeonista de la orquesta de Armando Bonansco. Murió en 1968, pero la música es cuestión de familia: su hija, María Esther Zamora, formó por décadas un dúo junto Pepe Fuentes que mantuvo vivos los genes musicales populares de uno de los grandes hombres de la cueca nacida y animada en la ciudad.