Uno de los ancestros del canto a lo poeta en Chile es Liborio Salgado Reyes. Padre del fundamental cantor y poeta popular Lázaro Salgado Aguirre (n. 1902), es además hijo de un payador de quien heredó el nombre: Liborio Salgado, "del que se cuenta que payó con el diablo (leyenda que se repite en muchos países de América)", según refiere el cantor Pedro Yáñez en su trabajo "La paya en Chile".
A pesar de haber sido un compositor autodidacta, Próspero Bisquertt se convirtió en una fuerza motora de la creación chilena, recibió el Premio Nacional de Arte en 1957 y dejó en la historia los himnos de la Universidad de Santiago, la Escuela Militar y la Fundación Santa María. Bisquertt (n. 1881) forma parte del frente de los compositores pioneros del área académica, nacidos a fines del siglo XIX y que establecieron el primer catálogo de obras chilenas: Enrique Soro (n. 1884), Pedro Humberto Allende (n. 1885), Carlos Lavín (n. 1883), Carlos Isamitt (n. 1887), Acario Cotapos (n. 1889), Alfonso Leng (n. 1894) y Domingo Santa Cruz (n. 1899).
Osmán Pérez Freire es un fundador. Ya en los albores del siglo XX fue el primer autor de alcance internacional en la historia de la música chilena, con una canción que hoy es patrimonio mundial y cuyo título va indisolublemente unido al nombre de su autor: el ‘‘¡Ay! ¡ay! ¡ay!’’ (1915). Al escribir ‘‘Asómate a la ventana / Ay, ay, ay, / paloma del alma mía / Que ya la aurora temprana / Ay, ay, ay, / Nos viene anunciando el día’’ impuso una de las canciones chilenas más tradicionales.
Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
Con dos nombres quedó en la posteridad, según lo recuerden como Gamaliel o Gamelín Guerra, pero el hombre que escribió las canciones "En Mejillones yo tuve un amor" y "Antofagasta dormida" es uno solo, y está entre los autores principales del cancionero chileno del siglo veinte, además de ser un símbolo cultural en los puertos nortinos de Mejillones y Antofagasta.
La tradición de los grupos de huasos fue iniciada en 1923 por Los Guasos de Chincolco, pero la piedra angular del género la pusieron Los Cuatro Huasos. Este conjunto nació en 1927 con jóvenes provenientes de familias de los estratos altos de la sociedad, y tuvo desde su origen el propósito de recrear y difundir el repertorio del campo chileno. Su gran aceptación por parte de la elite social, los medios de comunicación y la naciente industria musical los convirtió en un símbolo del folclor chileno y de la música campesina, aunque ninguno de sus músicos tuviera ese origen. "Estamos frente a un grupo de jóvenes de élite con fuertes vínculos con la tierra, que sienten como un deber patriótico, al tiempo que una ocasión de distracción y evocación, el hacer música de tradición campesina", escribe el musicólogo Juan Pablo González en Historia social de la música popular en Chile. La precisión no es menor, pues el espíritu que subyace a Los Cuatro Huasos y a los conjuntos posteriores inspirados en ese formato, como Los Quincheros, no es sólo musical, sino también valórico: hay una abierta pretensión de constituir este formato y este sonido en algo así como una emblema de la patria y en la forma más auténtica del foclor chileno. A diferencia de Los Huasos de Chincolco, en este nuevo conjunto hay un compromiso casi ético con la música chilena.