Desde 2001 fue alumno de la Escola Superior de Música de Catalunya y en esa ciudad comenzó a incorporarse a las escenas independientes del jazz. Tocó con músicos europeos e incluso se integró a la banda liderada por el chileno Cristián Vogel. Diez años más tarde regresó a Chile para sumarse a un nutrido panorama de bateristas de jazz de una misma generación: Nicolás Ríos, Matías Mardones, Hugo Manuschevich, Julio Denis, Ignacio Rocco y Juan Pablo Jaramillo, entre otros.

Sus colaboraciones han sido múltiples desde 2012, año en que inició su primer lustro como sideman en escenarios y discos. Cristóbal Massis tocó con los conjuntos de Diego Farías (Flotar, 2012, y Quinteto elefante, 2015), el cuarteto de Diego Riedemann (Shah mat, 2014), el grupo de Benjamín Furman (Desde el jardín, 2014), el cuarteto avant-garde de Diego Manuschevich (Yelcho, 2014), el trío de Jasper Huysentruyt (Condors, 2015), el quinteto de Tomás Gubbins (Proyecto satélite, 2016), el cuarteto de Nicolás Reyes (Naturaleza abismal, 2016) y el cuarteto de Cristián Gallardo (Crisis, 2018). Además ha acompañado a diversas voces, desde Danielle Gilson, Rodrigo González y Myriam O, hasta Nicole Bunout, Thais Marie, Catalina Cacho y Magdalena Mendoza. Su currículum suma colaboraciones con proyectos no jazzísticos, como el rapero Cevladé.

Declarado admirador de bateristas afroamericanos como Roy Haynes, Billy Higgins y luego Jack DeJonhette, Massis tomó el estilo de Paul Motian para expresar un sentido minimalista en la batería a la hora de explorar la música de Bill Evans, que llevaría a su primer disco con los sidemen Sebastián Castro (piano) y Sebastián González (contrabajo), integrantes de su primer trío. Luego de We love Bill Evans (2018), organizó un segundo trío para continuar su ruta como líder, ahora con los dieciochoañeros Felipe Salas (piano) y Nahuel Blanco (contrabajo).