Osmán Pérez Freire es un fundador. Ya en los albores del siglo XX fue el primer autor de alcance internacional en la historia de la música chilena, con una canción que hoy es patrimonio mundial y cuyo título va indisolublemente unido al nombre de su autor: el ‘‘¡Ay! ¡ay! ¡ay!’’ (1915). Al escribir ‘‘Asómate a la ventana / Ay, ay, ay, / paloma del alma mía / Que ya la aurora temprana / Ay, ay, ay, / Nos viene anunciando el día’’ impuso una de las canciones chilenas más tradicionales.
Uno de los ancestros del canto a lo poeta en Chile es Liborio Salgado Reyes. Padre del fundamental cantor y poeta popular Lázaro Salgado Aguirre (n. 1902), es además hijo de un payador de quien heredó el nombre: Liborio Salgado, "del que se cuenta que payó con el diablo (leyenda que se repite en muchos países de América)", según refiere el cantor Pedro Yáñez en su trabajo "La paya en Chile".
Con dos nombres quedó en la posteridad, según lo recuerden como Gamaliel o Gamelín Guerra, pero el hombre que escribió las canciones "En Mejillones yo tuve un amor" y "Antofagasta dormida" es uno solo, y está entre los autores principales del cancionero chileno del siglo veinte, además de ser un símbolo cultural en los puertos nortinos de Mejillones y Antofagasta.
"El ideal de la artista completa integral". Así definió Margot Loyola a Esther Martínez, compositora y cantante que junto a Petronila Orellana y Derlinda Araya conforma la trilogía de voces femeninas que en los años '20 y '30 llevaron la música folclórica chilena a los discos y los estudios y auditorios de radios. A los 12 años comenzó a actuar como guitarrista, integró muchos grupos, lideró Las Cuatro Huasas en 1936 y dejó su voz en decenas de discos de acetato, de las que aún se conservan varios registros. En 1972 colaboró en dos grabaciones de Margot Loyola, aunque por entonces se encontraba retirada de la música desde hacía un tiempo prolongado.
A pesar de haber sido un compositor autodidacta, Próspero Bisquertt se convirtió en una fuerza motora de la creación chilena, recibió el Premio Nacional de Arte en 1957 y dejó en la historia los himnos de la Universidad de Santiago, la Escuela Militar y la Fundación Santa María. Bisquertt (n. 1881) forma parte del frente de los compositores pioneros del área académica, nacidos a fines del siglo XIX y que establecieron el primer catálogo de obras chilenas: Enrique Soro (n. 1884), Pedro Humberto Allende (n. 1885), Carlos Lavín (n. 1883), Carlos Isamitt (n. 1887), Acario Cotapos (n. 1889), Alfonso Leng (n. 1894) y Domingo Santa Cruz (n. 1899).
Primer compositor chileno en emplear el método dodecafónico, Carlos Isamitt también fue un estudioso experto en la música araucana, la que investigó largamente desde la academia, décadas antes de la época más activa de la recopilación. Una de sus composiciones más relevantes en esta línea, y con que mayormente se le conoce, es "Friso araucano", de 1931. Isamitt estudió música en la Escuela Normal de Santiago y el Conservatorio Nacional, así como pintura y dibujo en la Escuela de Bellas Artes, entidad que incluso llegó a dirigir. Es uno de los nombres principales en la música clásica en los inicios del siglo XX.