Se inició tocando ritmos del folclor chileno, aunque pronto se comenzaría su adiestramiento en la modalidad de la guitarra clásica con el maestro Víctor Martínez. El flamenco y sus vibrantes experiencias llegarían poco después, primero en un estudio autodidacta y luego, hacia 1989, como alumno de Carlos Ledermann, el principal formador de tocaores en Chile. Dos años después, Bravo tocaba flamenco en diversos espacios capitalinos, como solista y como integrante de agrupaciones mayores.

En 2000, publicó el primero de sus discos personales, titulado Choni Castillo. Ese mismo año conoció a la bailaora chilena Natalia García-Huidobro, con quien estableció una activa colaboración que los llevó a estrenar los espectáculos “A ras de tierra” (2000) y “Memorias del viento” (2001), junto a la Compañía Palosanto. Bravo llevó luego la música de esa primera obra escénica al disco en A ras de tierra (2002), mientras que al año siguiente editó Sol y sereno.

En 2005, emigró a Londres, ciudad donde pudo multiplicar su trabajo musical, colaborando con diversas agrupaciones, conjuntos y compañías inglesas de flamenco. Un año después, el chileno obtendría el primer premio del Concurso Internacional de Guitarra Flamenca Nino Ricardo, realizado en la española Murcia, en la categoría reservada a solistas "no hispanos". En Londres volvió a reunirse con Natalia García-Huidobro, para montar en 2008 el espectáculo “Desde el silencio”, con la Compañía La Típica. Bravo completó su primer período en Inglaterra con la producción de los discos Sentencias (2011) e Imposturas (2012), además de la formación de su primer cuarteto de gypsy jazz, en la tradición de Django Reinhardt.