La mujer que con mayor sentimiento ha cantado el vals peruano y el bolero en Chile es Palmenia Pizarro. Iniciada a comienzos de los años ‘60, desarrolló su carrera en Chile y luego en México, donde vivió y cantó entre 1973 y 1997. Revalorada por una nueva generación de auditores desde los años '90, tal como ocurrió con Cecilia, Palmenia Pizarro reanudó su trabajo en escenarios en Chile en una ruta que la consolidó como una de las indiscutidas reinas en el canto popular. Solo se vio interrumpida debido a una enfermedad que la sacó de los escenarios en 2024, pero su nombre es parte de la historia ancha y profunda de la música popular chilena, con un sello, canto y sensibilidad quedaron marcados en valses y boleros como "Cariño malo", "Ódiame", "Ajeno" y "Amarraditos".
Un poeta-músico o un músico-poeta es Mauricio Redolés dentro del arte contemporáneo chileno, dependiendo de a quién se le pregunte o qué formato se privilegie en el análisis. Hay libros y discos en el trayecto profesional de este hombre que ha pasado gran parte de su vida como vecino del capitalino barrio Yungay, aunque también canciones que se cruzan con poemas (y al revés) y que quizás sea mejor no clasificar del todo. El propio Redolés se ha definido, sencillamente, como «un poeta que tiene una gran admiración por el rock», y desde esa cruza ha inscrito observaciones inolvidables y agudas sobre la cultura popular chilena, de un caracter autoral distinguible y hasta ahora incisivo.
Pocos músicos en Chile pueden mostrar las cifras de venta de Alberto Plaza. Sus marcas comerciales son aún más impresionantes si se considera que las ha conseguido muchas veces tan sólo con una guitarra acústica, el instrumento clave de sus canciones y de una carrera musical que, aunque con los años derivó parcialmente hacia ritmos y colores tropicales, está construida sobre la base de históricas baladas de amor y de himnos de consideración humanista.
La aparición de Raiza en el medio musical del cambio de milenio vino a definir otra rama de la música pop en Chile, hasta entonces bastante inexplorada. Raiza fue un puntal en esa escena del soul, como alternativa melódica y rítmica a lo que en la década de los '90 habían impuesto grupos como Chancho en Piedra y Los Tetas desde el funk-rock. Ese circuito tuvo bandas y proyectos de época como Mamma Soul, Papanegro, FunkReal, LaMonArt o Feria, como los más reconocibles, además de solistas como Go y Solo di Medina, y entre ellos Raiza impuso su estilo de latinismo soul con precisión, sonido depurado y canciones pegadizas. Inicialmente un trío formado por Yuri Hevia (batería), Gustavo Figueroa (bajo y voz) y Ernesto Kong (guitarra), vino a regresar en 2024 tras un largo paréntesis, ya con una formación renovada.
A través de una extensa carrera dirigida por su firme y a la vez dulce sello de autora, Isabel Parra se ha destacado como una de las más reconocibles voces de la música popular chilena, más allá de sus excepcionales vínculos familiares. La hija de Violeta, hermana de Ángel, sobrina de Roberto y madre de Tita —por nombrar sólo a algunos de sus parientes destacados en la canción— se caracteriza por una pluma delicada, pero de ácida observación cuando así lo dicta la contingencia; y es entre estos dos polos que se debaten sus más importantes composiciones. Es, entre otras cosas, la gran voz femenina de la Nueva Canción Chilena.