La cronología de los primeros jazzistas de la familia de músicos que se apellida Lecaros está estrechamente amarrada al contrabajo. Roberto Lecaros, Mario Lecaros y Pablo Lecaros se iniciaron como contrabajistas, antes de llegar a sus instrumentos fundamentales. La tradición la continuó Roberto Carlos Lecaros Herrera, hijo del primero de ellos. Se formó en la modalidad docta con Werner Lindl, histórico contrabajista clásico de Concepción (y padre de Roberto Titae Lindl) y así fue como llegó integrar la Orquesta Filarmónica de Temuco. Además de sideman, desde esa misma posición aparentemente secundiaria Lecaros Herrera fue también líder de proyectos propios, publicando álbumes en distinto formato bajo su nombre, editados por el sello Animales en la Vía, del que fue creador y director.
Pablo Menares ha sido considerado uno de los contrabajista más sobresalientes de toda la generación del jazz de los años 2000. En un brevísimo lapso desde que se inició en el leguaje de la improvisación jazzística, sorprendió con su prestancia al ubicarse en una plataforma que lo diferenciaría notoriamente de otros solistas. El suyo fue un contrabajo distinto: elegante, musical y lírico, en contraposición al toque bop duro y agresivo de algunos de sus antecesores, lo que lo llevó a ocupar posiciones de avanzada y ser requerido por músicos de todos los enfoques jazzísticos.
Pedro Rodríguez es uno de los mayores nombres de la guitarra eléctrica desde los tiempos de la transición, un referente entre la generación de jazzistas de los años '90 y uno de los fundadores y líderes del grupo de blues rock La Banda del Capitán Corneta, que bien representó esa época. Su profundo conocimiento de la música, sus estudios en Estados Unidos y Alemania, y su habitual despliegue como solista en terrenos del blues, el rock y sobre todo el jazz le han dado jerarquía en el mapa de la música popular. Rodríguez forma parte de una tríada de guitarristas de esos tiempos, junto a Álvaro Bello y Ángel Parra , el más popular de ellos.
El triángulo de los guitarristas de fusión tiene en sus vértices nombres clave: Antonio Restucci (n. 1956), Juan Antonio Sánchez (n. 1965) y Alberto Cumplido (n. 1958). Mientras Restucci dejó el grupo La Hebra y Sánchez emigró de Entrama, Cumplido fue el único que se mantuvo activo como compositor y solista y en su calidad de líder de Quarto Mundo, un ensamble para el que preparó un extenso catálogo de obras acústicas, basadas en la mezcla de música contemporánea, étnica fusionada y jazzística, que hicieron del músico una de las llaves de la guitarra moderna. Asimismo, Cumplido es el creador, gestor y director del festival Entrecuerdas, que desde el año 2000 ha marcado el pulso de la guitarra en su más amplio espectro.
Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.