La representación urbana de la música campesina, que se dio a partir de la década de 1920, se conoce como música típica. Nació por la necesidad y el afán de llevar el folclor de la zona central a los contextos del espectáculo en la ciudad: a las radios, a las boites y a los restaurantes. Esta estilización del cancionero, principalmente de tonadas, fue el eje central de una naciente industria discográfica en los años '30 y quedó en manos de una serie de grupos formados por profesionales, muchas veces sin oficio musical, que tomaron el repertorio del campo chileno para luego depurarlo en cuanto a sonido y a puesta en escena. Los cuartetos de huasos fueron clave en esta línea, que no tardó en abrirse a la solista femenina estelar y a un cancionero de nuevos autores urbanos. La penetración popular de esos temas –mayoritariamente de la década del ‘40 y ’50, que luego fue desplazada por la proyección folclórica en los ‘60- los convirtieron en clásicos de la canción chilena y hasta hoy esta música típica, lírica, romántica y patriótica, es considerada un emblema de la chilenidad.
Pedro Leal es un cantante y guitarrista folclórico conocido principalmente por haber integrado el conjunto de Silvia Infantas y Los Baqueanos y posteriormente el Dúo Leal-Del Campo, que desde los años 60 cantó junto a Ester Soré, su esposa y cómplice artística hasta entrados los años 90. Dotado tenor, Leal inscribió su nombre en varios pasajes de la música folclórica chilena del siglo XX.
Si las expresiones más fuertemente arraigadas a la música popular chilena en los años de oro de la música típica fueron siempre la tonada y la cueca, también existió una tercera variante, creada por el compositor Fernando Lecaros. Tuvo gran éxito en los años '40 y a través de ella su nombre fue recordado históricamente: la "mapuchina". Una denominación genérica para referirse a un tipo de canción urbana con una directa temática mapuche, de giros melódicos y rítmicos que evocaban la música ancestral de esta cultura originaria. La más conocida fue "A motu yanei", dedicada a Ester Soré en 1940 e interpretada luego por la estrella mexicana Pedro Vargas en 1942 y por la estrella chilena en Europa Rosita Serrano en 1948. Aunque también hubo otras mapuchinas famosas de su catálogo, como "Mi tierra es mi fortuna", "Huelén" y "Nahuelbuta", y otras canciones de inspiración indígena: la canción-slow "¡Ayún-ayún!" y la canción-bolero "Mapuche soy".
El de Raúl Videla es uno de los nombres principales de la historia del bolero chileno, pero tiene además raíces en otros géneros de la canción popular. Iniciado en radio Cooperativa en 1938, empezó a grabar en 1939 para el sello Victor con el compositor Luis Aguirre Pinto. Uno de sus mayores éxitos es "Un hombre de la calle", de Fernando Lecaros, tema central de la película de igual título (1942) de Eugenio de Liguoro. Hermano de la cantante Meche Videla, Raúl Videla se dedicó por igual al foxtrot, a tonadas como "Araucanita" (1942), grabada junto al Sexteto Santiago, y sobre todo al bolero, género en el cual sobresale su versión para "Noche callada" (1948), de Jaime Atria.
Osmán Pérez Freire es un fundador. Ya en los albores del siglo XX fue el primer autor de alcance internacional en la historia de la música chilena, con una canción que hoy es patrimonio mundial y cuyo título va indisolublemente unido al nombre de su autor: el ‘‘¡Ay! ¡ay! ¡ay!’’ (1915). Al escribir ‘‘Asómate a la ventana / Ay, ay, ay, / paloma del alma mía / Que ya la aurora temprana / Ay, ay, ay, / Nos viene anunciando el día’’ impuso una de las canciones chilenas más tradicionales.
