A los diecinueve años apareció como promisoria figura del jazz cuando se iniciaba el milenio y cuando el circuito volvió a poblarse de guitarristas: Sebastián Prado, Armando Ulloa, Gabriel Feller, Diego Farías, Álvaro Zavala o Juan Pablo Escares. Desde 2003 Raimundo Santander fue uno de los primeros músicos jóvenes en liderar ensambles, aunque progresivamente su propuesta creativa fue mutando desde el jazz contemporáneo a un jazz latinoamericano que tuvo su rostro más visible en los sucesivos proyectos con sus sextetos, septetos y octetos que llamó La Orquesta del Viento. A ello se suma una postrera llegada al grupo Cómo Asesinar a Felipes, esta vez como bajista.
Parte de una escena electrónica underground de exploraciones amplias, desde Valparaíso surge la figura de Gozne, el alias musical más reconocido de Eduardo Yáñez Torres, compositor, productor, artista audiovisual con un prolífico catálogo de trabajos que traza diagonales entre el tecno, la electrónica experimental y la música ambient. En su enofque propio, lo sonoro se compacta con la idea de lo visual, pero además se centra en el uso de herramientas de la era análoga, sintetizadores modulares, máquinas de ritmo y muestreo, aparatos de radio de onda corta y otros autofabricados, pedales de efectos, circuit bending y antiguos softwares, siempre en busca del acierto y el error deliberado. También utilizando el seudónimo de Zacarías Malden, Yáñez Torres ha publicado en distintos netlabels de Chile, Argentina, Alemania, Japón y Estados Unidos.
Rap experimental o rap fusión son términos que los propios músicos de Cómo Asesinar a Felipes incorporaron a su imaginario inmediatamente después de su resonante debut discográfico a mediados de 2008. El álbum se llamó simplemente —aunque nada de simple como concepto estético— Cómo Asesinar a Felipes y ahí reunieron en una misma plataforma la rima y el desarrollo jazzístico, la tornamesa y el denominado piano trío. En 2020, el proyecto obtuvo el premio Pulsar en la categoría Música urbana por el sobresaliente álbum Naturaleza muerta (2019). Para entonces, el proyecto había experimentado una transformación sustantiva, alcanzando otros espacios musicales hacia las vanguardias contemporáneas.
Dueño de una voz particular y andrógina, de una cantautoría prolífica, de una discografía alternada entre ediciones oficiales e informales, y de inquietudes artísticas extendidas a la poesía y la pintura, el cantautor Mauricio Castillo –Chinoy, por su abuelo carpintero– pasó de tocar en bares de Valparaíso a ser, entre los años 2008 y 2009, un fenómeno de visitas en la entonces masiva e influyente plataforma MySpace, y luego uno de los nombres más reseñados por la prensa local. Desde entonces, y entre vaivenes biográficos atípicos para los de un músico de éxito, su trabajo se mantiene como uno de los de más firme identidad en el panorama de solistas nacionales nacidos después de 1980. El músico ha tenido una disposición proclive al trabajo en vivo e itinerante, con visitas a Colombia, México, Alemania y Argentina (se radicó por un tiempo en Córdoba y en Buenos Aires). A su modo, y según sus impulsos, su trayectoria es fascinante, en parte, por su impredictibilidad.
Cada década ha tenido en Chile su jerarca en ritmos tropicales, y en el primer decenio del 2000 el trono lo ocupó La Noche, referente mayor en el paso de la cumbia festiva a la cumbia romántica, y uno de los conjuntos más vendedores del país durante al menos un lustro. Años de trabajo sin mucha difusión prepararon su temple para la locura que se desataría a partir de 2006 con hits como "Es el amor", "Quiero ser libre" y "Que nadie se entere"; composiciones en clave de cumbia villera argentina con letras que desdeñan el molde del amor romántico para insertar las relaciones de pareja en triángulos, cuartos de motel y ocultos encuentros eróticos. El salto fue entonces enorme en proyección, desde su origen en el Valle de Aconcagua (en pueblos como Catemu y Llay Llay) a los más grandes y mejor pagados escenarios del país. En la historia del conjunto, el más notorio cambio se dio en 2010 con la salida del cantante Leo Rey, tras lo cual La Noche ha pasado por varios otros movimientos de integrantes.