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Hasta el advenimiento al canto chileno de este rey de la talla y la paya, no se acostumbraba en los discos a interpretar este estilo, por el temor existente entre los directores de los sellos grabadores de que tales registros cayeran mal entre el público "culto" que los compraba. Cuando Críspulo Gándara fue llamado a grabar algunos discos para el sello Odeon, insinuó la conveniencia de "adornar" sus cuecas con algunas tallas de su cosecha. Por supuesto que le fue terminantemente prohibido cometer tal desaguisado. Sin embargo, luego de algunas pruebas, Gándara demostró que nada había de malo ni lesivo a los oídos de los que compraran las grabaciones, salvo si se considerara fuera de gusto la picardía criolla.
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La soprano María Georgina Quitral Espinoza quiso darse a conocer en su faceta musical con el seudónimo de Rayén, como una forma de rendirle tributo a la cultura mapuche ('rayén' es 'flor' en mapudungun), a la cual también honró a través de su vestimenta escénica y trozos de su repertorio, compuesto principalmente por arias de ópera italiana y canciones de compositores chilenos (como “El copihue rojo” y “Ay, ay, ay”). Aunque era hija de campesinos del Valle Central, la nativa de Iloca fue promocionada en Santiago y ciudades del extranjero como una cantante «india» o «araucana», destacando como la primera figura de asociaciones mapuche en conseguir proyección continental.
El cine, en su multiplicidad de oficios asociados, distingue el recuerdo de José Bohr, quien además de ejercer como director, productor, guionista, director de fotografía y actor en largometrajes filmados a partir de 1920, fue también compositor de música para películas, cantante y pianista en bandas sonoras. Figura en revistas musicales, espectáculos en vivo y auditorios radiales de su tiempo —suele calificársele entre los primeros crooners de la región—; y además compuso algunas famosas canciones, como “Y tenía un lunar”, “Cascabelito” y “Pero hay una melena”. Su nombre es recurrente en los recuentos históricos del tango, debido a su cercanía con Carlos Gardel y su aporte al catálogo del género con cerca de doscientos títulos.
Víctor Acosta hizo canciones en diversos géneros y las dedicó a más de una ciudad chilena, pero su crédito universal es haber compuesto un vals y en él haber escrito el estribillo ''Del cerro Los Placeres yo me pasé al Barón / me vine al Cordillera en busca de tu amor / Te fuiste al Cerro Alegre y yo siempre detrás / porteña buenamoza, no me hagas sufrir más''. El vals ''La joya del Pacífico'' —que popularizaron el chileno Jorge Farías y el peruano Lucho Barrios— y la tonada ''El rodeo'' son las dos más importantes canciones de Acosta, uno de los autores chilenos pioneros en delinear el gusto popular por el vals peruano y por la tonada vigente en Chile durante los años '30 y '40.
Clarinetista y director de orquesta, Lorenzo D'Acosta fue uno de los chilenos que más hizo por los inicios de la música orquestada de baile en Chile. Durante los años '50, su big-band fue presencia estable en el legendario salón Goyescas (tal como las de Rafael Hermosilla y Federico Ojeda) y en otra serie de centros nocturnos, y en esa misma década estampó valiosas grabaciones para el sello Odeón.
Acario Cotapos está considerado uno de los compositores más indescifrables de la historia, si no el más, al mismo tiempo en que su vida transcurrió entre un denso velo de misterio, lo que ha acrecentado la leyenda en torno a su figura. Premio Nacional de Música 1960, este valdiviano de irrenunciables boina vasca y pañuelo, y sin estudios de música formales ni académicos, produjo algunas de las obras más originales y vanguardistas del arte musical chileno de la primera mitad del siglo XX.
La diva internacional en la historia de la música chilena es Rosita Serrano, un nombre de leyenda. Artista de variedades, discos, radio y películas, marcó una época como estrella del cine y la música en la Alemania de los años ’30 y ’40, y entre sus éxitos están las interpretaciones para canciones tradicionales como "La paloma", "Cielito lindo" y "Corazones partidos". Der Chilenischen Nachtigall o The Nightingale of Chile son nombres que figuran hasta nuestros días en reediciones internacionales de sus discos: se llamaba María Esther Aldunate y su seudónimo fue Rosita Serrano, pero ése, El Ruiseñor Chileno, es su título más inmortal.
Uno de los dos pilares esenciales de la sabiduría sobre la cueca urbana, al lado de Hernán Núñez Oyarce en Los Chileneros, es el que representa Fernando González Marabolí en Los Chinganeros. Longevo cultor y estudioso sin parangón de los orígenes y la historia de la cueca, además de matarife de profesión en su juventud, González Marabolí ha vertido esa tradición musical en Los Chinganeros, conjunto que en su historia ha reunido a cantores de cueca de viejo cuño, iniciados en canchas citadinas como las del matadero o la vega. Fernando González es además la fuente principal de una de las obras capitales de la bibiliografía sobre la cueca: Chilena o cueca tradicional (1994), del musicólogo Samuel Claro Valdés.
El saxofonista y clarinetista Jorge Martínez es el primer “martir del jazz”. Murió en 1939, a los 27 años, y en sus escasas tres y media temporadas sobre los escenarios marcó el camino para toda una generación posterior de músicos que habrían de reconocer en este músico a un solista único, estéticamente adelantado a la época que le tocó vivir en un jazz chileno que daba apenas sus primeros pasos. Es el antecesor directo de Mario Escobar, el tenorista que finalmente expandiría el jazz en los años '40.
