A mediados de los años noventa, el blues seguía siendo un género poco explorado en la música chilena. Si bien existían referentes como La Banda del Capitán Corneta, la mayoría de sus exponentes se movía en un circuito cerrado de bares y sin publicar discos. Una de las primeras bandas que se alejaron de los clichés norteamericanos para hacer blues originales, en español y además con raíz chilena («blues criollo», lo llamaron) fue El Cruce. Llamaron la atención primero por su sonido y luego por su persistencia. El grupo acumula ya más de dos décadas de trabajo, con una discografía extensa y un trabajo en vivo autogestionado y continuo. Son así el principal referente de otras bandas a su saga, y han conseguido presentarse junto a íconos del género en Sudamérica.
Sebastián Longhi Leinenweber fue uno de los nombres que poblaron los programas televisivos a comienzos de los años 2000, espacios ded telerealidad y concursos de talentos de voces. En su caso, llegó a obtener el segundo lugar del reality show de Canal 13 del segundo semestre de 2003, llamado "Protagonistas de la música" (Romina Martin, Bernardita Henríquez, Feliciano Saldías), sacando partido a una propuesta de personaje y su imagen excéntrica y teatral.
La apertura de los shows de la francesa Olivia Ruiz en Santiago, Puerto Montt y Concepción en 2006 presentó en escenarios a María Perlita, el nombre con el que la cantautora Daniela Jordán ha elegido mostrar, en Chile y Europa, su música levantada sobre guitarra, piano y voz. La compositora define sus canciones como «bien rockeras» pero afirma su opción preferencial por lo austero, lo que ha quedado expuesto a través de discos como Panc (2007), realizado durante un tiempo de vida en París, y Moneditas (2014), ya de regreso en Santiago de Chile.
Heredera de una tradición musical y familiar a la vez, María Esther Zamora es una de las hijas del folclorista Segundo Zamora, autor de las cuecas "Adiós Santiago querido" (1942), "Mándame a quitar la vida" (1948) y "El marinero" (1950), entre muchas otras, y como cantante popular y folclórica ha sido constante animadora de escenarios chilenos ligados al folclor. Intérprete de cuecas, tonadas, tangos, boleros, chachachás, valses y otros ritmos populares, es en dupla con el músico y cantor Pepe Fuentes que protagonizó por décadas una de las parejas más activas de la escena y alcanzó gran impacto en el medio con la Casa de la Cueca, espacio que ellos habitaron como residencia en avenida Matta y que ha sido centro de divulgación de folclor. Desde 1996 ambos acompañron además a Álvaro Henríquez, en instancias como el festival sambernardino "Abril, cuecas mil" y las anuales versiones de La Yein Fonda, y figuran de hecho en los discos La Yein Fonda (1996) y La Yein Fonda II (2001), grabados en vivo en esas fiestas dieciocheras.
Mitcheaux es la identidad musical adoptada por Miguel Torreblanca para el proyecto solista de una etapa posterior a su inicio como músico de rock progresivo, rock fusión y jazz rock a comienzos de los años 2000. Su nombre civil, en cambio, se asocia al trío Kamken, del que fue bajista y compositor, pero su historia musical lo ha llevado a trabajar en ámbitos más diversos y una vez que tomó la personalidad musical de Mitcheaux en 2012, la música que compuso alcanzó incluso al pop electrónico como extensión.