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Juan Orrego Salas es una de las figuras clave de la música docta chilena en el tránsito que la composición vivió desde la tradición hacia la era de las primeras vanguardias académicas. Premio Nacional de Música en 1992, el también musicólogo fundó y dirigió importantes instituciones y educó a compositores en Chile y Estados Unidos hasta la década de 1990. Pero también ha sido uno de los compositores chilenos más interpretados y grabados en el extranjero, con un catálogo que incluye más de 120 obras en todos los ámbitos y un estilo que ha influido en autores latinoamericanos. Juan Orrego Salas murió en 2019, en Estados Unidos, a la edad de 100 años.
Dos voces y dos guitarras definen el sello de Los Vargas, el dúo de hermanos que popularizó en Chile valses peruanos como ‘‘El plebeyo’’ y ‘‘Nube gris’’ desde 1958. En la genealogía chilena de ese ritmo, junto a solistas como Lucho Oliva, Palmenia Pizarro y Ramón Aguilera, Los Vargas están en la primera línea, y su carrera, iniciada en los años '40, ha sido continuada por una segunda generación de músicos.
Uno de los precursores del éxito de la música mexicana en Chile es Fernando Trujillo. Contemporáneo del éxito de cantantes internacionales como Pedro Vargas y Pedro Infante, tiene edad suficiente para haber empezado al mismo tiempo que los adelantados locales de Los Queretanos o Los Huastecos del Sur, de los que formó parte entre 1953 y 1963, y convivió luego en frecuentes festivales rancheros con dúos, cuartetos y cantantes mariachis como Lupita Aguilar, Los Hermanos Bustos, Los Llaneros de la Frontera o Eliseo Guevara. Pero también el bolero y el gran cancionero latinoamericano fueron parte de su repertorio. En grabación junto a la orquesta de Valentín Trujillo, su hermano menor, popularizó además el éxito "Antofagasta dormida", vals de Gamaliel Guerra. La cercanía con tan prestigiado pianista lo hizo convivir desde pequeño con la música en casa como un lenguaje cercano, y acompañó luego gran parte de sus mejores grabaciones. Además de la música compartieron ambos un mutuo gusto por el boxeo, pero además el viaje quizás más relevante del Trujillo mayor: invitado por Valentín, al fin en 1998 pudo conocer México.
Uno de los más importantes y prolíficos poetas del canto a lo divino es Domingo Pontigo Meléndez. Hijo de San Pedro de Melipilla, tierra que ha sido la cuna de cantores insignes como Atalicio Aguilar y Adiel Fuenzalida, Domingo Pontigo es agricultor, poeta popular y cantor a lo humano y lo divino desde 1947, y es reconocido como el poeta popular de mayor producción escrita en Chile.
Para la historia del bolero chileno, Los Hermanos Arriagada son quienes popularizaron en ese ritmo la gran canción del compositor Armando González Malbrán, "Vanidad", originalmente escrita como un foxtrot lento (o slowfox). Pero en el recuerdo de los seguidores de la canción romántica se cuentan como imprescindibles también sus versiones para “Poema”, “Sigamos pecando” y la traducción de “Nathalie”, la famosa canción del francés Gilbert Becaud. Un canto de tres voces al unísono apoyado en sobrios pero imaginativos arreglos orquestales fue parte de la marca de un conjunto que probablemente consiguió más difusión fuera de Chile que en su propio país, y que encontró un modo diferente de presentar lo que en los años sesenta era casi un subgénero: el de los boleros a trío.
Con dos nombres quedó en la posteridad, según lo recuerden como Gamaliel o Gamelín Guerra, pero el hombre que escribió las canciones "En Mejillones yo tuve un amor" y "Antofagasta dormida" es uno solo, y está entre los autores principales del cancionero chileno del siglo veinte, además de ser un símbolo cultural en los puertos nortinos de Mejillones y Antofagasta.
Se llamaba Osvaldo del Tránsito Ulloa Lobos, pero quienes lo conocieron saben que su nombre más familiar era «Chosto», y que era una de las eminencias de la poesía popular en Chile. Nacido en el fundo El Principal de la ciudad de Pirque que siempre fue su hogar, Ulloa fue un devoto del canto a lo divino y un cultor natural del guitarrón chileno, herencias recibidas de su padre, Manuel Ulloa Cortés, también cantor a lo divino, que Chosto cultivó en encuentros de canto y guitarrón hasta su muerte, el 7 de octubre de 2010.
Cantor, guitarrista, pianista, actor de cine y teatro, comunicador radial y televisivo, participante de radioteatros, compositor y profesor de guitarra aparecen entre los oficios de prueba de Raúl Gardy como nombre importante de la música chilena.
La tradición del bolero tiene a una cantante chilena inscrita entre sus grandes voces femeninas, y no es entusiasmo nacionalista sino dato reconocido en varios países. Sonia von Schrebler destacó primero, desde niña y junto a su hermana, como parte del dúo Sonia y Myriam, y al fin de esa asociación decidió continuar a solas con un nombre artístico. Sonia la Única fue una de las voces importantes de la canción chilena en el siglo XX —no sólo en el bolero, cabe aclarar—, asentada en México durante parte importante de su carrera, y con colaboradores y apoyos cercanos tan relevantes como Armando Manzanero, Consuelo Velásquez, Lucho Gatica, el director de orquesta Chucho Ferrer, y los reputados compositores Joaquín Prieto y Rubén Fuentes. "La bikina", "Esta noche la paso contigo" y "Te amaré toda la vida" fueron canciones que ella grabó por primera vez, y que hoy figuran entre clásicos románticos en castellano.
