El bolero de puerto es un tipo de género musical cargado no sólo por sus señas formales sino también por el involucramiento biográfico que muchos de sus mejores cultores tienen con él. Aunque nació en los años ochenta, Demian Rodríguez está enlazado a esa larga tradición que en Valparaíso y San Antonio marcaron antes de él cantores como Jorge Farías, Ramón Aguilera y Rosamel Araya, y conjuntos como Los Chuchos. Su música es por un lado un homenaje a esa línea de música sentimental y bohemia, pero también la prueba de sus propias dotes de cantautor. Ha elegido insertarse en una historia que le resulta cercana, aportando a ella con nuevas ideas, versos y melodías.
El legado de la centenaria Margot Loyola Palacios está presente en el canto de Andrea Andreu, autora, intérprete de música de raíz y una de las últimas discípulas de la folclorista, investigadora y cantora linarense, junto con los nombres de Natalia Contesse y Claudia Mena, entre otras mujeres que llegaron hasta su casa en la comuna de La Reina para recibir sus enseñanzas. Principalmente a través de su disco Legado (2012), con abundantes canciones y danzas entregadas por la maestra, Andreu dio cuenta de esa experiencia. Pero incluso la influencia se traslada hasta sus primeros tiempos en la música folclórica, cuando integró el conjunto de proyección Palomar, creado por Loyola en los años '60.
Una raíz en el folclor del centrino chileno se distingue en María Azucena Gutiérrez —Azzu, a secas, en el escenario—, cantante que al iniciar su trabajo solista volcó a la música pop esos conocimientos adquiridos perliminarmente: María Azucena Gutiérrez es la hija de Miguel Gutiérrez, director del conjunto folclórico infantil Los Grillitos de Graneros. Su actuación en el Festival de Viña del Mar en 2013, como representante de Chile en la competencia internacional, le dio su primera gran figuración masiva en la música pop.
Felipe Schuster integró Hic Sunt Leones, banda de la segunda mitad de la década de los 2000, con la que elaboró un sonido pop que si bien no alcanzó ecos masivos, fue ampliamente reconocido por su factura. Hacia fines del 2011, cuando ya el proyecto no existía, Schuster comenzó a desarrollar un trabajo solista que el 2012 presentó en vivo, y en el disco Atiempo (2013). Con sonidos similares a su banda de antaño, un tributo al tema "Campos verdes" de Eduardo Gatti, que grabó junto al propio cantautor y la producción de Pablo Stipicic. Al tiempo que alterna su oficio musical con su profesión de abogado, ha seguido componiendo canciones y su segundo trabajo fue La montaña (2015), y desde entonce sigue lanzando singles en sociedad con el compositor Javier Barría.
Baladista, cantante pop, integrante original del grupo Sum, y con incursiones en la música urbana, la cumbia y el reguetón como solista, Lucía Covarrubias fue ganadora de la Gaviota en la competencia internacional del Festival de Viña del Mar de 2016, con la canción "Te quiero", que presentó junto a su hermano, Cristián Covarrubias. Fue una antesala a la publicación de su primer disco, que incluyó la canción "¿A quién no le gusta el reggaetón?", una defensa del estilo en boga durante esa década y un ensayo de ritmo y texto.