Jaime Atria es un activo autor de tonadas, valses, cuecas y canciones festivaleras con gran presencia en la industria del folclor de masas y la música típica, además de el responsable de una de las piezas más representativas de la identidad chilena del siglo XX. Ese himno canción nacional comienza con el trallazo cuequero de “Déjame que te llame / la consentida”, y se llama, justamente, "La consentida", obra que le significó a Atria un espacio entre los grandes autores de canciones chilenas de todos los tiempos.
Con dos nombres quedó en la posteridad, según lo recuerden como Gamaliel o Gamelín Guerra, pero el hombre que escribió las canciones "En Mejillones yo tuve un amor" y "Antofagasta dormida" es uno solo, y está entre los autores principales del cancionero chileno del siglo veinte, además de ser un símbolo cultural en los puertos nortinos de Mejillones y Antofagasta.
Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
Pedro Humberto Allende fue el primer compositor en recibir el Premio Nacional de Arte (1945) y se le considera el pionero del nacionalismo musical en Chile, al incorporar a sus partituras recursos tomados del folclor campesino y urbano. En ese rango sobresalen sus obras "Escenas campesinas chilenas" (1914), para orquesta; y las emblemáticas "Doce tonadas de carácter popular chileno" (1918-22), para piano solo. Fue, además, formador de los principales creadores chilenos con presencia internacional, y junto con Enrique Soro y Domingo Santa Cruz compone —según el musicólogo Juan Pablo González— un triunvirato fundacional de la música académica del siglo XX.
Compositor casi autodidacta y odontólogo de fama internacional, Alfonso Leng llevó el postromanticismo a sus límites armónicos y con su poema sinfónico La Muerte de Alsino de 1920 inició una nueva etapa en la música chilena.
Primer compositor chileno en emplear el método dodecafónico, Carlos Isamitt también fue un estudioso experto en la música araucana, la que investigó largamente desde la academia, décadas antes de la época más activa de la recopilación. Una de sus composiciones más relevantes en esta línea, y con que mayormente se le conoce, es "Friso araucano", de 1931. Isamitt estudió música en la Escuela Normal de Santiago y el Conservatorio Nacional, así como pintura y dibujo en la Escuela de Bellas Artes, entidad que incluso llegó a dirigir. Es uno de los nombres principales en la música clásica en los inicios del siglo XX.
Francisco Flores del Campo no sólo es un autor principal de la música popular chilena. También es el más versátil. Ya en la década de 1930 anticipó el sueño de la carrera internacional al trabajar ocho años en EE.UU. Quedó en la historia como el chileno que actuó en la mayor película de Gardel e intervino en el origen de la industria fílmica local. Luego pondría su rúbrica definitiva como compositor. Suyas son las tonadas "Mi caballo blanco", "Qué bonita va" (1964) y "Dos corazones" (1965), los boleros "Sufrir" y "Agonía" y su obra mayor: las canciones de la comedia musical La pérgola de las flores (1960).
Margot Loyola es, junto a Violeta Parra, una de las dos grandes maestras del folclor chileno. Dedicada a la investigación y la enseñanza, contribuyó a renovar esa música al impulsar el trabajo de campo en los grupos de proyección folclórica de los años '50, difundió y estudió estas tradiciones en Europa y América y es la única folclorista que ha ganado el Premio Nacional de Arte, reconocimiento que recibió en 1994. Falleció en agosto de 2015, a la edad de 96 años, dejando un legado de estudios de campo, recopilación y canto de más ocho décadas. Desde 2016, cada 15 de septiembre, el día de su natalicio, se celebra el Día Nacional de la Cultura Tradicional y Popular Chilena.
Los Hermanos Barrientos son parte de los abundantes conjuntos familiares que poblaron el folclor desde los años '20. Tito, en guitarra, y Marina y Carlos, en voces, eran los músicos de apellido Barrientos, quienes en escena se hacían acompañar por grupos de guitarras. Cantaban tonadas y cuecas, y se presentaban desde la segunda mitad de la década del '30 en Punta Arenas, donde vivían. En los años '40 se radicaron en Valparaíso y comenzaron a grabar discos para el sello Victor, estableciendo un circuito estable de trabajo en locales nocturnos y auditorios radiales. En 1946 grabaron el vals de Eduardo Chilote Campos “Corazón de escarcha”, y desde entonces iniciaron una carrera internacional que se extendió hasta fines de los años '60.
Los Quincheros representan la expresión viva y activa de la tradición de los grupos de huasos inaugurada en Chile en la década del '20. Un grupo de profesionales vestidos como huasos patronales, intérpretes de un repertorio campesino elegantemente arreglado con voces y guitarras, conforman este modelo musical; creado por conjuntos como Los Cuatro Huasos o Los Guasos de Chincolco, y que, a la larga, ha llegado a ser el emblema de un tipo de folclor chileno. A pesar de que la génesis de estos conjuntos tuvo poco o nada que ver con el campo, hoy día nadie pone en duda el lugar fundamental que ocupan en la música tradicional, y los ochenta años de actividad regular de Los Quincheros lo confirman.