Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Cróni-K es uno de los proyectos pioneros de la música urbana en Chile, con hits contundentes y una involuntaria presencia en crónica policial. Ambos aspectos son por igual hitos de la trayectoria de esta agrupación de reguetón, que desde 2006 instaló los temas "Nadie lo sabrá" e "Incomprendido" como sus principales éxitos radiales y de streaming. Invitados frecuentes de programas juveniles en televisión, Cróni-K ha podido desarrollar giras por Chile y Bolivia, y en 2019 se inclinó a la opinión social con "Un nuevo camino", mezcla de beat urbano y salsa con la historia de un migrante. Poco después de ese lanzamiento, la banda anunció su decisión de desvincular del grupo a uno de sus fundadores, Cholox, debido a su detención por tráfico de drogas. Años antes, ya Freddy Cataldo había llegado a las páginas policiales por el atropello a una mujer.
Por sonido, por imagen, por discurso, por actitud y por una exuberancia entendida en varios niveles, la iquiqueña Valeria Cisternas ha sido considerada un referente principal en el surgimiento y la definición de la música urbana en Chile. Sin más, a ella se le atribuye el término "neoperreo", que habría acuñado como hashtag en sus redes sociales a mediados de la década de 2010. Sus canciones desfachatadas y rompedoras, como "Tu señora", "Préndelo", "Ella quiere culiar", "Perra del futuro", "La putería", "Putx loca" o "Barre con el pelo" —que en 2022 fue escogida por la revista Rolling Stone como uno de los 100 reguetones de todos los tiempos— han marcado la narrativa de Tomasa del Real, que en lo musical se surte de rap, reguetón, trap, electrónica, pop latino y dance.
Un nuevo exponente de la trova moderna apareció a la zaga de los nombres de Manuel García, Nano Stern y Benjamín Walker en tres momentos distintos. El cantautor chillanejo Vicente Cifuentes era un desconocido en nuestro país hasta que reapareció en 2013 tras una década de vida en República Dominicana, donde asimiló el folclor caribeño, principalmente de la bachata. Cifuentes fue esencialmente activista de la canción protesta, sobre todo luego del estallido social de 2019. Al verano siguiente obtuvo la Gaviota en el Festival de Viña del Mar, por su canción "Chillán", que interpretó tocando una guitarra pintada en homenaje a las víctimas de la represión policial y luego editó su determinante álbum Relato, inspirado en el 18-O.
