La representación urbana de la música campesina, que se dio a partir de la década de 1920, se conoce como música típica. Nació por la necesidad y el afán de llevar el folclor de la zona central a los contextos del espectáculo en la ciudad: a las radios, a las boites y a los restaurantes. Esta estilización del cancionero, principalmente de tonadas, fue el eje central de una naciente industria discográfica en los años '30 y quedó en manos de una serie de grupos formados por profesionales, muchas veces sin oficio musical, que tomaron el repertorio del campo chileno para luego depurarlo en cuanto a sonido y a puesta en escena. Los cuartetos de huasos fueron clave en esta línea, que no tardó en abrirse a la solista femenina estelar y a un cancionero de nuevos autores urbanos. La penetración popular de esos temas –mayoritariamente de la década del ‘40 y ’50, que luego fue desplazada por la proyección folclórica en los ‘60- los convirtieron en clásicos de la canción chilena y hasta hoy esta música típica, lírica, romántica y patriótica, es considerada un emblema de la chilenidad.
Aristócrata por naturaleza, terrateniente por excelencia, arquitecto de profesión, y esencialmente creador de una refinada música de raíz, de Ramón fue una de las más importantes y respetadas personalidades del círculo, un punto equidistante entre dos de las múltiples caras visibles del folclor: la música típica y el Neofolklore. Llegó a convertirse en uno de los mejores paisajistas sonoros chilenos, a través de su histórico grupo engendrado en el núcleo más íntimo de su familia: Los de Ramón.
En la historia de la música típica chilena, Los Cuatro Hermanos Silva están entre los intérpretes que en los años '40 renovaron ese repertorio con la actuación de mujeres en el rol de cantantes y figuras escénicas, y es el conjunto que con más persistencia ha exportado su música a nivel internacional, extendida desde el repertorio chileno al latinoamericano.
Indisoluble de las figuras de sus dos máximos impulsores, Luis Bahamonde y Carmencita Ruiz, Fiesta Linda es además uno de los más importantes conjuntos de música típica y de raíz folclórica chilenos. Con Bahamonde como compositor y Ruiz en primera voz, éste fue el grupo de la pareja que impuso éxitos de la música chilena como las tonadas "Ende que te vi" y la propia "Fiesta linda", y contó entre sus filas además al prolífico guitarrista, arreglador, compositor y cantante Pepe Fuentes, quien tuvo allí su primera escuela en la cueca y otros géneros folclóricos y populares que luego ha desarrollado en su extensa carrera.
Las Cuatro Huasas fueron fundadas en 1936 como una versión femenina de Los Cuatro Huasos, adelantándose a otros conjuntos que seguirían ese modelo, como Los Quincheros (1937) y Los Provincianos (1938). Las Cuatro Huasas - considerado el primer grupo musical femenino en Chile- tocaron tonadas, cuecas y valses, actuaron en auditorios radiales y grabaron varios discos. Tenían mucho repertorio original, compuesto por su directora, Esther Martínez, a quien Margot Loyola definió como «el ideal de la artista completa». Duraron apenas cuatro años y se disolvieron con destinos diversos. En 1972, treinta años después, se reunieron por única vez en el programa de televisión "Recorriendo Chile", de la misma Margot Loyola.
El de Raúl Videla es uno de los nombres principales de la historia del bolero chileno, pero tiene además raíces en otros géneros de la canción popular. Iniciado en radio Cooperativa en 1938, empezó a grabar en 1939 para el sello Victor con el compositor Luis Aguirre Pinto. Uno de sus mayores éxitos es "Un hombre de la calle", de Fernando Lecaros, tema central de la película de igual título (1942) de Eugenio de Liguoro. Hermano de la cantante Meche Videla, Raúl Videla se dedicó por igual al foxtrot, a tonadas como "Araucanita" (1942), grabada junto al Sexteto Santiago, y sobre todo al bolero, género en el cual sobresale su versión para "Noche callada" (1948), de Jaime Atria.
