Uno de los ancestros del canto a lo poeta en Chile es Liborio Salgado Reyes. Padre del fundamental cantor y poeta popular Lázaro Salgado Aguirre (n. 1902), es además hijo de un payador de quien heredó el nombre: Liborio Salgado, "del que se cuenta que payó con el diablo (leyenda que se repite en muchos países de América)", según refiere el cantor Pedro Yáñez en su trabajo "La paya en Chile".
El cine, en su multiplicidad de oficios asociados, distingue el recuerdo de José Bohr, quien además de ejercer como director, productor, guionista, director de fotografía y actor en largometrajes filmados a partir de 1920, fue también compositor de música para películas, cantante y pianista en bandas sonoras. Figura en revistas musicales, espectáculos en vivo y auditorios radiales de su tiempo —suele calificársele entre los primeros crooners de la región—; y además compuso algunas famosas canciones, como “Y tenía un lunar”, “Cascabelito” y “Pero hay una melena”. Su nombre es recurrente en los recuentos históricos del tango, debido a su cercanía con Carlos Gardel y su aporte al catálogo del género con cerca de doscientos títulos.
Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
Pianista, compositora y profesora, Estela Cabezas es la creadora del innovador método de enseñanza musical denominado "Música en Colores", un instrumento pedagógico que logró convertir las abstracciones de la teoría fundamental de la música a esquemas concretos, pensado para niños de entre tres y seis años. "Música en Colores" se desarrolló y definió como metodología a lo largo de toda la década de 1960 y aunque desconocido a nivel institucional, ha sido utilizada hasta nuestros días como el legado de Estela Cabezas.
Osmán Pérez Freire es un fundador. Ya en los albores del siglo XX fue el primer autor de alcance internacional en la historia de la música chilena, con una canción que hoy es patrimonio mundial y cuyo título va indisolublemente unido al nombre de su autor: el ‘‘¡Ay! ¡ay! ¡ay!’’ (1915). Al escribir ‘‘Asómate a la ventana / Ay, ay, ay, / paloma del alma mía / Que ya la aurora temprana / Ay, ay, ay, / Nos viene anunciando el día’’ impuso una de las canciones chilenas más tradicionales.
Acario Cotapos está considerado uno de los compositores más indescifrables de la historia, si no el más, al mismo tiempo en que su vida transcurrió entre un denso velo de misterio, lo que ha acrecentado la leyenda en torno a su figura. Premio Nacional de Música 1960, este valdiviano de irrenunciables boina vasca y pañuelo, y sin estudios de música formales ni académicos, produjo algunas de las obras más originales y vanguardistas del arte musical chileno de la primera mitad del siglo XX.