En una referencia musical, Rita Góngora ha sido conocida como la "Billie Holiday chilena". No sólo fue una de las primeras mujeres en el jazz vocal chileno, sino que marcó una presencia con su estilo personal, que tomaba distintos aspectos de esta cantante universal. Desarrolló un estilo de mucha emotividad en la interpretación de canciones, y sin estudios formales de música ni de canto instaló su nombre en espacios del jazz chileno desde mediados de los '60, donde además comenzó a programar repertorios de bossa nova, de la que fue una cultora principal. Tras una vida personal que la sacó de los escenarios, a comienzos de los años 2000 reinició su carrera y en 2006, casi cuarenta años después de su primera aparición en los escenarios, publicó su disco debut, Rita Góngora.
Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.
El triángulo de los guitarristas de fusión tiene en sus vértices nombres clave: Antonio Restucci (n. 1956), Juan Antonio Sánchez (n. 1965) y Alberto Cumplido (n. 1958). Mientras Restucci dejó el grupo La Hebra y Sánchez emigró de Entrama, Cumplido fue el único que se mantuvo activo como compositor y solista y en su calidad de líder de Quarto Mundo, un ensamble para el que preparó un extenso catálogo de obras acústicas, basadas en la mezcla de música contemporánea, étnica fusionada y jazzística, que hicieron del músico una de las llaves de la guitarra moderna. Asimismo, Cumplido es el creador, gestor y director del festival Entrecuerdas, que desde el año 2000 ha marcado el pulso de la guitarra en su más amplio espectro.
Músicos de generación espontánea y con una mente abiertamente musical aparecen muy de cuando en cuando. El guitarrista y profesor Jorge Díaz es posiblemente uno de ellos, pues sin más instrucción que sus propios trabajo y estudio, hizo sus armas como músico autodidacta llegando a transformarse en uno de los solistas mejor preparados y más dúctiles en el jazz desde mediados de los '90. Es parte de la generación de la transición, que incluye a referentes como Cristián Cuturrufo, Carlos Silva, Christian Gálvez, Rossana Saavedra o Felipe Chacón, los nombres que giraron alrededor del Club de Jazz en sus tiempos en Ñuñoa.
Compositor y nombre clave para la tradición popular chilena de los años '60, Eduardo Carrasco fue el pilar de Quilapayún desde sus inicios y hasta bien entrados los años '80, lo que significó acompañar su trabajo incluso en las turbulencias propias del exilio. Fundó el conjunto junto a su hermano Julio y el cantautor Julio Numhauser cuando aún era estudiante de Filosofía del Pedagógico de la Universidad de Chile. De ahí en adelante, Carrasco se convirtió casi en un símbolo del carácter disciplinado, creativo, generoso e investigativo que distinguió a Quilapayún, sin contar, por cierto, el de su férrea militancia comunista. Abandonó el conjunto entre 1988 y 2003, y en ese período su trabajo musical público fue más eventual que regular.
