La figura más gloriosa de la música popular universal surgida en Chile es Lucho Gatica. Maestro del bolero internacional, desarrolló desde su aparición a fines de los años '40 una carrera cuyos alcances internacionales le permitieron consagrar su éxito de masas en América Latina, Estados Unidos, España o Asia entre otras regiones, además de sostener su consagrada condición de leyenda y hacerse acreedor del respeto y el aprendizaje de generaciones de cantantes de habla hispana. Su muerte a los 90 años, ocurrida a fines de 2018 en la capital mexicana, marcó el fin de la era de las grandes voces melódicas del siglo XX.
Son tan fuertes los rasgos de identidad de la cueca nacida en Valparaíso, que sus cultores han pasado a engrosar algo así como un subgénero, del cual Los Afuerinos son unos de los más poderosos representantes. El grupo fue pionero en una corriente que poco después se solidificó con conjuntos como Altamar, Los Palmeros y Los Paleteados del Puerto; y ha desarrollado su trabajo en una doble vertiente de interpretación e investigación.
Premio Nacional de Arte en 2000, Carlos Riesco destacó como compositor y gestor, dirigiendo el Instituto de Extensión Musical de la Universidad de Chile y presidiendo la Academia Chilena de Bellas Artes. Inició su formación como compositor en 1943 con Pedro Humberto Allende en la Universidad de Chile. Desde 1947 hasta 1949 estuvo en Nueva York y tomó cursos con David Diamond, Aaron Copland y Olivier Messiaen. Tres años después volvió al extranjero, primero a México para estudiar con Rodolfo Halffter, y luego a Francia, para matricularse en la clase de Nadia Boulanger.
Perteneciente a la generación joven de cantantes del "Ranking juvenil" de "Sábados Gigantes", Pablo Bravo es el solista que no siguió en la industria pop una vez que obtuvo el concurso televisivo, superando a Luis Jara, Myriam Hernández, Soledad Guerrero e Irene Llano, entre otros. Ganó una antorcha de plata en el Festival de Viña del Mar de 1986 junto a sus compañeros de ese espacio televisivo. Falleció tempranamente, en diciembre de 2009.
«Uno sale… completamente irresponsable. Es una etapa de la vida… de locura, en la que uno te manejas solamente con sueños», recuerda Sebastián Santa María en un registro de archivo de una entrevista suya en el programa televisivo "Más Música". Se refiere así a su partida a Europa a los 17 años, motivado por la idea —incierta todavía— de que podría allí desarrollarse como músico. Se trató, en su caso, de una irresponsabilidad bendita, que al poco tiempo lo tenía trabajando en sus condiciones soñadas en cuanto a colaboraciones, lecciones y libertad creativa. Aunque Santa María está en la memoria masivo por un single pop de gran difusión radial en 1987, "Keep on singing", su trayectoria lo ubica como una figura de peso en terrenos de exploración jazz-rock, y exigente autoría y coordinación de equipos. Su formación musical sobre el piano no le impidió luego mostrarse también como cantante y productor. Fue valorado como tal entre figuras de relieve internacional, todas las cuales lamentaron públicamente su muerte temprana, a los 37 años de edad.
Desde una posición de marcado silencio y perfil sobrio, Toly Ramírez se ubicó en el mapa de las estrellas de una escena musical moderna como el más brillante y prolífico orquestador chileno de música popular a partir de la década de 1970. Es parte de una generación de músicos que sobrevivió a la desaparición de los auditorios radiales y sus grandes orquestas mixtas y también al declive progresivo de la Nueva Ola.