Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.
El triángulo de los guitarristas de fusión tiene en sus vértices nombres clave: Antonio Restucci (n. 1956), Juan Antonio Sánchez (n. 1965) y Alberto Cumplido (n. 1958). Mientras Restucci dejó el grupo La Hebra y Sánchez emigró de Entrama, Cumplido fue el único que se mantuvo activo como compositor y solista y en su calidad de líder de Quarto Mundo, un ensamble para el que preparó un extenso catálogo de obras acústicas, basadas en la mezcla de música contemporánea, étnica fusionada y jazzística, que hicieron del músico una de las llaves de la guitarra moderna. Asimismo, Cumplido es el creador, gestor y director del festival Entrecuerdas, que desde el año 2000 ha marcado el pulso de la guitarra en su más amplio espectro.
“El jazz estaba con de ella antes de que lo supiera”, fue la única lógica que el baterista Alejandro Espinosa encontró para explicar la aparición de una cantante como Rossana Saavedra, sin tener ningún tipo de adiestramiento técnico. Una voz de generación espontánea de aquéllas que se dan sólo de cuando en cuando y que en definitiva la transformó en la solista vocal más adelantada de los '90.
Luego de la irrupción de modernos guitarristas como Ángel Parra y Pedro Rodríguez, el jazz chileno de la década de los '90 vería la aparición de una nueva oleada de estos solistas. Entre ellos destaca la tríada de guitarristas nacidos en 1974: Mauricio Rodríguez, Jorge Díaz y Roberto Dañobeitía. Este último se transformaría luego en uno de los más interesantes compositores de un nuevo y moderno repertorio jazzístico, modelado en un importante paso por Europa y consolidado en su trabajo para ensambles mayores, como Quintessence, o el noneto que más tarde reunió para dar sonido a su catálogo más avanzado de composiciones.
Pablo Menares ha sido considerado uno de los contrabajista más sobresalientes de toda la generación del jazz de los años 2000. En un brevísimo lapso desde que se inició en el leguaje de la improvisación jazzística, sorprendió con su prestancia al ubicarse en una plataforma que lo diferenciaría notoriamente de otros solistas. El suyo fue un contrabajo distinto: elegante, musical y lírico, en contraposición al toque bop duro y agresivo de algunos de sus antecesores, lo que lo llevó a ocupar posiciones de avanzada y ser requerido por músicos de todos los enfoques jazzísticos.
