En una rústica fotografía en claroscuros, una figura aparece a medias visible sobre la carátula de cierto viejo LP chileno publicado en 1976. Ése es el primer disco del cantor Pedro Yáñez, pero es además una muestra de respeto: el de la foto no es Yáñez, que en ese tiempo se asomaba a los treinta años, sino Lázaro Salgado, un hombre que para entonces ya era una escuela en la poesía popular chilena. Hoy es una leyenda. Es el poeta que encarna mejor que nadie la tradición del cantor prolífico en versos y errante por vocación, por caminos en los que se cruzó con gente tan diversa como Roberto Parra, Víctor Acosta, Santos Rubio, Nano Acevedo y el universo de payadores con el que compartió ese oficio. Poeta popular, payador y guitarronero, aprendió de sus antepasados y es reconocido por generaciones de cantores hasta nuestros días.
Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
La diva internacional en la historia de la música chilena es Rosita Serrano, un nombre de leyenda. Artista de variedades, discos, radio y películas, marcó una época como estrella del cine y la música en la Alemania de los años ’30 y ’40, y entre sus éxitos están las interpretaciones para canciones tradicionales como "La paloma", "Cielito lindo" y "Corazones partidos". Der Chilenischen Nachtigall o The Nightingale of Chile son nombres que figuran hasta nuestros días en reediciones internacionales de sus discos: se llamaba María Esther Aldunate y su seudónimo fue Rosita Serrano, pero ése, El Ruiseñor Chileno, es su título más inmortal.