Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Américo es una de las mayores voces en la música chilena en el cambio de milenio, especialmente a partir de la popularidad con que su nombre atravesó espacios desde la música tropical nortina a la música romántica de masas, con el álbum de 2008 que lo catapultó a la fama: A morir. Allí, un éxito como “Que levante la mano” instaló a Américo como referente de la denominada "cumbia romántica" que imperó en la década de 2000, y que situó al cantante ariqueño en esa cúspide justo después del estallido del grupo La Noche, máximo referente del estilo.
Un coro indisputable en la historia de la cumbia chilena es el santo y seña para reconocer a Iván Enrique y su conjunto: el llamado «La gallina, no», una frase sin sentido pero de tanta popularidad que conocer su origen exige la consulta entre conocedores. Grabada en 1974, "La gallina" se transformó en uno de los éxitos bailables de la década y más allá, anotando así un clásico para Iván Ahumada, músico de oficio, con una trayectoria previa destacada en el rock de raíz latinoamericana (grupo Panal). De hecho, fue el guitarrista de esa banda, Carlos Corales, quien le agregó al hit de "La gallina" esa inconfundible introducción de guitarra disonante. El músico continuó toda la década y más allá publicando discos y cassettes con su nombre, siempre con repertorio tropical y de autores diversos.
Cróni-K es uno de los proyectos pioneros de la música urbana en Chile, con hits contundentes y una involuntaria presencia en crónica policial. Ambos aspectos son por igual hitos de la trayectoria de esta agrupación de reguetón, que desde 2006 instaló los temas "Nadie lo sabrá" e "Incomprendido" como sus principales éxitos radiales y de streaming. Invitados frecuentes de programas juveniles en televisión, Cróni-K ha podido desarrollar giras por Chile y Bolivia, y en 2019 se inclinó a la opinión social con "Un nuevo camino", mezcla de beat urbano y salsa con la historia de un migrante. Poco después de ese lanzamiento, la banda anunció su decisión de desvincular del grupo a uno de sus fundadores, Cholox, debido a su detención por tráfico de drogas. Años antes, ya Freddy Cataldo había llegado a las páginas policiales por el atropello a una mujer.
Fue un baño de lágrimas el origen de la carrera de Zalo Reyes, el hombre que a partir de los éxitos "Una lágrima y un recuerdo" (1978) y "Con una lágrima en la garganta" (1979) ganó el favor popular chileno, encarnó un fenómeno de masas en 1982 y 1983, y llegó a ser uno de los cantantes más exitosos de esa década, con los impactos radiales "Motivo y razón" (1982), "Amor sin trampas" (1985), "Un ramito de violetas" (1985), "Mi prisionera" (1988) y "María Teresa y Danilo" (1988). Es un heredero de la genealogía de cantantes populares chilenos que empieza con los boleros de los años '60, hermanados con la llamada "canción cebolla", y que sigue con los conjuntos melódicos de la edad de Los Ángeles Negros, Los Galos y Los Golpes. Esa sintonía con el gusto popular le permitió además mantenerse activo y acceder al reconocimiento generacional de un público joven en el nuevo siglo, donde consolidó su categoría de nombre principal de la música popular chilena. Afectado por distintos problemas de salud, en agosto de 2022 falleció a los 69 años. Miles de personas llegaron a su funeral.