Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Un muy inusual giro musical muestra la carrera de Sergio Lillo, un cantante iniciado dentro del auge del Neofolklore, y que integró dos de los más importantes grupos de ese género: Los Cuatro Cuartos y Los Solitarios (este último, con Willy Bascuñán). Sin embargo, fue el pop y la música de raíz tropical la que fue atrayendo cada vez más a Lillo una vez que se alejó del trabajo colectivo, y su carrera solista durante los años ’80 (inevitablemente asociada a los recuerdos de “Sábados Gigantes”) fue la de un baladista de pulso ágil y comodidad ante las cámaras de TV. Para muchos, trascendió sobre todo su apodo: "El ciclón del Caribe". En 1992 se retiró de la música por más de una década, hasta que en la década del 2010 regresó a grabar canciones y presentarse en vivo.
Como aspirante en el programa "Rojo, fama contrafama" de 2004, la cantante maulina se orientó especialmente a la balada romántica latina. De esta manera interpretó canciones de Myriam Hernández, inspirada además en esta figura referencial entre las voces chilenas. En 2008 participó en el concurso regional "Latin american idol", con otras cantantes nacionales como Francisca Silva, lo que terminó de poner su nombre en un circuito de canto mayormente centrado en las competencias y concursos de talentos.
Francisco Flores del Campo no sólo es un autor principal de la música popular chilena. También es el más versátil. Ya en la década de 1930 anticipó el sueño de la carrera internacional al trabajar ocho años en EE.UU. Quedó en la historia como el chileno que actuó en la mayor película de Gardel e intervino en el origen de la industria fílmica local. Luego pondría su rúbrica definitiva como compositor. Suyas son las tonadas "Mi caballo blanco", "Qué bonita va" (1964) y "Dos corazones" (1965), los boleros "Sufrir" y "Agonía" y su obra mayor: las canciones de la comedia musical La pérgola de las flores (1960).
El dúo de reguetón Dash & Cangri fue el resultado de otro de los productos de telerealidad llevados a cabo por Cantal 13 una década después del boom de los reality shows. En el programa televisivo "Dash & Cangri. El precio de la fama", emitido en 2012, se mostraba la vida de dos jóvenes de extracción popular y las aventuras que encabezaron junto a un tropel de amistades y sus familias. Los protagonistas fueron dos maipucinos Maickol González Vega (Dash) y Sebastián Leiva Bravo (Cangri), quienes ya había aparecido en otro proyecto de esta naturaleza, en la misma estación, que lanzó a un estrellato breve a la joven gitana Perla Ilich. El dúo adquirió una explosiva popularidad y así, con un grupo de productores musicales liderados por Rodrigo Stambuk (Glup!) y Enzo Massardo (Uruz), el dúo de jóvenes actores por casualidad pasó a ser un dúo musical. En 2012 editaron su disco El precio de la fama. Luego de ese boom que generó la televisión, ambos integrantes del dúo continuaron vinculados a la industria del espectáculo. En el verano de 2019, Leiva fue encontrado muerto en extrañas cincunstancias en una localidad de Bolivia. Tenía 27 años.
