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Los Perlas constituyen una figura singular y llamativa en la historia de la cueca chilena. Ambos eran músicos profesionales, y debutaron en 1956 con la inédita estampa de rotos, en contraste con el pulcro traje de huasos que caracterizaba entonces a los conjuntos de folclor. Los dos cantaban, y se acompañaban por la guitarra de Luis Silva (El Flaco) y el acordeón de Óscar Olivares (El Chico). Su graciosa apariencia, su diferencia de estatura (Silva medía un metro 92) y sus largos diálogos antes de cantar convirtieron sus presentaciones y discos casi en espectáculos de humor, pero siempre con la música como eje de su oficio. Grabaron sobre todo cuecas, compuestas por ellos y por otros autores, incluso de la entonces marginal cueca brava. "Lárgueme la manga", “Chicha de Curacaví” (compuesta 20 años antes) y “El guatón Loyola” fueron conocidas en buena parte gracias a ellos. La muerte de Silva en 1987 cerró los 31 años de vida de Los Perlas.
Manuel Ulloa Cortés es antecesor de generaciones de cultores del canto a lo poeta y del guitarrón en Chile. Padre de Osvaldo Ulloa Lobos (n. 1936), uno de los más respetados guitarroneros veteranos de la actualidad, él fue el hombre que educó en ese instrumento a su hijo y le traspasó una tradición que luego se ha transmitido a cantores como Juan Pérez Ibarra (n. 1954) y Alejandro Ramírez (n. 1979) por el mismo vínculo de maestro a discípulo.
Compositor casi autodidacta y odontólogo de fama internacional, Alfonso Leng llevó el postromanticismo a sus límites armónicos y con su poema sinfónico La Muerte de Alsino de 1920 inició una nueva etapa en la música chilena.
Nacido en el Cerro Barón y formado en el trajín de la bohemia porteña de los años '40, Hernán Bahamondes ha sido considerado, junto con Rafael Berríos, un padre del acordeón folclórico al dotar de protagonismo al instrumento en la cueca. A Santiago llegó a sus 18 años y con mayor presencia desde la década de los '60 fue marcando una múltiple participación en lotes y elencos. Su nombre y su sonido se escucharon en agrupaciones diversas, como Los Labradores, Los Granjeros, Los Puntillanos, Los Caporales y una versión de los años '70 de Fiesta Linda, además de tocar, grabar y acompañar a cantores como Héctor Pavez, Hilda Parra, Tumbaíto o el Dúo Mesías-Lizama. Habitante de la comuna santiaguina de Lo Espejo, desde 2012 un Festival de Acordeón llevó su nombre en la zona sur de la capital.
José Luis Córdova Ballesteros es una de las leyendas del jazz chileno. Su figura representa el más importante referente dentro de la corriente denominada hot jazz, vale decir los preceptos del jazz en su más puro estado, asimilado por jóvenes músicos desde un lugar tan alejado como Chile. En esa observación, Córdova es un equivalente en peso específico a figuras pioneras como el director de big bands Pablo Garrido en el jazz melódico y el pianista Omar Nahuel en el jazz moderno. El baterista antofagastino fue además el mayor testigo de la historia del jazz, que protagonizó desde inicios de los años '40, como un generador de swing único, pero al mismo tiempo como su divulgador a través de la radio y la gestión cultural, como fundador del Club de Jazz de Santiago en 1943.
Uno de los más importantes y prolíficos poetas del canto a lo divino es Domingo Pontigo Meléndez. Hijo de San Pedro de Melipilla, tierra que ha sido la cuna de cantores insignes como Atalicio Aguilar y Adiel Fuenzalida, Domingo Pontigo es agricultor, poeta popular y cantor a lo humano y lo divino desde 1947, y es reconocido como el poeta popular de mayor producción escrita en Chile.
Uno de los dos pilares esenciales de la sabiduría sobre la cueca urbana, al lado de Hernán Núñez Oyarce en Los Chileneros, es el que representa Fernando González Marabolí en Los Chinganeros. Longevo cultor y estudioso sin parangón de los orígenes y la historia de la cueca, además de matarife de profesión en su juventud, González Marabolí ha vertido esa tradición musical en Los Chinganeros, conjunto que en su historia ha reunido a cantores de cueca de viejo cuño, iniciados en canchas citadinas como las del matadero o la vega. Fernando González es además la fuente principal de una de las obras capitales de la bibiliografía sobre la cueca: Chilena o cueca tradicional (1994), del musicólogo Samuel Claro Valdés.
Cantante, músico, bailarín y autor, Héctor Pavez es uno de los principales artistas de la música popular que desde fines de los años ‘50 se nutrió de la raíz folclórica en Chile, junto con Víctor Jara, Patricio Manns y Rolando Alarcón. Tal como la mayoría de ellos, su trabajo fue marcado por la recopilación folclórica, la Nueva Canción Chilena, la canción social, el compromiso político y la persecución de la dictadura. Chiloé fue un eje primordial en la música de Héctor Pavez a partir de su participación en el conjunto Millaray entre 1958 y 1965; de esa raíz hizo recopilaciones como la cueca "La huillincana" y "El lobo chilote" y creaciones propias como "Para bailar sirilla". También es autor de la popular "Cueca de la CUT", una muestra de la conciencia política que iba a motivar su activa participación en el gobierno de Salvador Allende y, después del golpe de Estado, el destierro en el que murió en París en 1975.
