El Café del Cerro Castillo de Viña del Mar fue el punto de partida y consolidación para la cantautora Paula Batarce, quien estableció allí su refugio personal con presentaciones que no sólo se convirtieron en uno de sus discos más íntimos (Paula Batarce en el Café del Cerro Castillo, 2002): también convirtieron a Paula Batarce en una artista porteña sin ser fundacionalmente porteña. Dos décadas de estada en el eje Valparaíso-Viña-Concón dejaron atrás su origen talquino y su paso por la capital, y desde ahí la proyectaron como una de las voces del puerto en la década de 2000.
Uno de los autores y compositores más destacados en la historia de la trova en Chile es Manuel Huerta, cantor y guitarrista formado en los años ’80, con un catálogo de discos iniciado en 1986 que fue prosperando a lo largo de su carrera, a ritmo estable y sin interrupciones en todas sus épocas. Un canto comprometido y sensible es parte de su sello como autor, junto a un carácter musical que si bien tiene a la guitarra acústica como instrumento de cabecera se toma las libertades necesarias para incursionar en sonidos latinoamericanos más diversos e incluso en vetas de rock y funk en su sonido, y patentar así una identidad propia y variada.
Primero compositora, después autora y finalmente cantante. Daniela Conejero describió una ruta musical desde el conservatorio y la música docta hacia los espacios ganados por la música popular, siempre con una marcada inspiración latinoamericana y folclórica, y con la figura de Violeta Parra muy presente en su obra. Conejero fue parte de una generación de voces nuevas de la fusión y sus canciones autorales compartieron aristas con músicos como Lorena Gormaz, Valentina Rodríguez, Susana Lépez o Marcelo Vergara.
Es impreciso catalogar a Los Trukeros simplemente como un grupo de cueca. Por su carácter poético, su potente teatralidad, su aporte innovador y tradicional al mismo tiempo, y por ese indiscutible compromiso cultural y de identidad local, estos músicos están más cercanos al concepto de juglares modernos. O al menos al de "agrupación artística", como ellos mismos se definen. Compañeros de generación de Los Santiaguinos, Los Tricolores y Porfiados de La Cueca, poseen el sello más auténtico del nuevo movimiento cuequero iniciado en los años '90. Un sello inconfundible en el que aportan particularmente el histrionismo y la pasión de Rodrigo Miranda, la voz guachuchera de Pablo Guzmán y la teatralidad poética de Carmen López y Pavel Aguayo.
Desde inicios de la década de los 2000, Ana María Barría apareció como activa intérprete de música popular brasileña (MPB) y también como cultora de flamenco. Lideró distintos proyectos, en un abanico de múltiples variantes musicales: desde tríos eléctricos de MPB y bossa nova, hasta ensambles de cámara de música contemporánea brasileña y duetos vocales-instrumentales. Sus primeros contactos con la música chilena llegaron a su natal y lejano Puerto Aysén con el arribo tardío del Canto Nuevo y grupos de fusión como Congreso y Fulano, donde la agresiva performance de Arlette Jequier sería para ella una influencia.
