Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
Acario Cotapos está considerado uno de los compositores más indescifrables de la historia, si no el más, al mismo tiempo en que su vida transcurrió entre un denso velo de misterio, lo que ha acrecentado la leyenda en torno a su figura. Premio Nacional de Música 1960, este valdiviano de irrenunciables boina vasca y pañuelo, y sin estudios de música formales ni académicos, produjo algunas de las obras más originales y vanguardistas del arte musical chileno de la primera mitad del siglo XX.
Los Guasos de Chincolco fueron la primera agrupación de huasos de la música chilena, inaugurando un formato musical que, aunque en su génesis no tiene nada que ver con el campo ni los campesinos, hoy es una de las imágenes más reconocidas del folclor tradicional chileno. Nacidos en un teatro, fueron un dúo y luego un cuarteto, y sus tonadas fueron las primeras que se grabaron en la historia de la música chilena. Si bien su funcionamiento fue irregular, su nombre ha quedado como el comienzo de un camino en la música folclórica chilena y un antecedente ineludible de nombres como Los Cuatro Huasos (1927), Los Quincheros (1937) y Los Provincianos (1938). Un disco editado en los 2000 rescató y difundió parte de su fundamental repertorio, conformado por tonadas, cuecas, canciones como "Río río" y temas latinoamericanos.
Osmán Pérez Freire es un fundador. Ya en los albores del siglo XX fue el primer autor de alcance internacional en la historia de la música chilena, con una canción que hoy es patrimonio mundial y cuyo título va indisolublemente unido al nombre de su autor: el ‘‘¡Ay! ¡ay! ¡ay!’’ (1915). Al escribir ‘‘Asómate a la ventana / Ay, ay, ay, / paloma del alma mía / Que ya la aurora temprana / Ay, ay, ay, / Nos viene anunciando el día’’ impuso una de las canciones chilenas más tradicionales.
Compositor casi autodidacta y odontólogo de fama internacional, Alfonso Leng llevó el postromanticismo a sus límites armónicos y con su poema sinfónico La Muerte de Alsino de 1920 inició una nueva etapa en la música chilena.
El verso "En el río Calle-Calle se está bañando la luna" es la presentación absoluta de Luis Aguirre Pinto, cuyas dos canciones más importantes son las tonadas "Camino agreste" (1950) y "Camino de luna" (1958), a la que pertenece esa letra dedicada a las ciudades sureñas de Corral y Valdivia. Violinista en sus inicios y con presencia en espacios musicales de la belle époque capitalina como salones de té, hoteles y auditorios radiales, su paso a la composición lo llevó a incursionar en una amplia panorámica de ritmos, boleros, valses, tonadas y fantasías sinfónicas. Ello le significó entregar una gran cantidad de piezas al primer cancionero popular chileno y de paso ser considerado "el sucesor de Osmán Pérez Freire".
