Si bien el pianista, compositor y musicólogo Carlos Silva es un ejemplar del jazz de la transición de los '90, junto con músicos generacionales como Pancho Molina, Ignacio González y un primerizo Cristián Cuturrufo, fue en la década siguiente cuando su nombre propio tomó cuerpo como uno de los mayores líderes musicales de un jazz contemporáneo en formación. En esos tiempos se transformó entonces en el continuador de una línea de pianistas de avanzada que de cierta forma se había extraviado desde los '70 con la dictadura y especialmente con las partidas al extranjero de Manuel Villarroel y Matías Pizarro. Silva profundizó largamente en el lenguaje de improvisación libre desde el trío jazzístico y se instaló referencia dentro del avant-garde.
Giovanni Cultrera, pianista de origen siciliano afincado en Valparaíso después de la Segunda Guerra, es uno de los nombres mayores del jazz chileno, con un conocimiento aventajado de los repertorios y una vigencia que lo llevó incluso a mantenerse activo con más de 90 años de edad, una serie de discos publicados y una cantidad actuaciones que rompieron la barrera de los 1.300 conciertos con su cuarteto desde 2004. Su categoría como cultor del swing clásico, lo ubica en un cuadro de honor junto con solistas de la talla de Carmelo Bustos, Lucho Córdova, Daniel Lencina y, por supuesto, su compañero Alfredo Espinoza.
Poco después de la aparición de un músico tan versátil como Lautaro Quevedo a fines de los ‘90, iba a ser Américo Olivari mediados de los 2000 quien ocuparía también estas posiciones de polivalencia musical: "Soy Mr. Sideman", diría a un diario. Olivari es alumno de piano jazzístico de Mario Lecaros y después de integrar grupos pop-soul como Feria (1999-04) y LaMonArt (2001-03) se orientó mayormente al trabajo de músico de apoyo, principalmente de voces.
Baterista perteneciente a la órbita del Club de Jazz de Santiago, cuya multiplicidad le permitió aparecer como un recurrente y muy ocupado batería sin militancia estable. Su paso por agrupaciones como Nexus (con el saxofonista alto Patricio Ramírez) o en la resurrección del antiguo Swing and Company (con el guitarrista Federico Dannemann), además de sus permanentes apariciones como sideman al servicio de algún solista, lo llevaron a alcanzar un interesante potencial.
Junto con Nicolás Vera (n. 1980) y Cristóbal Menares (n. 1979), Gabriel Feller integra una nueva tríada de guitarristas del jazz moderno iniciados en la década de 2000. Su presencia sonora, nivel técnico y capacidad de congeniar lenguajes de guitarra bop, swing, hot, blues, rock y funk lo han convertido además en un solista dúctil y demandado, aunque en un permanente plano de sobriedad y en una ruta de diversas colaboraciones que desembocó en 2008 en su primer quinteto personal. El que marcó la diferencia entre su antes y su después.
