Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
La acordeonista, flautista, guitarrista y cantante Catalina Cornejo Celedón usó el primeramente nombre de Cathelin para iniciar a mediados de la década de 2010 una propuesta solista orientada al pop con influencias latinas de la música ranchera, la música tropical y la música romántica. Entre 2004 y 2005 había sido pianista del grupo femenino de cueca Las Torcazas, y su primer disco, titulado Ven a sentir, apareció en 2016 con la misma "Ven a sentir" como canción principal. Más adelante, la cantante cambió su nombre artístico al de Catalina Celedón para reemprender su carrera en la música popular.
El carnet de identidad de Guadalupe del Carmen es impreciso. Tiene el nombre de Esmeralda González Letelier y asume que el nacimiento de la principal voz de la ranchera chilena, de la propulsora de los charrasqueados y de la diva de villorrios y peones, se registra el 7 de enero de 1931 en una pequeña casa de adobe y troncos levantada en una suave loma de Quilhuiné (otro registro apunta su natalicio el 12 de octubre de ese mismo año). Guadalupe del Carmen es una de las figuras fundamentales de la música popular chilena de toda la historia, igualable a nombres como Ester Soré (n. 1915) en la interpretación de tonadas, a Margot Loyola (n. 1918) en su trabajo de proyección folclórica y a Violeta Parra (n. 1917) en la composición de música chilena de raíz.
Por sonido, por imagen, por discurso, por actitud y por una exuberancia entendida en varios niveles, la iquiqueña Valeria Cisternas ha sido considerada un referente principal en el surgimiento y la definición de la música urbana en Chile. Sin más, a ella se le atribuye el término "neoperreo", que habría acuñado como hashtag en sus redes sociales a mediados de la década de 2010. Sus canciones desfachatadas y rompedoras, como "Tu señora", "Préndelo", "Ella quiere culiar", "Perra del futuro", "La putería", "Putx loca" o "Barre con el pelo" —que en 2022 fue escogida por la revista Rolling Stone como uno de los 100 reguetones de todos los tiempos— han marcado la narrativa de Tomasa del Real, que en lo musical se surte de rap, reguetón, trap, electrónica, pop latino y dance.
Un nuevo exponente de la trova moderna apareció a la zaga de los nombres de Manuel García, Nano Stern y Benjamín Walker en tres momentos distintos. El cantautor chillanejo Vicente Cifuentes era un desconocido en nuestro país hasta que reapareció en 2013 tras una década de vida en República Dominicana, donde asimiló el folclor caribeño, principalmente de la bachata. Cifuentes fue esencialmente activista de la canción protesta, sobre todo luego del estallido social de 2019. Al verano siguiente obtuvo la Gaviota en el Festival de Viña del Mar, por su canción "Chillán", que interpretó tocando una guitarra pintada en homenaje a las víctimas de la represión policial y luego editó su determinante álbum Relato, inspirado en el 18-O.
