Del grupo de cantautores que comenzó a destacar en Chile a partir del año 2000, Nano Stern ha sido una de los más poderosos y de más amplio alcance. Su estilo se distingue en parte por su asombroso oficio sobre la guitarra, así como su libertad vocacional para plantearse desde un inicio como un músico itinerante y de apuesta global. Aunque a los ojos masivos Stern constituye un firme músico solista, sus primeros trabajos estuvieron asociados a los grupos Matorral y Mecánica Popular, incluso como músico adolescente. Sin embargo, fue su posterior partida a Europa a los 19 años de edad la que fortaleció un camino trazado por él mismo. Desde entonces ha publicado sus discos con presencia incesante en festivales de jazz, folk y fusión en los puntos más inesperados del planeta y ha conseguido un estatus entre los cantores chilenos más importantes en el inicio del siglo.
Kamken fue uno de lo últimos grupos de rock progresivo en sumarse a la prolífica escena de la década de 1990, la que tuvo nombres como Ergo Sum (1994), Exsimio (1995) y SubTerra (1996). Iniciado en 1997, Kamken estableció su discurso narrativo en álbumes con inspiración directa en la música progresiva más clásica, aunque en una segunda etapa terminó acomodándose a los cambios del mercado musical del pop y el rock.
El Mercurio lo describió alguna vez como «el músico más malo de este país», pero es más acertado decir que Eduardo Lalo Meneses ha sido voz precursora y siempre atenta del hip-hop chileno. Haber fundado y liderado por más de quince años al grupo Panteras Negras le dio a este rimador nacido y críado en Renca un pase natural a la vocería del rap más bravo hecho en los márgenes de Santiago. Meneses se define como un rapero «de por vida» y anima desde el año 2003 una trayectoria solista, la cual alterna con encargos de producción.
El Café del Cerro Castillo de Viña del Mar fue el punto de partida y consolidación para la cantautora Paula Batarce, quien estableció allí su refugio personal con presentaciones que no sólo se convirtieron en uno de sus discos más íntimos (Paula Batarce en el Café del Cerro Castillo, 2002): también convirtieron a Paula Batarce en una artista porteña sin ser fundacionalmente porteña. Dos décadas de estada en el eje Valparaíso-Viña-Concón dejaron atrás su origen talquino y su paso por la capital, y desde ahí la proyectaron como una de las voces del puerto en la década de 2000.
Primero compositora, después autora y finalmente cantante. Daniela Conejero describió una ruta musical desde el conservatorio y la música docta hacia los espacios ganados por la música popular, siempre con una marcada inspiración latinoamericana y folclórica, y con la figura de Violeta Parra muy presente en su obra. Conejero fue parte de una generación de voces nuevas de la fusión y sus canciones autorales compartieron aristas con músicos como Lorena Gormaz, Valentina Rodríguez, Susana Lépez o Marcelo Vergara.