Poco después de la aparición de un músico tan versátil como Lautaro Quevedo a fines de los ‘90, iba a ser Américo Olivari mediados de los 2000 quien ocuparía también estas posiciones de polivalencia musical: "Soy Mr. Sideman", diría a un diario. Olivari es alumno de piano jazzístico de Mario Lecaros y después de integrar grupos pop-soul como Feria (1999-04) y LaMonArt (2001-03) se orientó mayormente al trabajo de músico de apoyo, principalmente de voces.
Mario Feito ha sido uno de los pianistas de jazz contemporáneo que mayor énfasis pusieron al formato del trío. Su formación académica y clásica también repercutieron en una obra de marcada intención camerística, de modo que los sucesivos tríos, y desde luego también otros ensambles bajo su liderazgo, evidenciaron aspectos tanto de un jazz de la llamada tercera corriente, como de la música contemporánea. Forma parte de una generación de solistas de los '90, junto a Carlos Silva, Gonzalo Palma, Felipe Riveros, Pablo Vergara, Ariel Pino, Carmen Paz González y Lautaro Quevedo, que reubicaron el peso del piano como instrumento protagónico del jazz.
Músicos de generación espontánea y con una mente abiertamente musical aparecen muy de cuando en cuando. El guitarrista y profesor Jorge Díaz es posiblemente uno de ellos, pues sin más instrucción que sus propios trabajo y estudio, hizo sus armas como músico autodidacta llegando a transformarse en uno de los solistas mejor preparados y más dúctiles en el jazz desde mediados de los '90. Es parte de la generación de la transición, que incluye a referentes como Cristián Cuturrufo, Carlos Silva, Christian Gálvez, Rossana Saavedra o Felipe Chacón, los nombres que giraron alrededor del Club de Jazz en sus tiempos en Ñuñoa.
Antes de convertirse en uno de los escasos ejemplares del jazz vocal masculino sobre el final de la década de los 2000, Juan Pablo Rivera hizo una larga carrera como bajista eléctrico. De hecho fue uno de los más jóvenes exponentes del jazz en los años '90 (junto a Felipe Chacón en sus inicios y a Christian Gálvez). Sólo un cambio de ruta radical lo transformó en intérprete de swing una vez que descubrió otras propiedades musicales durante sus largas estadas en Norteamérica como estudiante y músico. Así se ubicó en un mapa de voces dominado por mujeres y con la sola presencia del barítono Rodrigo González como jazz singer.
René Sandoval es el más europeo de los contrabajistas chilenos de jazz. La profundidad de su sonido y la aproximación al bop así lo acreditan. Porque ni Roberto Titae Lindl (durante su etapa jazzística, con estudios en la austríaca Salzburgo), ni Nelson Arriagada (en la alemana Hannover) llegaron al punto más alto de sus capacidades estando en Europa. El traslado de su residencia a Suecia en 1986 transformó a René Sandoval en un músico ciento por ciento construido fuera de Chile.