Formado en la trompeta y el fliscorno desde 1999 en el Conservatorio de la Universidad de Chile, Estay ya venía estudiando el jazz tradicional desde sus 20 años, junto con el también pianista iniciado José Miguel Frías. Así formó un primer proyecto de músicos aficionados, llamado Los Eufóricos del Jazz. Entre sus trabajos como trompetista, Estay colaboró con el guitarrista de rock Claudio Narea, en sus discos El largo camino al éxito (2006) y La vida es circular (2015), además del grupo Profetas y Frenéticos. En lo estrictamente jazzístico, La Bix Band tomó cuerpo como sexteto con sus músicos luciendo sombreros tipo canotier. En 2011 grabó el disco La Bix Band, y luego Estay se integró a la Retaguardia Jazz Band, en 2013, la agrupación capital del estilo. El trompetista ha sido creador de diversos encuentros como el Swing Festival o el Charleston Fest, además de iniciar otras agrupaciones en esta línea, como la Swingtiago Band. En 2012 produjo el disco antológico de Alfredo Espinoza, Retrospectiva, casi una despedida poco tiempo antes de su muerte, que reunió una serie de grandes solos de entre 1975 y 2010.