Una vida de participaciones en festivales folclóricos por todo el país marcan su historia musical, resultado de unos inicios en el canto y la guitarra en peñas folclóricas reaparecidas en Santiago durante la segunda etapa de la dictadura. Antes, en 1971, él fecha como primer hito su triunfo en el Festival Folclórico de la Escuela Básica 53 de La Cisterna, con doce años. Esas experiencias de niñez y adolescencia lo conectaron con el folclor chileno de la zona centro y sobre todo del sur y lo llevó a visitar Chiloé, donde tomó contacto con los "ritmos guitarreados", y luego a instalarse en la citada ciudad de Castro entre 1979 y 1980.

Adquirido y difundido entonces su nombre de Chilote, Peñaloza lanzó una primera saga de discos que da cuenta de esa experiencia e influencia: Chilote a la mar (1985), Chilote Peñaloza (1986) y más que cualquier otro Chiloé, tierra grande (1987), donde se habla del Trauco y de lugares como Quellón, Achao y Huillinco. En su carátula original de la edición en caset aparece el joven Jaime Peñaloza sosteniendo la Gaviota de Plata que obtuvo en Viña del Mar y que le significó su nuevo estatus de la música, símbolo del paso de un ocultamiento a una masiva popularidad.

Otros álbumes de ese período son Al sur del amor (1988), Navegando por ti (1989) o Navegando a Puerto Montt (1990), donde se exhiben temáticas costumbristas de la vida rural en el archipiélago, canciones en ritmo de vals chilote, además de periconas y sirillas, junto con recopilación de canciones de autores locales como Amador Cárdenas, Felix Cárdenas, José Santos Lincoman y Ramón Yáñez Delgado. Jaime Peñaloza también hizo sus propias contribuciones al repertorio. Entre las canciones autorales más difundidas están "Entre marea y canto", "Navegando por ti", "Porque me pusieron Chilote", "Pedro el zapatero", "Me enamoré de una huasa" y "La nieve de la montaña".

Episodios mucho menos conocidos de su historia registran la participación de Peñaloza en elencos folclóricos y de proyección, como el célebre Millaray (1979), bajo la dirección de Gabriela Pizarro, y Huentelauquén (1980-83), con Enrique Molina Leiva. Pero sería su nombre propio el que mayor réditos tendría. Luego de su triunfo en Viña del Mar, tuvo activa presencia en programas televisivos familiares como el “Festival de la una” y “Éxito”, y otros de difusión de un folclor de masas como "Chilenazo", "Nuestra tierra" y "El 18 en el Siete".

En 1991 se radicó en Puerto Montt y en 2011 en Temuco. Su trabajo también anotó viajes por los campos de la zona central, lo que es posible de escuchar en discos tardíos suyos como Pedro Pueblo (2000), Loco y vagabundo (2017) o El clamor de mi tierra (2019), donde tuvo importante participación el compositor Dionisio Contreras.

Aunque vivió solo esos dos años en Chiloé, Peñaloza continuó con su labor de canto y música del archipiélago. En 1981 regresó a la capital, de modo que toda su primera época en la música chilota, incluidos sus discos principales y su logro en el Viña del Mar con vestuarios chilotes, tienen lugar en Santiago. Es el período en que Peñaloza fue criticado por el medio, aunque señaló públicamente que él no era chilote sino que escénicamente representaba esa figura. Aquella conexión con el archipiélago está descrita a lo largo de su trayectoria, y sobre todo en un disco programático con un título tan genérico como Chiloé, canciones famosas (2020).