Calatambo Albarracín es uno de los primeros compositores y divulgadores de música folclórica identificados con el norte chileno. Fue autor de "El cachimbo de Tarapacá", de la cueca "Caliche" y del "Trote tarapaqueño", entre otras conocidas canciones, y recopiló piezas de gran valor para el repertorio chileno, como "El huachitorito". A lo largo de más de seis décadas dedicadas a la creación y la investigación se volvió abanderado de un género propio, el de las cuecas calicheras, y un símbolo de la música pampina. En 2012 obtuvo la investidura de Figura Fundamental de la Música Chilena, otorgada por la Sociedad Chilena del Derecho de Autor. Falleció en septiembre de 2018.
Anfitrión por naturaleza además de cantor, Benito Núñez Zárate es el dueño de casa en La Isla de la Fantasía, el elenco de cantores y músicos porteños que funciona desde los años '80 en su casa empinada en el cerro San Juan de Dios, en Valparaíso, y que ha dado al público tres discos grabados entre 2001 y 2009. Crecido bajo el influjo musical popular del puerto, Benito Núñez se presentó en lugares legendarios como el Nunca Se Supo y también actuó en Santiago a comienzos de los años '50, junto al guitarrista Humberto Campos y en la Radio del Pacífico. Figura aglutinadora de La Isla de la Fantasía, Benito Núñez ha grabado cuecas y valses en los discos del conjunto, entre ellos la sentida versión para el vals "El mirlo" que hay en el segundo disco del elenco, A cueca limpia (2007).
Uno de los más veteranos cultores del canto a lo poeta en Chile es Sergio Cerpa Sazo. Nacido en 1939, tiene edad suficiente para haber participado en los históricos encuentros de poetas populares organizados entre 1968 y 1973 por el investigador Juan Uribe Echeverría, al alero de la Universidad de Chile, y permanece como uno de los activos payadores chilenos. Establecido en Teno, en la provincia de Curicó, además es iniciador de una genealogía de cantores tal como la de la familia Madariaga en Casablanca: Sergio Cerpa Sazo, El Puma de Teno, suele cantar con su hijo, Alejandro Cerpa Fuenzalida (n. 1974), El Pumita de Teno.
La tradición de los grupos de huasos fue iniciada en 1923 por Los Guasos de Chincolco, pero la piedra angular del género la pusieron Los Cuatro Huasos. Este conjunto nació en 1927 con jóvenes provenientes de familias de los estratos altos de la sociedad, y tuvo desde su origen el propósito de recrear y difundir el repertorio del campo chileno. Su gran aceptación por parte de la elite social, los medios de comunicación y la naciente industria musical los convirtió en un símbolo del folclor chileno y de la música campesina, aunque ninguno de sus músicos tuviera ese origen. "Estamos frente a un grupo de jóvenes de élite con fuertes vínculos con la tierra, que sienten como un deber patriótico, al tiempo que una ocasión de distracción y evocación, el hacer música de tradición campesina", escribe el musicólogo Juan Pablo González en Historia social de la música popular en Chile. La precisión no es menor, pues el espíritu que subyace a Los Cuatro Huasos y a los conjuntos posteriores inspirados en ese formato, como Los Quincheros, no es sólo musical, sino también valórico: hay una abierta pretensión de constituir este formato y este sonido en algo así como una emblema de la patria y en la forma más auténtica del foclor chileno. A diferencia de Los Huasos de Chincolco, en este nuevo conjunto hay un compromiso casi ético con la música chilena.
Las andanzas con sus hermanos mayores y la vida nómade y busquilla que marcó a todos los Parra Sandoval determinaron que la vida de Óscar Parra estuviese dedicada, sin alternativas, al arte popular. Aunque su oficio principal fue el circo —donde fue conocido como Tony Canarito— el hermano menor de Violeta, Nicanor y Roberto ofició también como cantor, y hasta levantó una breve discografía. Diversos proyectos de investigación ordenaron la fascinante biografía de quien se describía a sí mismo como «el Parra menos Parra».
Jaime Atria es un activo autor de tonadas, valses, cuecas y canciones festivaleras con gran presencia en la industria del folclor de masas y la música típica, además de el responsable de una de las piezas más representativas de la identidad chilena del siglo XX. Ese himno canción nacional comienza con el trallazo cuequero de “Déjame que te llame / la consentida”, y se llama, justamente, "La consentida", obra que le significó a Atria un espacio entre los grandes autores de canciones chilenas de todos los tiempos.
Los Provincianos fueron uno de los grupos urbanos herederos de la tradición iniciada por Los Cuatro Huasos en 1927. Con un origen universitario, se conformaron oficialmente en 1938 en los estudios de Radio Cooperativa. y grabaron decenas de discos en el formato de 78 RPM, y en los años 60 -con algunos cambios en su formación- editaron dos discos larga duración, todos con el sello RCA Victor. Además de temas clásicos de la llamada música típica, como "Oro purito" o "Amarga ausencia", el conjunto desarrolló un repertorio propio, lo que es un sello distintivo en su género musical, y que dejó éxitos como "Mi casa de campo" o "Tu beso". Se disolvieron en 1966, pero hasta hoy son un punto referencia en la interpretación de repertorio tradicional, y el período musical que la academia ha llamado "música típica".
