Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Fue cantor y tomó la guitarra, el pandero o el bajo cuando había que tocar. Cuequero o tanguero si era por hacer bailar, autor y compositor si hacía falta repertorio, arreglador y director de grupos y grabaciones si era preciso llevar la batuta, fue también viajero y cronista innato a la hora de hacer historia y memoria. Son muchas las facetas de Pepe Fuentes, un hombre en el que coincidieron los oficios diversos del músico popular. Tuvo una carrera que avanzó desde conjuntos históricos como Fiesta Linda en los años '50 y Los Pulentos de la Cueca en los '80 hasta su llegada a las generaciones que en el nuevo siglo lo vieron en acción sobre los escenarios, a dúo con la cantante María Esther Zamora o con músicos actuales como Álvaro Henríquez. Chile y otros países en su bitácora, decenas de grabaciones como solista o con diversos conjuntos, el legado personal de su libro biográfico A la pinta mía (2014) y el Premio Nacional de Música Presidente de la República que obtuvo el mismo año son algunas marcas en su trayectoria infatigable.
Un fugaz fenómeno musical fue el de Anita Alvarado, la autodenominada “Geisha Chilena”. El año 2002 lanzó su único disco, gestionado por un ejecutivo discográfico, y que vendió nada menos que 25 mil copias. Canciones referidas a su vida (sin muchas metáforas) y la producción del prestigioso Gogo Muñoz conformaron su aventura musical, que no recibió muchos comentarios musicales, y que terminó tal como empezó: Súbitamente y sin dejar huellas. "La gallina", un relato de su propia vida, fue el único single que alcanzó a sonar en algunas radios.
La Culebrona, a veces también presentada como LaKulevrona, es una banda cuya música fusiona distintos elementos, desde el ska y el punk a los ritmos latinos y aires gitanos. De este modo, su propuesta unió los mundos de la pachanga latinoamericana y la electricidad del punk rock. Fue parte de una oleada de conjuntos del underground de la década de 2000 que reunieron diversos insumos para su música y generaron una escena nueva de época, como La Mano Ajena, Banda Conmoción, Chorizo Salvaje y Combo Ginebra, entre otras. Su disco más importante y difundido es Challa (2010).
Talento de generación espontánea aunque también de un trabajo de formación intenso en la música popular, Jorge Vera fue uno de los últimos discípulos del maestro Pedro Mesías. Un pianista sobresaliente en todos los estilos y al mismo tiempo ingenioso arreglador, Vera deslumbró al círculo de directores e instrumentistas de orquestas populares desde la adolescencia y así llegó a ser uno de los músicos profesionales más jóvenes de su época. Su madurez musical llegó luego de una mudanza a Madrid, donde consolidó un prestigio y grabó sus primeros discos: Groovera (2010) y Luz (2016).