En 2002 el grupo editó el disco Fármaco in dependiente como muestra de ritmos de pista de baile y groove con la cantante Francisca Moraga y ya en 2005 el músico lideraría el proyecto de colectivo de Cocktail, un trabajo de repertorios que escribió para una diversa lista de voces locales: Jimmy Fernández (“Haciendo deo”), Quique Neira (“Rayos de sol”), Pedro Foncea y Martina Lecaros (“Noches de insomnio”), Cristina Araya (“Mapuche”), Magdalena Matthey (“Hoy veo lejos”) y la entonces niña Gabriela Ernst (“Que en tus brazos soy feliz"). Tiempo después publicaría un disco con la voz de Ernst para sus canciones de flamenco, pop y fusión: Canta (2010).

Su posterior mudanza a Rio de Janeiro dio paso a cambios en todas las dimensiones de su vida. Rey adoptó el nombre sannyasis de Vit Jayo (“Más allá del éxito") y musicalmente dejó atrás el trabajo con ritmos de Octopus King para componer obras para quinteto acústico inspirada en América Latina y un fuerte nexo con Chile. En 2008 regresó a Santiago para montar su ensamble con solistas del jazz como Andrés Pérez (clarinete) y Marcelo Córdova (contrabajo), la música clásica como Gabriela Olivares (cello) y de raíz folclórica como Greco Acuña (percusiones). Ese trabajo quedó registrado en el disco Abya yala (2010).

Entonces Cristóbal Rey iniciaría un período de movimiento que lo mantendría durante toda la siguiente década en distintas ciudades y países del mundo. A fines de los 2000 había vivido en Río de Janeiro, motivado por la música brasileña de la que había sido cultor en sus primeros tiempos. Entre 2011 y 2013 se trasladó a Nueva York, donde organizó un quinteto para mostrar en directo esos últimos álbumes de su catálogo. Más adelante tuvo un itinerario irregular, que lo llevó entre Canadá, Lituania y Alemania, y en 2014 su centro de operaciones se emplazó definitivamente en Berlín.

El disco Aún queda el hombre (2014), contó con una banda de mayores dimensiones y distintas colaboraciones, y muestró nuevamente al saxofonista Andrés Pérez, el baterista Felipe Candia y el cuarteto de cuerdas Surkos, además de las voces de Francesca Ancarola, Paz Mera y China Elphick. Danguje (2017) incluyó canto en inglés e incluso lituano, mientras que Aquafaba (2020) fue resultado de la colaboración que Cristóbal Rey estableció con el músico brasileño Danilo Timm para este proyecto de fusión, pop, folk, rock y sicodelia, con canciones en su mayoría escritas en portugués.