Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.
El triángulo de los guitarristas de fusión tiene en sus vértices nombres clave: Antonio Restucci (n. 1956), Juan Antonio Sánchez (n. 1965) y Alberto Cumplido (n. 1958). Mientras Restucci dejó el grupo La Hebra y Sánchez emigró de Entrama, Cumplido fue el único que se mantuvo activo como compositor y solista y en su calidad de líder de Quarto Mundo, un ensamble para el que preparó un extenso catálogo de obras acústicas, basadas en la mezcla de música contemporánea, étnica fusionada y jazzística, que hicieron del músico una de las llaves de la guitarra moderna. Asimismo, Cumplido es el creador, gestor y director del festival Entrecuerdas, que desde el año 2000 ha marcado el pulso de la guitarra en su más amplio espectro.
En una referencia musical, Rita Góngora ha sido conocida como la "Billie Holiday chilena". No sólo fue una de las primeras mujeres en el jazz vocal chileno, sino que marcó una presencia con su estilo personal, que tomaba distintos aspectos de esta cantante universal. Desarrolló un estilo de mucha emotividad en la interpretación de canciones, y sin estudios formales de música ni de canto instaló su nombre en espacios del jazz chileno desde mediados de los '60, donde además comenzó a programar repertorios de bossa nova, de la que fue una cultora principal. Tras una vida personal que la sacó de los escenarios, a comienzos de los años 2000 reinició su carrera y en 2006, casi cuarenta años después de su primera aparición en los escenarios, publicó su disco debut, Rita Góngora.
El norte profundo está presente en la música y la poética de Enrique Díaz, contrabajista, compositor, improvisador y experimentador cuya historia musical tuvo intensos capítulos en el Chile de la dictadura y en Alemania, país donde llegó para estudiar en 1987 y donde permaneció hasta 2006. Ese año regresó a su país para convertirse en académico de la Universidad de La Serena. Creativamente, Díaz ha realizado trabajos en frentes diversos, desde la música clásica y contemporánea hasta el jazz moderno, la fusión, la música étnica y la improvisación libre.
Diez años de estudio y acción en los circuitos europeos de la música popular no pueden pasar por el costado. Para cuando Nelson Arriagada regresó a Chile en 2003 arribaba un músico muy distinto al aquel bajista eléctrico de La Banda del Capitán Corneta de la primera mitad de los '90. Convertido en un dinámico y polivalente contrabajista de jazz, se insertó en el medio multiplicando por varios números su presencia en el bop y utilizando además técnicas de mano izquierda que había adquirido como cellista clásico. Sus walking basses desplegados a cuatro dedos fueron una de las marcas personales de Arriagada.
