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Osvaldo Leiva comenzó su oficio musical de niño, como guitarrista del coro de la parroquia de la población San Gregorio, en La Granja, al sur de Santiago. Cuando tenía 12 años, el legendario líder sindical Clotario Blest  lo vio tocando guitarra en una misa, y se convirtió en algo así como su padrino artístico: Le regaló una guitarra y a veces le recortaba poemas para que musicalizara.  De esa manera, cuenta el cantautor, inició su oficio de compositor.

En 1973, cuando fue el Golpe Militar en Chile, Osvaldo Leiva tenía 18 años y estaba saliendo del colegio. Siguió vinculado a la iglesia, y especialmente a la Vicaría Sur, que era una coordinación de 32 parroquias de la zona sur de Santiago, que en esos años se convirtió en un espacio de solidaridad y refugio para muchas personas.  Allí se formó una comunidad de músicos, que acudían semanalmente a peñas y celebraciones de las iglesias, y en ese contexto Osvaldo Leiva se forjó como intérprete y cantautor. En ese tipo de circuitos fue donde se cimentó el llamado Canto Nuevo  y el músico fue parte del germen del movimiento, conociendo y compartiendo muchas veces con otros de sus nombres . A través de esos vínculos, "Tango 1", una canción que compuso para sus padres, fue grabada en el único disco  de Aquelarre, en 1977.

Desde el año anterior Leiva estudiaba Pedagogía en Música en la Universidad Católica, y se recibió como profesor en 1980. Aunque ejerció algunos años, el oficio musical fue ocupando cada vez más su tiempo. Desde 1979 fue  parte del grupo musical del Ballet Folklórico Nacional, el Bafona, con quienes hizo varias giras por Chile y en 1981 participó en el regreso de la Competencia Folklórica de Viña del Mar, con el tema “La niña de la luna”. En 1982 ganó el concurso de canciones del programa Chilenazo, en Teleonce (hoy Chilevisión), con el que es tal vez el tema más conocido de su historia: “El flaco Chile”.

La música se convirtió entonces en su actividad central.  Con la colaboración de su amigo Nino García, estuvo dos veces en la competencia nacional de la OTI, en varios otros Festivales, y en programas de televisión. Nunca abandonó, en todo caso, los otros circuitos, y siguió tocando en peñas y actos alternativos. Canciones como “Crónica sobre Santiago”, un poderoso retrato de ese tiempo, fue incluida varias veces en ediciones de la Revista la Bicicleta dedicadas al Canto Nuevo.

Hacia fines de los años '80 , Leiva resolvió retirarse de la música, y no se presentó más en vivo.  Adoptó el oficio de apicultor, criando abejas y produciendo miel, a las afueras de Santiago, y en seis años compuso la "Suite Miel, música del Ballet de las Abejas".

La suite es una forma de música docta que, como dice en la presentación del disco, es “un conjunto de danzas”, que en este caso, recorren el ciclo de producción de miel y terminan con una danza del apicultor (como él), que cosecha y agradece a las abejas. La obra fue grabada en sistema MIDI en el año 2000, con la dirección de Tomás Thayer, y la ejecución del propio autor, y el 2010 una de sus danzas, “El vals de la cera”, fue ejecutado por la Orquesta Sinfónica de Chile en un programa especial.

Avanzados los años 2000. Osvaldo Leiva se trasladó a Las Cruces. El 2004 compiló una buena parte de las canciones acumuladas en su historia y las puso en una edición artesanal que llamó Canciones12 (que incluye "El flaco Chile"), y que hoy se puede descargar desde su sitio oficial. El 2009, en su estudio de su casa, grabó y luego editó el disco Algunos me dicen que olvide, con dos musicalizaciones de Pablo Neruda y Gabriela Mistral, más 13 canciones propias. Varias de ellas fueron compuestas en esos años, pero también hay algunas antiguas, como su casi clásica “Crónica sobre Santiago”, y su entrañable historia de amor infantil “Eduviges”, con sutiles aires a Joan Manuel Serrat, uno de sus principales referentes.

En el 2014 saludó los 100 años de su vecino en Las Cruces  Nicanor Parra con la canción “El tonto de la aldea”. Consecuente y perseverante, Osvaldo Leiva sigue en el oficio musical. Graba, produce y edita sus canciones, y acumula una historia musical que comenzó de niño en una parroquia en la zona sur de Santiago, y con una guitarra regalada por el máximo dirigente sindical de la historia de Chile.