Acario Cotapos está considerado uno de los compositores más indescifrables de la historia, si no el más, al mismo tiempo en que su vida transcurrió entre un denso velo de misterio, lo que ha acrecentado la leyenda en torno a su figura. Premio Nacional de Música 1960, este valdiviano de irrenunciables boina vasca y pañuelo, y sin estudios de música formales ni académicos, produjo algunas de las obras más originales y vanguardistas del arte musical chileno de la primera mitad del siglo XX.
Uno de los ancestros del canto a lo poeta en Chile es Liborio Salgado Reyes. Padre del fundamental cantor y poeta popular Lázaro Salgado Aguirre (n. 1902), es además hijo de un payador de quien heredó el nombre: Liborio Salgado, "del que se cuenta que payó con el diablo (leyenda que se repite en muchos países de América)", según refiere el cantor Pedro Yáñez en su trabajo "La paya en Chile".
Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
Víctor Acosta hizo canciones en diversos géneros y las dedicó a más de una ciudad chilena, pero su crédito universal es haber compuesto un vals y en él haber escrito el estribillo ''Del cerro Los Placeres yo me pasé al Barón / me vine al Cordillera en busca de tu amor / Te fuiste al Cerro Alegre y yo siempre detrás / porteña buenamoza, no me hagas sufrir más''. El vals ''La joya del Pacífico'' —que popularizaron el chileno Jorge Farías y el peruano Lucho Barrios— y la tonada ''El rodeo'' son las dos más importantes canciones de Acosta, uno de los autores chilenos pioneros en delinear el gusto popular por el vals peruano y por la tonada vigente en Chile durante los años '30 y '40.
Osmán Pérez Freire es un fundador. Ya en los albores del siglo XX fue el primer autor de alcance internacional en la historia de la música chilena, con una canción que hoy es patrimonio mundial y cuyo título va indisolublemente unido al nombre de su autor: el ‘‘¡Ay! ¡ay! ¡ay!’’ (1915). Al escribir ‘‘Asómate a la ventana / Ay, ay, ay, / paloma del alma mía / Que ya la aurora temprana / Ay, ay, ay, / Nos viene anunciando el día’’ impuso una de las canciones chilenas más tradicionales.
Pedro Humberto Allende fue el primer compositor en recibir el Premio Nacional de Arte (1945) y se le considera el pionero del nacionalismo musical en Chile, al incorporar a sus partituras recursos tomados del folclor campesino y urbano. En ese rango sobresalen sus obras "Escenas campesinas chilenas" (1914), para orquesta; y las emblemáticas "Doce tonadas de carácter popular chileno" (1918-22), para piano solo. Fue, además, formador de los principales creadores chilenos con presencia internacional, y junto con Enrique Soro y Domingo Santa Cruz compone —según el musicólogo Juan Pablo González— un triunvirato fundacional de la música académica del siglo XX.
