Músicos de generación espontánea y con una mente abiertamente musical aparecen muy de cuando en cuando. El guitarrista y profesor Jorge Díaz es posiblemente uno de ellos, pues sin más instrucción que sus propios trabajo y estudio, hizo sus armas como músico autodidacta llegando a transformarse en uno de los solistas mejor preparados y más dúctiles en el jazz desde mediados de los '90. Es parte de la generación de la transición, que incluye a referentes como Cristián Cuturrufo, Carlos Silva, Christian Gálvez, Rossana Saavedra o Felipe Chacón, los nombres que giraron alrededor del Club de Jazz en sus tiempos en Ñuñoa.
El más prolífico de los integrantes del trío pop Hombre Nuclear no tardó un año luego de la disolución de ese grupo en debutar como solista. Con sus discos Warm milk (2007) y Boo boo (2009), el cantante e instrumentista profundizó en los revestimientos electrónicos, pero no en función de una música abstracta, sino aplicados a canciones pop, pulsos bailables y melodías instrumentales o cantadas. Su fómulta ha trascendido: Su disco Boo Boo se acerca a las 200 mil descargas locales, lo que es toda una marca en el género. El 2016 editó Retarded, con un sonido mucho más bailable. Los tres discos forman parte del catálogo en línea del sello Pueblo Nuevo, y en todos desfilan un diverso y vasto listado de colaboradores, que van desde Javier Barría a Fakuta.
“El jazz estaba con de ella antes de que lo supiera”, fue la única lógica que el baterista Alejandro Espinosa encontró para explicar la aparición de una cantante como Rossana Saavedra, sin tener ningún tipo de adiestramiento técnico. Una voz de generación espontánea de aquéllas que se dan sólo de cuando en cuando y que en definitiva la transformó en la solista vocal más adelantada de los '90.
Luego de la irrupción de modernos guitarristas como Ángel Parra y Pedro Rodríguez, el jazz chileno de la década de los '90 vería la aparición de una nueva oleada de estos solistas. Entre ellos destaca la tríada de guitarristas nacidos en 1974: Mauricio Rodríguez, Jorge Díaz y Roberto Dañobeitía. Este último se transformaría luego en uno de los más interesantes compositores de un nuevo y moderno repertorio jazzístico, modelado en un importante paso por Europa y consolidado en su trabajo para ensambles mayores, como Quintessence, o el noneto que más tarde reunió para dar sonido a su catálogo más avanzado de composiciones.
Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.
