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A clases con Nano Núñez
Varios músicos con experiencia previa destacaban en su primera formación, asumida como tal en marzo de 1998. Ya en la elección de su nombre había una opción de estilo, según comenta el primer director musical del conjunto, Ignacio Hernández, en el sitio cancionerodecuecas.cl:

Yo sentía que todos esos grupos como los Altamar, los Palmeros, los Paleteados… cantaban puras cuecas del puerto… era como la moda. Y a los jóvenes que nos gustaba la cueca, nos aprendíamos las cuecas, coréabamos las cuecas… pero daba para hacer un grupo que mostrara la parte santiaguina de la cuestión. En vez de hablar de [la playa] Las Torpederas y del Cerro Mariposa, hablar de la Estación Central, de la Estación Mapocho, con letras que hablen de Santiago, que vamos al cerro San Cristóbal o a La Vega. Ahí nació la idea de Los Santiaguinos.

El contacto con Nano Núñez —a quien Cristián Cáceres ya venía visitando primero como admirador y al fin como amigo— fue vital para el primer aprendizaje musical y poético de Los Santiaguinos como grupo. Con él pudieron aprender varias claves de la cultura cuequera —la importancia de saber muchas letras, improvisar melodías y tener buen «pito» o registro de voz—, que él añoraba con platillos en mano y una memoria envidiable. Tal relación llegó incluso al escenario, cuando en 2001 Los Santiaguinos acompañaron a Los Chileneros en un concierto que el trío ofreció en la Sala SCD de Santiago (y que dio origen al disco Los Chileneros en vivo). Habían sido también el conjunto de apoyo del legendario trío en las filmaciones para el documental de Mario Rojas La cueca brava de Nano Núñez. Bitácora de Los Chileneros (1999).

Desde entonces el conjunto tocó de manera frecuente en espacios de San Bernardo y centros cuequeros de Santiago-Centro como El Huaso Enrique. De esta forma moldearon un circuito crecido de la mano de un movimiento que, por fin, lograba sacar a la cueca de la típica agenda obligada del 18 de septiembre. Su discografía fue temprana y productiva, largada en el 2000, con La cueca capitalina, y dieciséis cuecas, doce de ellas de creación propia. De esa publicación en adelante, Los Santiaguinos han mostrado variaciones significativas entre disco y disco, con añadidos inesperados en cada uno, como los famosos invitados de Cueca urbana (2001) —los cantantes Gloria Simonetti y Douglas, el comediante Daniel Vilches y el símbolo bohemio Jorge Montiel— o la guitarra eléctrica incorporada a a Folklore urbano (2003). Incluso más allá de su repertorio, Los Santiaguinos han probado ser un conjunto sin prejuicios para fusionar su cueca con otras ideas.

Dos infaltables canciones del repertorio del conjunto no son cuecas: el foxtrot "En Mejillones yo tuve un amor" y la tonada "Yo vendo unos ojos negros". «Partimos haciendo puras cuecas, pero el mismo Nano Núñez nos decía: "Las niñas se les van a aburrir con puras cuecas, tienen que tocarles un vals, un bolero, un tango también", y así empezamos a ampliar el repertorio», explican.