Argentino por definición, el tango fue sin embargo adoptado durante las primeras décadas del siglo XX en Chile por orquesta típicas que lo tocaban como parte de repertorios que también incluían valses y milongas. En paralelo al gran éxito que a mediados del siglo tuvieron en el país genuinas orquestas argentinas como la de Alfredo de Ángelis, los intérpretes chilenos desarrollaron a su vez el tango europeo, variante del género ilustrada en una composición como "Fernando's hideway" ("El escondite de Fernando") en los años '50 y '60, hasta llegar al repertorio de la Nueva Ola en esa década.
Más que un grupo musical, La Isla de la Fantasía es el principal e histórico conjunto de cantores e instrumentistas dedicados a la cueca y la música popular en Valparaíso, y representa tanto una sede natural de unos precursores de la canción porteña como un punto de encuentro activo entre esos hombres y mujeres experimentados y las nuevas generaciones interesadas en esa tradición.
Hernán Oliva, a veces conocido como Copito, fue un músico de la historia de comienzos del siglo XX, desconocido en nuestro país dado que desarrolló prácticamente su carrera completa en Argentina, como violinista de tango y orquestas de música popular y jazz, un epítome del solista del violín en la era dorada de la radiofonía y la industria discográfica. Un músico esencialmente porteño, que nació en Valparaíso y murió a los 75 años en la ciudad de Buenos Aires.
Quinteto del Revés es una agrupación cultora del "tango nuevo", denominación que se estableció desde la metrópolis de Buenos Aires para identificar a una corriente de tango en el siglo XXI post piazzolliana. Liderado por el contrabajista Rodrigo Ugarte y con varias formaciones desde 2010, el conjunto asimiló como propio ese concepto que tomaba el lenguaje del tango y sus recursos como un punto de partida para la elaboración de una propuesta musical contemporánea de mayor apertura. Quinteto del Revés fue parte de una escena que marcaría cierta reaparición del tango. Si bien tomaba las centenarias raíces de la música, el baile y la cultura popular, se ha opuesto a la idea del tango de postal o de exportación.
Francisco Flores del Campo no sólo es un autor principal de la música popular chilena. También es el más versátil. Ya en la década de 1930 anticipó el sueño de la carrera internacional al trabajar ocho años en EE.UU. Quedó en la historia como el chileno que actuó en la mayor película de Gardel e intervino en el origen de la industria fílmica local. Luego pondría su rúbrica definitiva como compositor. Suyas son las tonadas "Mi caballo blanco", "Qué bonita va" (1964) y "Dos corazones" (1965), los boleros "Sufrir" y "Agonía" y su obra mayor: las canciones de la comedia musical La pérgola de las flores (1960).
Nelly Sanders pudo haber sido una estrella de la canción como ocurrió con los nombres más significativos de la Nueva Ola. Pero ella simplemente fue la última de las grandes lady crooners de la música popular, una de las más completas y capaces, más allá de la figuración masiva entre el gran público, de la grabación de discos y del beneplácito medial. Alcanzaría de todas formas la categoría de "figura pop", con algo que en las figuras pop siempre escaseó: la ductibilidad. Si la canción era bolero, tango, swing o bossa nova, detrás estaría la voz pastosa, afinada y melódica de Nelly Sanders.
Cuantiosas cuecas alegóricas a Valparaíso, su lugar definitivo en el mundo, fueron escritas por Ramón Huaso Alvarado Veloso, un hombre nacido en Coronel, minero del carbón de Lota, donde comenzó a boxear y a ganarse el apelativo de Puño Mortífero. La historia cuenta que ese mismo poderío exhibido en jornadas pugilísticas en el Caupolicán de Santiago llamó la atención de un oficial de la Armada que le ofreció un trabajo administrativo en simultáneo a boxear para la institución. Había conocido la cueca de niño, viendo a su madre cantora, nacida en el siglo XIX, y ya instalado el Valparaíso en la década de 1950 se unió al universo de canto que más tarde sería denominado como la Bohemia Tradicional de Valparaíso. Siempre vestido de traje, sombrero y pañuelo, actuó con frecuencia en lugares como el bar Liberty, el Nunca se Supo y más adelante en La Isla de la Fantasía y el bar Hollywood. Si bien Huaso Alvarado también fue cultor de otras músicas de esa misma bohemia porteña, como el vals, el bolero, el tango, e incluso el foxtrot y la ranchera, fue la cueca la inspiración creativa más importante. El disco Cantando y contando mi vida en cueca (2018) fue el primer y último intento de llevar al registro la oralidad de las cuecas orilleras de Alvarado, entre las que figuran "El Nunca se Supo", "Mercado Cardonal", "Se nos fue el cantor del puerto", dedicada al astro Jorge Farías, "Los buenos jugadores", "Arriba mi Wanderito" y "Cueca Viña del Mar". Huaso Alvarado, del cerro Rodelillo, murió en 2023 a la edad de 97 años.
