Ganar seguridad en sus canciones fue un proceso que a Fernando Milagros se le fue dando en la adultez. Por varios años compartió su interés por la música con los requerimientos de su profesión: la de diseñador teatral. Sin embargo, la atención creciente a su estilo de firme melodía y recio carácter lo convencieron más tarde de definirse como un cantautor a tiempo completo. Milagros es parte de la generación de solistas que desde el año 2000 ha elegido trabajar de modo independiente, gestionando por sí misma las condiciones de su trabajo. Desde la edición del aplaudido disco San Sebastián (2011), parte de su esfuerzo de promoción se ha dirigido al extranjero, donde además ha ubicado a valiosos colaboradores musicales. "Reina japonesa", "Otra vida", "Carnaval" y "Puzzle" se cuentan entre sus singles de mayor difusión radial.
Entre la valiosa comunidad de poetas populares de la ciudad de Pirque, Juan Pérez Ibarra es el más dedicado a la tradición del canto a lo divino o poesía popular de inspiración religiosa. Discípulo y compañero de Osvaldo Ulloa y Santos Rubio, cantor, poeta popular y guitarronero, es también cuasimodista y ministro de la comunión, además de gestor de encuentros en torno al canto popular y al guitarrón.
Su aparición en noviembre de 2008 como solista de la Orquesta Sinfónica de Chile para en la interpretación del “Concierto para saxofón alto y orquesta de cuerdas en Mi bemol” del compositor ruso Alexander Glasunov (1865-1936) marca el primer gran hito en la trayectoria del iquiqueño Álvaro Siu-Kin Collao León. El altoísta interpretó sin interrupciones y sin partituras los tres movimientos de esa obra y se llevó una ovación del Teatro Baquedano de la Universidad de Chile, entre cuyo público figuraba su maestro, el saxofonista clásico cubano Miguel Villafruela.
Del grupo de cantautores que comenzó a destacar en Chile a partir del año 2000, Nano Stern ha sido una de los más poderosos y de más amplio alcance. Su estilo se distingue en parte por su asombroso oficio sobre la guitarra, así como su libertad vocacional para plantearse desde un inicio como un músico itinerante y de apuesta global. Aunque a los ojos masivos Stern constituye un firme músico solista, sus primeros trabajos estuvieron asociados a los grupos Matorral y Mecánica Popular, incluso como músico adolescente. Sin embargo, fue su posterior partida a Europa a los 19 años de edad la que fortaleció un camino trazado por él mismo. Desde entonces ha publicado sus discos con presencia incesante en festivales de jazz, folk y fusión en los puntos más inesperados del planeta y ha conseguido un estatus entre los cantores chilenos más importantes en el inicio del siglo.
El Mercurio lo describió alguna vez como «el músico más malo de este país», pero es más acertado decir que Eduardo Lalo Meneses ha sido voz precursora y siempre atenta del hip-hop chileno. Haber fundado y liderado por más de quince años al grupo Panteras Negras le dio a este rimador nacido y críado en Renca un pase natural a la vocería del rap más bravo hecho en los márgenes de Santiago. Meneses se define como un rapero «de por vida» y anima desde el año 2003 una trayectoria solista, la cual alterna con encargos de producción.
