El verso "En el río Calle-Calle se está bañando la luna" es la presentación absoluta de Luis Aguirre Pinto, cuyas dos canciones más importantes son las tonadas "Camino agreste" (1950) y "Camino de luna" (1958), a la que pertenece esa letra dedicada a las ciudades sureñas de Corral y Valdivia. Violinista en sus inicios y con presencia en espacios musicales de la belle époque capitalina como salones de té, hoteles y auditorios radiales, su paso a la composición lo llevó a incursionar en una amplia panorámica de ritmos, boleros, valses, tonadas y fantasías sinfónicas. Ello le significó entregar una gran cantidad de piezas al primer cancionero popular chileno y de paso ser considerado "el sucesor de Osmán Pérez Freire".
María Luisa Sepúlveda Maira es una figura fundamental en la música chilena en los albores del siglo XX. Su nombre se asocia a la primera compositora académica de la historia, además de una pionera en la definición de género a través de sus acciones musicales. Sepúlveda es también la primera mujer investigadora y recopiladora del folclor. Además pianista, su obra autoral gozó de gran difusión y presencia en el circuito sus académicos, premios y distinciones en un período que llega hasta 1929, cuando comenzó a ser víctima de los círculos masculinos del poder institucional. Ello precipitó una dramática desaparición al ser expulsada del Conservatorio Nacional definitivamente en 1931.
Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
Uno de los ancestros del canto a lo poeta en Chile es Liborio Salgado Reyes. Padre del fundamental cantor y poeta popular Lázaro Salgado Aguirre (n. 1902), es además hijo de un payador de quien heredó el nombre: Liborio Salgado, "del que se cuenta que payó con el diablo (leyenda que se repite en muchos países de América)", según refiere el cantor Pedro Yáñez en su trabajo "La paya en Chile".
Pedro Humberto Allende fue el primer compositor en recibir el Premio Nacional de Arte (1945) y se le considera el pionero del nacionalismo musical en Chile, al incorporar a sus partituras recursos tomados del folclor campesino y urbano. En ese rango sobresalen sus obras "Escenas campesinas chilenas" (1914), para orquesta; y las emblemáticas "Doce tonadas de carácter popular chileno" (1918-22), para piano solo. Fue, además, formador de los principales creadores chilenos con presencia internacional, y junto con Enrique Soro y Domingo Santa Cruz compone —según el musicólogo Juan Pablo González— un triunvirato fundacional de la música académica del siglo XX.
Acario Cotapos está considerado uno de los compositores más indescifrables de la historia, si no el más, al mismo tiempo en que su vida transcurrió entre un denso velo de misterio, lo que ha acrecentado la leyenda en torno a su figura. Premio Nacional de Música 1960, este valdiviano de irrenunciables boina vasca y pañuelo, y sin estudios de música formales ni académicos, produjo algunas de las obras más originales y vanguardistas del arte musical chileno de la primera mitad del siglo XX.
