A la zaga de los tres principales conjuntos del Club de Jazz que alcanzaron una larga vigencia (la Retaguardia Jazz Band, los Santiago Stompers y el Santiago Hot Club), el grupo Seis a la Dixie se unió entonces a la actividad musical alrededor del jazz tradicional que estaba teniendo lugar en los años '90. Así cultivó una música vinculada directamente con el dixieland, estilo engalanado por una improvisación colectiva, dinámica interacción entre los músicos y popularizado también por vestuarios, chaqués, corbatines y sombreros canotier, como su imagen más reconocible.
Sebastián Prado es uno de los guitarristas principales de la oleada de músicos, solistas y sobre todo compositores de la segunda mitad de los años '00 en el jazz contemporáneo. Inspirado en diversas lecturas de filosofía, arte y literatura, alcanzó su estatus en un ascenso sostenido que se tradujo en una década de publicaciones prácticamente sin interrupciones. Si bien en sus comienzos trabajó en el formato de trío de guitarra, fue con el quinteto moderno con el que logró sus puntos más altos como autor de un catálogo de jazz.
Una historia de múltiples variantes musicales instalan al tenorista Cristián Mendoza como un exponente muy particular en la escena del jazz chileno. Su doble militancia en las escuelas de Miguel Villafruela (música contemporánea) y Marcos Aldana (jazz moderno), le dieron una categoría única en técnica y lenguaje, transformándolo en definitiva en uno de los más fuertes, agresivos y arrolladores solistas del bop en los 2000.
Fenomenal saxofonista alto surgido desde los talleres de jazz e improvisación dictados por el pianista británico Martin Joseph en 2001. Edén Carrasco se transformó meteóricamente en el gran hallazgo del jazz de vanguardia y la improvisación liberada a través de sus solos exploratorios, amplio manejo de los conceptos de ruido y silencio y también la técnica de respiración circular, uno de sus rasgos más representativos al momento de tocar. Desde fines de la década de los 2000 ha venido desarrollando proyectos espontáneos de improvisación junto a músicos argentinos, peruanos, austríacos o japoneses, que han quedado registrados en una saga de álbumes donde se captura la esencia de la música creada en "el aquí y el ahora".
Claudio Rubio es nombre central en una generación de músicos que marcó una época nueva para el jazz, desde la creación, la composición, la gestión y la proyección. Nombre propio y eslabón entre generaciones de dos momentos, Rubio fue un joven saxofonista tenor a fines de los '90 surgido desde los talleres de Marcos Aldana, pero alcanzó estatura sideman y como líder en simultáneo a partir de los 2000, con la influencia primera de tenoristas como Sonny Rollins, Charlie Rouse y Wayne Shorter, aunque más adelante con la de compositores como Lennie Tristano. Junto con David Pérez y Agustín Moya, Rubio fue uno de los tres saxos tenores de ese primer perído del milenio y ya avanzados los años desarrolló una serie de trabajos creativos centrados en la figura del quinteto.