En años en que el rock pesado en Chile tendió a alinearse en bandos muy diferenciados apareció Weichafe, un potente trío encomendado a la vieja escuela rockera en busca de una definición musical propia. Así tuvo una carrera productiva y ascendente, concluida en el año 2008 en medio de cierta incomprensión del medio. Lo dijeron ellos muchas veces: "Muy popero para los metaleros, muy pesado para los poperos, demasiado conocido para los alternativos y desconocidos para las masas". A fines de 2014 un concierto en el Teatro Caupolicán marcó el reinicio de su historia.
A los 23 años, y equipado apenas de una guitarra, Fernando Ubiergo protagonizó el más masivo fenómeno que ha generado un cantautor en Chile. A través de festivales televisivos, y en plena época del toque de queda, el joven se convirtió en un ídolo de masas, abriendo un camino que lo llevó incluso a explorar una carrera internacional. Ubiergo es uno de los trovadores más importantes en el cruce del canto poético y la canción romántica, y varias de sus canciones son auténticos clásicos de la música popular chilena. Es imposible hablar de las décadas de los '70 y los '80 sin pasar por canciones suyas como "Un café para Platón", "El tiempo en las bastillas" o "Cuando agosto era 21". Situaciones cotidianas, versos de amor e historias sencillas son el sello de sus canciones, las cuales se entrelazan en una trayectoria que superó los 50 años de música. En 2024, tras públicar La vida es, el disco del regreso al canto, Ubiergo recibió el reconocimiento de Figura Fundamental de la Música Chilena, por la SCD.
Legitimarse como un grupo de creación colectiva, más que un simple vehículo para el lucimiento de su vocalista, ha sido uno de los principales logros de Javiera & Los Imposibles. El conjunto es una de las pocas bandas chilenas contemporáneas que ha persistido por más de dos décadas en la composición de un pop directo y amable, vinculado con sutileza a las corrientes extranjeras en boga. La voz diáfana de Javiera Parra distingue un cancionero popularmente reconocible, pese al filtro otoñal y doliente tras el cual muchas veces el grupo ha elegido mirar su entorno. Los discos La suerte (1998) y A.M. (2001) son dos de las publicaciones más importantes de su catálogo histórico, una muestra de pop de época.
La ganadora de la primera generación del programa televisivo "Rojo, fama contrafama" fue, en el año 2003, María Jimena Pereyra. El triunfo la llevó a convertirse en punta de lanza del fenómeno mediático y discográfico que generó ese espacio de TVN. Junto a ella, Leandro Martínez, María José Quintanilla, Daniela Castillo y otros jóvenes intérpretes saltaron del anonimato al estrellato en pocos meses, convirtiéndose en artistas súperventas que fueron acogidos con entusiasmo por una industria en crisis. Tras tres discos, a fines del 2006 salió del programa, y aunque nunca se ha desligado e la televisión -ha sido conductora o panelista en varios espacios- nunca ha dejado de presentarse en vivo y de editar discos.
Dos discos personales de su primera etapa en el pop, y la dirección musical para una versión moderna de La pérgola de las flores, hicieron de Jano Soto (Alejandro Kemp) una de las primeras figuras en la escena de mediados de los años '90 que gozó del apoyo de los sellos multinacionales. Canciones suyas como "Debajo de la lluvia" o "La luz del cuerpo", editadas en 1995, se recuerdan a nivel masivo, aunque "Perdido en el espacio" y "El último vuelo" acreditan en Jano Soto un mayor alcance compositivo poco después.
