La tradición de los grupos de huasos fue iniciada en 1923 por Los Guasos de Chincolco, pero la piedra angular del género la pusieron Los Cuatro Huasos. Este conjunto nació en 1927 con jóvenes provenientes de familias de los estratos altos de la sociedad, y tuvo desde su origen el propósito de recrear y difundir el repertorio del campo chileno. Su gran aceptación por parte de la elite social, los medios de comunicación y la naciente industria musical los convirtió en un símbolo del folclor chileno y de la música campesina, aunque ninguno de sus músicos tuviera ese origen. "Estamos frente a un grupo de jóvenes de élite con fuertes vínculos con la tierra, que sienten como un deber patriótico, al tiempo que una ocasión de distracción y evocación, el hacer música de tradición campesina", escribe el musicólogo Juan Pablo González en Historia social de la música popular en Chile. La precisión no es menor, pues el espíritu que subyace a Los Cuatro Huasos y a los conjuntos posteriores inspirados en ese formato, como Los Quincheros, no es sólo musical, sino también valórico: hay una abierta pretensión de constituir este formato y este sonido en algo así como una emblema de la patria y en la forma más auténtica del foclor chileno. A diferencia de Los Huasos de Chincolco, en este nuevo conjunto hay un compromiso casi ético con la música chilena.
Víctor Acosta hizo canciones en diversos géneros y las dedicó a más de una ciudad chilena, pero su crédito universal es haber compuesto un vals y en él haber escrito el estribillo ''Del cerro Los Placeres yo me pasé al Barón / me vine al Cordillera en busca de tu amor / Te fuiste al Cerro Alegre y yo siempre detrás / porteña buenamoza, no me hagas sufrir más''. El vals ''La joya del Pacífico'' —que popularizaron el chileno Jorge Farías y el peruano Lucho Barrios— y la tonada ''El rodeo'' son las dos más importantes canciones de Acosta, uno de los autores chilenos pioneros en delinear el gusto popular por el vals peruano y por la tonada vigente en Chile durante los años '30 y '40.
María Luisa Sepúlveda Maira es una figura fundamental en la música chilena en los albores del siglo XX. Su nombre se asocia a la primera compositora académica de la historia, además de una pionera en la definición de género a través de sus acciones musicales. Sepúlveda es también la primera mujer investigadora y recopiladora del folclor. Además pianista, su obra autoral gozó de gran difusión y presencia en el circuito sus académicos, premios y distinciones en un período que llega hasta 1929, cuando comenzó a ser víctima de los círculos masculinos del poder institucional. Ello precipitó una dramática desaparición al ser expulsada del Conservatorio Nacional definitivamente en 1931.
Hernán Oliva, a veces conocido como Copito, fue un músico de la historia de comienzos del siglo XX, desconocido en nuestro país dado que desarrolló prácticamente su carrera completa en Argentina, como violinista de tango y orquestas de música popular y jazz, un epítome del solista del violín en la era dorada de la radiofonía y la industria discográfica. Un músico esencialmente porteño, que nació en Valparaíso y murió a los 75 años en la ciudad de Buenos Aires.
Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
Uno de los ancestros del canto a lo poeta en Chile es Liborio Salgado Reyes. Padre del fundamental cantor y poeta popular Lázaro Salgado Aguirre (n. 1902), es además hijo de un payador de quien heredó el nombre: Liborio Salgado, "del que se cuenta que payó con el diablo (leyenda que se repite en muchos países de América)", según refiere el cantor Pedro Yáñez en su trabajo "La paya en Chile".