Pocas influencias extranjeras han tenido una presencia tan sostenida y variada en el tiempo como los diversos géneros musicales venidos del Caribe, adoptados por el público chileno como parte de los gustos bailables y la fiesta nacional. Son generaciones de ritmos y de audiencias las que han disfrutado de esta música tropical, desde los años '30 con la guaracha, el cha cha cha y el mambo de las orquestas de los '40 en adelante, y con la explosión en cumbias de los años '60, incluidas todas las transformaciones que ese ritmo colombiano ha experimentado entre sonoras, combos, orquestas y conjuntos, hasta llegar a modas más recientes como la del sound, la música axé, la cumbia villera y el reggaetón. La música tropical ha moldeado la fiesta popular y el baile nacionales por décadas.
Amérika'n Sound se conformó en 1995, y ya en 1996 se habían trasladado desde Iquique a Coquimbo, plaza mayor de la cumbia en Chile, cuando se produjo el primero de varios cismas: El cantante Pipo Olmos, junto a otros tres músicos, se separaron del grupo original para formar Tro-pika'l Sound, con el mismo sonido de la banda original, y un casi idéntico repetorio. En 1997, de hecho, grabaron un poquito después que sus ex compañeros, el tema argentino "Haciendo el amor", y el fenómeno "sound" también alcanzó para ellos (es suya la versión que aparece en la exitosa película El chacotero sentimental, de 1999). La grabación de numerosos discos los tuvieron en los rankings de venta hasta que el fenómeno decayó en los 2000. Desde entonces Olmos tuvo un nuevo grupo, Pipo y sus geniales, y desde el 2005 ha regresado varias veces a Amérika'n Sound. Tro-pika'l ha tuvo otros cantantes, pero su funcionamiento ha sido más bien irregular.
Pianista, compositor, arreglador, conductor de orquestas y productor discográfico, Francisco Aranda Reinoso es el ejemplar más joven entre los músicos que se iniciaron en conjuntos de la Nueva Ola y que luego se reconvirtieron en figuras autónomas como directores y productores. Es una camada de talentos en la pluma, la batuta y la gestión, que comienza en los años ’60 con gente como Juan Azúa, Toly Ramírez y Jorge Pedredros y deriva en Horacio Saavedra, Juan Salazar, Miguel Zabaleta y Pancho Aranda, nombre recurrente dentro del círculo del Festival de Viña del Mar y la industria televisiva de los años '80.
Un muy inusual giro musical muestra la carrera de Sergio Lillo, un cantante iniciado dentro del auge del Neofolklore, y que integró dos de los más importantes grupos de ese género: Los Cuatro Cuartos y Los Solitarios (este último, con Willy Bascuñán). Sin embargo, fue el pop y la música de raíz tropical la que fue atrayendo cada vez más a Lillo una vez que se alejó del trabajo colectivo, y su carrera solista durante los años ’80 (inevitablemente asociada a los recuerdos de “Sábados Gigantes”) fue la de un baladista de pulso ágil y comodidad ante las cámaras de TV. Para muchos, trascendió sobre todo su apodo: "El ciclón del Caribe". En 1992 se retiró de la música por más de una década, hasta que en la década del 2010 regresó a grabar canciones y presentarse en vivo.
Cantante, productor musical y ocasional animador de televisión, Rigeo (Rodrigo Aránguiz) fue uno de los pioneros chilenos en la interpretación de los nacientes ritmos urbanos a comienzos de la década de los 2000, que dominarían la escena de la música popular por más de dos décadas. El reguetón y ciertos acercamientos al hip-hop marcaron su música, que quedó registrada en los discos Reality flow (2004), donde aparece "Indestructible", con su famoso coro de alerta "danger, danger, cuidado", y Knock out (2005), que versiona de clásicos de otros estilos tropicales. Su estilo lo llamó, sin más, "ragga flow".