Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Por mucho tiempo La Sonora de Tommy Rey ha sido la agrupación de cumbias más popular de Chile. Su origen está en el cisma producido al interior de La Sonora Palacios en 1982, cuando cinco músicos renunciaron para formar una nueva agrupación que tomaría el nombre de su cantante y figura: Tommy Rey. Con el repertorio de su ex grupo junto con nuevas canciones, y bajo la dirección del timbalero Leo Soto, se abrieron espacios hasta convertirse en el principal nombre de la cumbia chilena y la tradición de las sonoras. En los años '90 su popularidad alcanzó a generaciones jóvenes, y nombres como Los Tres, Joe Vasconcellos, Chancho en Piedra o LaFloripondio tributaron su música desde el rock en su ruta de más de 40 años de actividad ininterumpida y vigencia, que vio su final en marzo de 2025 con la muerte de su cantante a los 80 años. Pero su música sigue sonando y en toda fiesta chilena, en algún momento, se escucha una canción de La Sonora de Tommy Rey.
Los Trianeros es el conjunto de música popular bailable más importante de la austral Región de Magallanes. Se formaron a mediados de los '60 en Punta Arenas tocando música melódica de moda en la época, e influenciados con la incipiente Nueva Ola, el bolero, el rock and roll y la música tropical que hacía bailar a los chilenos desde los años '50 con la Orquesta Huambaly. Con su sonido característico basado en la guitarra eléctrica y el órgano Casio, Los Trianeros fueron uno de los principales exponentes de los jóvenes conjuntos que cultivaron la cumbia en esta década, junto a Los Cumaná, Los Bingos y Los Fénix.
Un proyecto que se ubica en las fronteras del teatro y la música es Pink Milk, elenco formado por tres jóvenes actrices que se propusieron recrear en escena canciones de los años '40 y '50 conocidas por el cine y en la interpretación de grupos femeninos como The Andrews Sisters, o por divas como Marilyn Monroe o la española Lilian de Celis. Una cuidada caracterización, un riguroso trabajo vocal y un amplio repertorio de canciones de entreguerra y posguerra las llevaron a grabar en 2015 su primer disco y a participar en una serie de montajes y conciertos teatrales.
