Lo más cercano a la figura de la radiante lady crooner practicando swing en hoteles de lujo, en Chile tuvo nombre y apellido durante los 2000: Alexandra Inzunza. Una de las cantantes de jazz que nutrieron la escena con glamour, sentido de la puesta en escena, conocimiento acabado del repertorio clásico de los standards tradicionales del género y un manejo del inglés superior (dado por los primeros años junto a su familia en Sidney).
Cantante melódica, pintora, dibujante y maestra de voces, en su paso por la música Inés Délano se convirtió en una pionera en la formación del canto popular en Chile, una vez que abandonó los escenarios en la década de 1970. Aunque conoció y manejó los repertorios tradicionales de bolero, tango y música popular norteamericana y europea, su historial también la instala como una de las más reconocidas y recordadas lady crooners del jazz chileno.
Fue la colorida figurita del Ratón Mickey, que él lucía en su chaqueta cuando salía a tocar, la que consolidó la identidad musical del saxofonista Fernando Mario Mardones Álvarez, mucho más conocido como Mickey Mardones. Es un ejemplar de aquellos músicos de cancheo y repertorios populares y bailables de los años '50 que hicieron el paso hacia hacia el swing y la improvisación jazzística. Junto con Carmelo Bustos y Kiko Aldana, Mickey Mardones completa una tríada de estos grandes saxofonistas que lograron trascendencia.
El usual desinterés de los músicos por clasificar su obra es un lugar común que no corre con este grupo, iniciado como Familia Miranda y transformado luego en Familea (se pronuncia "Famílea") Miranda. En el ejercicio de definir su estilo, por ejemplo, caben términos autoacuñados como "Añejeida noiserock" y "Super sonic acid noize lo-fi". O "Rock millonario de Santiago de Chile", si hay que mostrar el pasaporte. Lo que hacen no tiene nombre: cada vez hay que inventarle uno nuevo, desde sus inicios en 1999 en Santiago de Chile hasta la expedición europea que sostienen desde 2006 a la fecha con sede en Barcelona. Así se escucha en sus discos Familia Miranda (2001), Ferguson (2003) y Ensayo ≠ error (2006). Es rock instrumental, propulsado por guitarras eléctricas, con actitud punk pero inquietud por experimentar y donde la imaginación no sólo sirve para inventar nombres: esta música suena fuerte, pero responde a una relojería fina y rigurosa.
La figura más gloriosa de la música popular universal surgida en Chile es Lucho Gatica. Maestro del bolero internacional, desarrolló desde su aparición a fines de los años '40 una carrera cuyos alcances internacionales le permitieron consagrar su éxito de masas en América Latina, Estados Unidos, España o Asia entre otras regiones, además de sostener su consagrada condición de leyenda y hacerse acreedor del respeto y el aprendizaje de generaciones de cantantes de habla hispana. Su muerte a los 90 años, ocurrida a fines de 2018 en la capital mexicana, marcó el fin de la era de las grandes voces melódicas del siglo XX.
