Un trayecto excepcional, que lo ubicó como figura del hip-hop chileno siendo un niño, es el de MC Billeta (Benjamín Correa). Apareció en radios siendo un niño de 12 años, consiguió gran difusión para su tema "No, no, no" y tuvo gracias a eso cupos en escenarios de gran alcance, como la campaña televisiva de la Teletón y el festival Lollapalooza-Chile. Sus grabaciones comenzaron a difundirse en 2011, en parte gracias al apoyo en producción del músico Latin Bitman.
Tata Barahona es cantautor, profesor de música, lutier e integrante del grupo de música medieval Calenda Maia. Sus orígenes se encuentran en los circuitos estudiantiles, que luego se fueron ampliando a los escenarios de la trova en un camino creativo marcado por cantautores como Eduardo Gatti y Alexis Venegas. Tras su disco debut en 1993, mantuvo una década de silencio, y en los años 2000 grabó artesanalmente dos nuevos títulos, pero el año 2011 dio un paso decisivo y presentó su primer disco de estudio, Fotografías. El trabajo fue el inicio de una trilogía, con la que ha puesto canciones en radios (como "La mexicana", "Te vas de mí" o "Luz de rabia") y redes sociales y que lo han llevado por todo Chile, convirtiéndolo en un nombre fundamental de la trova en la segunda década del 2000.
Con músicos de formación académica, en el Instituto Projazz, y con algunos provenientes de la Conchalí Big Band, el año 2008 comenzó a trabajar Santiago Downbeat, elenco definido en estos términos por su culto al ska-jazz, y que tras un largo proceso de trabajo en 2012 editaron su primer disco. Con la voz femenina de Natalia Ramírez, realizaron tributos a la Orquesta Huambaly y a Los Ramblers, además de compartir escenarios con los míticos Skatalites en Chile. La agrupación giró incluso por Europa, y fue, en definitiva, una pequeña cantera de solistas de jazz contemporáneo y de músicos de bloque para una nueva generación de vientos.
Un trabajo persistentemente solista y un vínculo firme con el teatro caracterizan hasta ahora el trayecto musical de Tomás González, cantautor y multiinstrumentista, que en sus composiciones puede mostrar tanto ecos de trova como fusión étnica y visos de electrónica.
Con un pasado como guitarrista punk en Temuco, el año 2002 debutó como cantautor, y desde entonces ha protagonizado un intenso programa de presentaciones sobre todo en la zona sur, compartiendo escenario con pares de su generación (como Chinoy), y viajando en ocasiones a Santiago a actuar en vivo. Juanjo Montecinos hizo sus apariciones iniciales con el material de discos preliminares, que entonces figuraban con categoría de demos: Sencillo (2004) y Juanjo Montecinos en concierto (2006). Un año más tarde estrenó su primer álbum autoral, titulado Tráfico de sueños. En 2010 lanzó Urbanamente rural, donde despliega una serie de once canciones que hablan de amor, de vida cotidiana y temáticas sociales, con un predominio de la guitarra acústica y buenos comentarios desde los circuitos de la trova. Su siguiente trabajo, Serendipia, apareció en 2013, y desde entonces ha seguido lanzado discos y singles a través de las plataformas digitales.
