Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Habitual figura del creciente celetrity-system chileno, en 2008 la modelo argentina Bárbara Vos se integró a un circuito de cantantes de pop latino como Ximena Abarca, Laura Serrano, Katherine Muñoz, Lucy Helena, Tamy Sessarego, Mariela Montero o la popular Karen Paola. Bárbara Vos, que cantaba con sistematicidad en locales y discoteques (de hecho se encontraba actuando la madrugada del terremoto del 27 de febrero de 2010), obtuvo mayor figuración a partir de un controvertido vínculo con la cantante de "Rojo" Karen Amenábar, habitual fórmula de obtención de publicidad en la farándula televisiva.
Conjunto femenino de cumbia romántica y música tropical, nacido en 2012 tras la disolución del septeto Diávolas, donde tocaban la tecladista Paula Rojas y la bajista Camila Pizarro. El octeto, que en su origen llevó el nombre de Loca Obsesión, puso finalmente un acento en el perfil glamoroso de su propuesta visual y escénica que acompañó sus actuaciones. De esta manera adoptó el nombre de Taconeras. Con referentes de la llamada nueva cumbia joven de la época, como Juana Fe y Santa Feria, aunque en una línea estilística más próxima a astros como Américo o Jordan, se estrenó en los escenarios con canciones como "Sígueme", "Quiero" y "Loca obsesión". Fue una propuesta musical que el grupo denominó "cumbia pop tropical", y que recuperó así el concepto original: Loca obsesión. Luego fueron reclutadas por el Sello Azul para integrar su generación de artistas de 2015, que editó ese primer álbum de cumbia femenina.
Baladista, cantante pop, integrante original del grupo Sum, y con incursiones en la música urbana, la cumbia y el reguetón como solista, Lucía Covarrubias fue ganadora de la Gaviota en la competencia internacional del Festival de Viña del Mar de 2016, con la canción "Te quiero", que presentó junto a su hermano, Cristián Covarrubias. Fue una antesala a la publicación de su primer disco, que incluyó la canción "¿A quién no le gusta el reggaetón?", una defensa del estilo en boga durante esa década y un ensayo de ritmo y texto.
Un muy inusual giro musical muestra la carrera de Sergio Lillo, un cantante iniciado dentro del auge del Neofolklore, y que integró dos de los más importantes grupos de ese género: Los Cuatro Cuartos y Los Solitarios (este último, con Willy Bascuñán). Sin embargo, fue el pop y la música de raíz tropical la que fue atrayendo cada vez más a Lillo una vez que se alejó del trabajo colectivo, y su carrera solista durante los años ’80 (inevitablemente asociada a los recuerdos de “Sábados Gigantes”) fue la de un baladista de pulso ágil y comodidad ante las cámaras de TV. Para muchos, trascendió sobre todo su apodo: "El ciclón del Caribe". En 1992 se retiró de la música por más de una década, hasta que en la década del 2010 regresó a grabar canciones y presentarse en vivo.
