A la zaga de los tres principales conjuntos del Club de Jazz que alcanzaron una larga vigencia (la Retaguardia Jazz Band, los Santiago Stompers y el Santiago Hot Club), el grupo Seis a la Dixie se unió entonces a la actividad musical alrededor del jazz tradicional que estaba teniendo lugar en los años '90. Así cultivó una música vinculada directamente con el dixieland, estilo engalanado por una improvisación colectiva, dinámica interacción entre los músicos y popularizado también por vestuarios, chaqués, corbatines y sombreros canotier, como su imagen más reconocible.
Fenomenal saxofonista alto surgido desde los talleres de jazz e improvisación dictados por el pianista británico Martin Joseph en 2001. Edén Carrasco se transformó meteóricamente en el gran hallazgo del jazz de vanguardia y la improvisación liberada a través de sus solos exploratorios, amplio manejo de los conceptos de ruido y silencio y también la técnica de respiración circular, uno de sus rasgos más representativos al momento de tocar. Desde fines de la década de los 2000 ha venido desarrollando proyectos espontáneos de improvisación junto a músicos argentinos, peruanos, austríacos o japoneses, que han quedado registrados en una saga de álbumes donde se captura la esencia de la música creada en "el aquí y el ahora".
La escena del jazz tradicional chileno tuvo como longevos conjuntos a la Retaguardia Jazz Band (1958), gran representante de la escuela clásica de Nueva Orleans, y a los Santiago Stompers (1965), referente del dixieland de Chicago. Pero faltaba una tercera agrupación en aparecer a mediados de los '80, nuevamente desde las motivaciones de músicos aficionados, que irían sobre el jazz gitano francés y la figura del inmortal guitarrista Django Reinhardt: los Santiago Hot Club. Sería la plataforma para la consolidación definitiva de uno de los más brillantes músicos del jazz chileno: el guitarrista Panchito Cabrera, una verdadera "reencarnación" del propio Reinhardt.
El tenorista Agustín Moya ha sido uno de los nombres y sonidos más representativos en el jazz en los primeros momentos del siglo XXI. Surgido desde la Conchalí Big Band, donde tocó entre 1997 y 2000, e inspirado inicialmente por los modelos del hard bop Sonny Rollins y Hank Mobley. Moya se unió a la avanzada de músicos que repusieron el saxofón tenor como la simbólica arma jazzística desplazada durante casi dos décadas y multiplicó rápidamente su militancia en proyectos de todo tipo donde su instrumento fue pieza clave.
Sebastián Jordán es el más importante trompetista del jazz chileno consolidado como solista en la década de 2000. Egresado con rango de excelencia desde las orquestas Irazú (1997) y Los Andes Big Band (1998), pasó a ser el principal referente del instrumento de su generación, estableciendo un discurso propio con un lírico y profundo, a través de sus proyectos como solista-líder y de su múltiple participación como sideman en la escena conteporánea. Así, se convirtió en el sucesor de Cristián Cuturrufo en la línea cronológica de la trompeta en el jazz chileno.