A lo largo de la historia de la música popular chilena, la Retaguardia Jazz Band se adjudicó una emblemática posición de estandarte del jazz tradicionalista, sobrepasando largamente a la gran cantidad de conjuntos hot que surgieron a través del tiempo con la misma facilidad con que pronto desaparecieron. Manteniendo intacto su carácter de agrupación compuesta por músicos aficionados, este ensamble fundado en 1958 pasó a ser en sí misma una institución nacional a partir de la “preservación jazzística”, todo un concepto en Nueva Orleans, donde espacios como el antiquísimo club Preservation Hall y su banda se han encargado de perpetuar este clásico estilo.
Pocos músicos en Chile pueden mostrar las cifras de venta de Alberto Plaza. Sus marcas comerciales son aún más impresionantes si se considera que las ha conseguido muchas veces tan sólo con una guitarra acústica, el instrumento clave de sus canciones y de una carrera musical que, aunque con los años derivó parcialmente hacia ritmos y colores tropicales, está construida sobre la base de históricas baladas de amor y de himnos de consideración humanista.
La línea cronológica de un bolero hecho en Chile largamente suspendido tras el época de oro de la industria discográfica y la radiofonía, se retomó a la manera solística cuando la joven cantante Carmen Prieto Monreal apareció en abril de 1990 en el Café del Cerro junto a un pequeño ensamble guitarras y percusiones cubanas. A través de su voz morena se replanteaba la fuerza poética y musical de aquellas canciones desagarradoras.
La mujer que con mayor sentimiento ha cantado el vals peruano y el bolero en Chile es Palmenia Pizarro. Iniciada a comienzos de los años ‘60, ha desarrollado su carrera en Chile y luego en México, donde vivió y cantó durante más de veinte años entre 1973 y 1997. Revalorada por una nueva generación desde los años '90 en adelante tal como Cecilia, Palmenia Pizarro reanudó su trabajo en su país y hoy, después de cinco décadas de historia, es una de las figuras centrales de la canción más popular chilena, con éxitos como los valses y boleros "Cariño malo", "Ódiame", "Ajeno" y "Amarraditos".
Los vínculos familiares han sido el principal ancla artística de Tita Parra, pero en ningún caso un fin en sí mismos. Cantautora, guitarrista y tecladista, la mayor de las hijas de Isabel Parra le ha dado forma a un cancionero de rasgos autorales, así como a un estilo de interpretación de raíz latinoamericana registrado tanto en sus propios álbumes como en los de otros músicos. Su discografía se distingue por una fusión que acomoda la raíz folclórica entre citas al jazz y a música brasilera. Parte de su trabajo se ha dirigido por los derroteros exigentes de la electroacústica, con menciones escritas a problemáticas (identidad femenina, medio ambiente, meditación) de hasta entonces escasa reflexión en el cancionero chileno. Sus grabaciones y conciertos han contado con relevantes músicos de acompañamiento y apoyo, como, en diferentes momentos, Emilio García, Pedro Greene, Chicoria Sánchez y Manuel García.
