Argentino por definición, el tango fue sin embargo adoptado durante las primeras décadas del siglo XX en Chile por orquesta típicas que lo tocaban como parte de repertorios que también incluían valses y milongas. En paralelo al gran éxito que a mediados del siglo tuvieron en el país genuinas orquestas argentinas como la de Alfredo de Ángelis, los intérpretes chilenos desarrollaron a su vez el tango europeo, variante del género ilustrada en una composición como "Fernando's hideway" ("El escondite de Fernando") en los años '50 y '60, hasta llegar al repertorio de la Nueva Ola en esa década.
Más que un grupo musical, La Isla de la Fantasía es el principal e histórico conjunto de cantores e instrumentistas dedicados a la cueca y la música popular en Valparaíso, y representa tanto una sede natural de unos precursores de la canción porteña como un punto de encuentro activo entre esos hombres y mujeres experimentados y las nuevas generaciones interesadas en esa tradición.
Es uno de los guitarristas y cantantes de la agrupación musical porteña La Isla de la Fantasía, reconocido a través de más de cinco décadas de dedicación a la música en Valparaíso como uno de los "viejos cracks" de la escena musical en el puerto.
No son muchas las agrupaciones chilenas con la tradición de un instrumento —y no la de un repertorio— como brújula de trabajo, y Diapasón Porteño destaca por esa excepcionalidad y por la libertad con que la asumen. Así, sus grabaciones y colaboraciones abarcan el trabajo con tonadas, tango, boleros y cuecas. El extendido oficio musical de sus integrantes ha ganado la confianza de intérpretes tan reconocidos como Ángel Parra, Cecilia Echenique y Max Berrú, a quienes han secundado en la grabación de discos. Su objetivo ha sido, dicen sus integrantes, ejercer como «un eslabón entre los antiguos cultores de la guitarra popular chilena y latinoamericana, y las nuevas generaciones».
Cuantiosas cuecas alegóricas a Valparaíso, su lugar definitivo en el mundo, fueron escritas por Ramón Huaso Alvarado Veloso, un hombre nacido en Coronel, minero del carbón de Lota, donde comenzó a boxear y a ganarse el apelativo de Puño Mortífero. La historia cuenta que ese mismo poderío exhibido en jornadas pugilísticas en el Caupolicán de Santiago llamó la atención de un oficial de la Armada que le ofreció un trabajo administrativo en simultáneo a boxear para la institución. Había conocido la cueca de niño, viendo a su madre cantora, nacida en el siglo XIX, y ya instalado el Valparaíso en la década de 1950 se unió al universo de canto que más tarde sería denominado como la Bohemia Tradicional de Valparaíso. Siempre vestido de traje, sombrero y pañuelo, actuó con frecuencia en lugares como el bar Liberty, el Nunca se Supo y más adelante en La Isla de la Fantasía y el bar Hollywood. Si bien Huaso Alvarado también fue cultor de otras músicas de esa misma bohemia porteña, como el vals, el bolero, el tango, e incluso el foxtrot y la ranchera, fue la cueca la inspiración creativa más importante. El disco Cantando y contando mi vida en cueca (2018) fue el primer y último intento de llevar al registro la oralidad de las cuecas orilleras de Alvarado, entre las que figuran "El Nunca se Supo", "Mercado Cardonal", "Se nos fue el cantor del puerto", dedicada al astro Jorge Farías, "Los buenos jugadores", "Arriba mi Wanderito" y "Cueca Viña del Mar". Huaso Alvarado, del cerro Rodelillo, murió en 2023 a la edad de 97 años.
Dos variantes de la música popular argentina fueron las principales influencias del pianista bonaerense Rodrigo Ratier, quien arribó a Chile en 1997 y desarrolló gran parte de su madurez creativa, como compositor, arreglador y solista en nuestro país. Una de ellas llegó desde el inacabable muestrario de ritmos folclóricos argentinos y otra desde el peso específico del tango porteño. Ambas se encontraron en un punto desde donde Ratier se paró para presentar sus credenciales en el jazz chileno, con trabajos de jazz fusión latinoamericano y tango-jazz.
Humberto José Miguel González pasó a la inmortalidad como Pollito, uno de los representantes de la denominada bohemia tradicional porteña, que animó en Valparaíso desde mediados del siglo XX y hasta entrado el siglo XXI. El piano fue su principal instrumento, con el que dominó un abanico sonoro que abarca desde el tango a la cueca, y el tradicional bar Cinzano fue el territorio donde su nombre quedó asociado para siempre a un patrimonio popular porteño, que se forjó en la cotidiana experiencia de la música en vivo antes que en la producción discográfica.