Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Un trío de haitianos residentes en Santiago avanzaron una de las primeras propuestas de reggaetón hecho en nuestro país, a la vez erótico, bailable y sexista. Tuvieron éxitos radiales y televisivos, como "Papi dog", "Que la azote", "Sexy" y "Báilalo". Desde el 2010 se convirtieron en dúo tras la salida de Gyvens Laguerre, y se comenzaron a presentar como R-Boys. Lanzaron nuevas canciones (como "Quitarte la ropa" o "Una chica normal"), pero el 2012 detuvieron su actividad. Uno de sus cantantes, David Versaille, se mantuvo como solista hasta el 2018, cuando regresaron como dúo con la canción "Duermes con él", y el nombre oficial de Reggaeton Boys, con el que han mantenido las grabaciones y shows.
Fue como vocalista del grupo La Noche que Cecil Leonardo Leiva Reyes se convirtió en ídolo a escala nacional, pero su salida del grupo, en 2010, no le quitó las ganas de continuar como cantante. Con la popular banda de cumbia romántica, Leo Rey grabó tres álbumes de estudio, desde Amor entre sábanas (2005) a La noche buena (2009). Su trayecto solista acumula ya otros tres discos, sostenidos por decisión propia en un permanente trabajo de recitales por todo el país.
Un coro indisputable en la historia de la cumbia chilena es el santo y seña para reconocer a Iván Enrique y su conjunto: el llamado «La gallina, no», una frase sin sentido pero de tanta popularidad que conocer su origen exige la consulta entre conocedores. Grabada en 1974, "La gallina" se transformó en uno de los éxitos bailables de la década y más allá, anotando así un clásico para Iván Ahumada, músico de oficio, con una trayectoria previa destacada en el rock de raíz latinoamericana (grupo Panal). De hecho, fue el guitarrista de esa banda, Carlos Corales, quien le agregó al hit de "La gallina" esa inconfundible introducción de guitarra disonante. El músico continuó toda la década y más allá publicando discos y cassettes con su nombre, siempre con repertorio tropical y de autores diversos.
Conocida a nivel masivo en 2012 por su papel en la serie "El reemplazante", Karla Melo se asentó como un nombre de la televisión actuando en teleseries de la década de 2010 como "Pobre rico", "Las dos Carolinas", "Caleta del sol", "Preciosas" o "Gemelas", donde interpretó a una corista de la banda tropical ficticia Vicho y las Gaviotas del Norte. Fue un antecedente directo al paso de la actriz al mundo de la música que la catapultó en popularidad a partir de esa presencia en pantalla. Inspirada por figuras latinas como Gilda y Selena (de quien fue imitadora en el programa "The covers"), Karla Melo se hizo cultora de la cumbia, la ranchera tropical, el pop latino y el reguetón. En 2021 lanzó a la red su primera canción, "Voh no sabí querer", reuniendo de inmediato un importante cuerpo de fanáticos. Luego, su disco debut, Latina (2023), fue un espejo mayor de todo ese período y con él Karla Melo llegó a ser nominada a los premios Pulsar de 2024 como Mejor nuevo artista. Mantuvo colaboraciones con la rapera Flor de Rap ("Latina"), la cantante urbana Loyaltty ("Las washas") y el astro tropical Jordan ("Dos adictos").