Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.
Antes de convertirse en uno de los escasos ejemplares del jazz vocal masculino sobre el final de la década de los 2000, Juan Pablo Rivera hizo una larga carrera como bajista eléctrico. De hecho fue uno de los más jóvenes exponentes del jazz en los años '90 (junto a Felipe Chacón en sus inicios y a Christian Gálvez). Sólo un cambio de ruta radical lo transformó en intérprete de swing una vez que descubrió otras propiedades musicales durante sus largas estadas en Norteamérica como estudiante y músico. Así se ubicó en un mapa de voces dominado por mujeres y con la sola presencia del barítono Rodrigo González como jazz singer.
El triángulo de los guitarristas de fusión tiene en sus vértices nombres clave: Antonio Restucci (n. 1956), Juan Antonio Sánchez (n. 1965) y Alberto Cumplido (n. 1958). Mientras Restucci dejó el grupo La Hebra y Sánchez emigró de Entrama, Cumplido fue el único que se mantuvo activo como compositor y solista y en su calidad de líder de Quarto Mundo, un ensamble para el que preparó un extenso catálogo de obras acústicas, basadas en la mezcla de música contemporánea, étnica fusionada y jazzística, que hicieron del músico una de las llaves de la guitarra moderna. Asimismo, Cumplido es el creador, gestor y director del festival Entrecuerdas, que desde el año 2000 ha marcado el pulso de la guitarra en su más amplio espectro.
Luego de la irrupción de modernos guitarristas como Ángel Parra y Pedro Rodríguez, el jazz chileno de la década de los '90 vería la aparición de una nueva oleada de estos solistas. Entre ellos destaca la tríada de guitarristas nacidos en 1974: Mauricio Rodríguez, Jorge Díaz y Roberto Dañobeitía. Este último se transformaría luego en uno de los más interesantes compositores de un nuevo y moderno repertorio jazzístico, modelado en un importante paso por Europa y consolidado en su trabajo para ensambles mayores, como Quintessence, o el noneto que más tarde reunió para dar sonido a su catálogo más avanzado de composiciones.
Alejandra Santa Cruz es una de las escasas mujeres instrumentistas que tuvieron presencia en el jazz chileno, aunque su historia como contrabajista se sitúa, desde luego, en el campo de la música docta, clásica y contemporánea. Integrante de la Orquesta de Cámara de Chile por más de dos décadas y con una sostenida trayectoria como profesora en la Universidad de Chile por quince años, su versatilidad la llevó también a incursionar en la composición de obras de música de cámara actual y en proyectos diversos, desde la música experimental a la música popular.
