Argentino por definición, el tango fue sin embargo adoptado durante las primeras décadas del siglo XX en Chile por orquesta típicas que lo tocaban como parte de repertorios que también incluían valses y milongas. En paralelo al gran éxito que a mediados del siglo tuvieron en el país genuinas orquestas argentinas como la de Alfredo de Ángelis, los intérpretes chilenos desarrollaron a su vez el tango europeo, variante del género ilustrada en una composición como "Fernando's hideway" ("El escondite de Fernando") en los años '50 y '60, hasta llegar al repertorio de la Nueva Ola en esa década.
Cuantiosas cuecas alegóricas a Valparaíso, su lugar definitivo en el mundo, fueron escritas por Ramón Huaso Alvarado Veloso, un hombre nacido en Coronel, minero del carbón de Lota, donde comenzó a boxear y a ganarse el apelativo de Puño Mortífero. La historia cuenta que ese mismo poderío exhibido en jornadas pugilísticas en el Caupolicán de Santiago llamó la atención de un oficial de la Armada que le ofreció un trabajo administrativo en simultáneo a boxear para la institución. Había conocido la cueca de niño, viendo a su madre cantora, nacida en el siglo XIX, y ya instalado el Valparaíso en la década de 1950 se unió al universo de canto que más tarde sería denominado como la Bohemia Tradicional de Valparaíso. Siempre vestido de traje, sombrero y pañuelo, actuó con frecuencia en lugares como el bar Liberty, el Nunca se Supo y más adelante en La Isla de la Fantasía y el bar Hollywood. Si bien Huaso Alvarado también fue cultor de otras músicas de esa misma bohemia porteña, como el vals, el bolero, el tango, e incluso el foxtrot y la ranchera, fue la cueca la inspiración creativa más importante. El disco Cantando y contando mi vida en cueca (2018) fue el primer y último intento de llevar al registro la oralidad de las cuecas orilleras de Alvarado, entre las que figuran "El Nunca se Supo", "Mercado Cardonal", "Se nos fue el cantor del puerto", dedicada al astro Jorge Farías, "Los buenos jugadores", "Arriba mi Wanderito" y "Cueca Viña del Mar". Huaso Alvarado, del cerro Rodelillo, murió en 2023 a la edad de 97 años.
Jorge Prado se convirtió en el primer y por mucho tiempo el único cultor de la guitarra portuguesa, el instrumento fundamental en los ensambles tradicionales del fado. En 2014 formó el conjunto Fados al Sur del Mundo, donde también cantó Jorge Coulon (Inti-Illimani), y en 2022 publicó el sobresaliente álbum Saudades de Gabriela. Fue uno de los momentos cúlmines en su historia como músico y resultado de una investigación de la poesía de Mistral que ella escribió en su paso por Lisboa entre 1935 y 1938, musicalizada por Prado en el lenguaje del fado e interpretada por importantes cantoras y músicos portugueses.
Hernán Oliva, a veces conocido como Copito, fue un músico de la historia de comienzos del siglo XX, desconocido en nuestro país dado que desarrolló prácticamente su carrera completa en Argentina, como violinista de tango y orquestas de música popular y jazz, un epítome del solista del violín en la era dorada de la radiofonía y la industria discográfica. Un músico esencialmente porteño, que nació en Valparaíso y murió a los 75 años en la ciudad de Buenos Aires.
Más que un grupo musical, La Isla de la Fantasía es el principal e histórico conjunto de cantores e instrumentistas dedicados a la cueca y la música popular en Valparaíso, y representa tanto una sede natural de unos precursores de la canción porteña como un punto de encuentro activo entre esos hombres y mujeres experimentados y las nuevas generaciones interesadas en esa tradición.
Los más jóvenes conservarán la memoria de haberlo visto desde mediados de los años 90 sobre el escenario en las versiones sucesivas de La Yein Fonda. Y los mayores tienen edad para reconocer en Iván Cazabón a un contrabajista versátil y competente como ninguno en los ámbitos del tango, el jazz, la cueca y otros ritmos bailables a partir de los años 30. Siempre de pie junto al instrumento que lo acompañó hasta poco antes de su muerte en 2011, Cazabón estará en la historia como uno de los destacados instrumentistas chilenos a lo largo de más de medio siglo de música popular. Si bien el jazz es un punto de partida notorio en su carrera, llegó a esa música desde el tango que cultivó al comienzo como contrabajista de orquestas típicas, según se establece en Historia de jazz en Chile. A fines de los años 30 se aproximó al jazz como parte de la primera generación de músicos próximos al Club de Jazz de Santiago.
