En una referencia musical, Rita Góngora ha sido conocida como la "Billie Holiday chilena". No sólo fue una de las primeras mujeres en el jazz vocal chileno, sino que marcó una presencia con su estilo personal, que tomaba distintos aspectos de esta cantante universal. Desarrolló un estilo de mucha emotividad en la interpretación de canciones, y sin estudios formales de música ni de canto instaló su nombre en espacios del jazz chileno desde mediados de los '60, donde además comenzó a programar repertorios de bossa nova, de la que fue una cultora principal. Tras una vida personal que la sacó de los escenarios, a comienzos de los años 2000 reinició su carrera y en 2006, casi cuarenta años después de su primera aparición en los escenarios, publicó su disco debut, Rita Góngora.
El norte profundo está presente en la música y la poética de Enrique Díaz, contrabajista, compositor, improvisador y experimentador cuya historia musical tuvo intensos capítulos en el Chile de la dictadura y en Alemania, país donde llegó para estudiar en 1987 y donde permaneció hasta 2006. Ese año regresó a su país para convertirse en académico de la Universidad de La Serena. Creativamente, Díaz ha realizado trabajos en frentes diversos, desde la música clásica y contemporánea hasta el jazz moderno, la fusión, la música étnica y la improvisación libre.
Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.
El triángulo de los guitarristas de fusión tiene en sus vértices nombres clave: Antonio Restucci (n. 1956), Juan Antonio Sánchez (n. 1965) y Alberto Cumplido (n. 1958). Mientras Restucci dejó el grupo La Hebra y Sánchez emigró de Entrama, Cumplido fue el único que se mantuvo activo como compositor y solista y en su calidad de líder de Quarto Mundo, un ensamble para el que preparó un extenso catálogo de obras acústicas, basadas en la mezcla de música contemporánea, étnica fusionada y jazzística, que hicieron del músico una de las llaves de la guitarra moderna. Asimismo, Cumplido es el creador, gestor y director del festival Entrecuerdas, que desde el año 2000 ha marcado el pulso de la guitarra en su más amplio espectro.
Antes de convertirse en uno de los escasos ejemplares del jazz vocal masculino sobre el final de la década de los 2000, Juan Pablo Rivera hizo una larga carrera como bajista eléctrico. De hecho fue uno de los más jóvenes exponentes del jazz en los años '90 (junto a Felipe Chacón en sus inicios y a Christian Gálvez). Sólo un cambio de ruta radical lo transformó en intérprete de swing una vez que descubrió otras propiedades musicales durante sus largas estadas en Norteamérica como estudiante y músico. Así se ubicó en un mapa de voces dominado por mujeres y con la sola presencia del barítono Rodrigo González como jazz singer.