Kudai ha sido hasta ahora el más exitoso grupo pop de género mixto producido en Chile, trabajado a la usanza del método que inauguró en este lado del mundo el trío Supernova en 1999. Un productor, un compositor, cuatro adolescentes y una elaborada campaña de promoción consiguieron convertirlo en un revelación a partir del año 2005, cuyo arrastre terminó por llevarlos a una residencia profesional en México. En el principal mercado hispano para la música, Kudai se convirtió en expresión del pop adolescente para todo el continente, además de un inédito producto de exportación musical chilena. Luego de un primer anuncio de receso, en 2009, el conjunto ha pasado por cambios, rearticulaciones y pausas, aunque nunca la separación definitiva.
Los Quincheros representan la expresión viva y activa de la tradición de los grupos de huasos inaugurada en Chile en la década del '20. Un grupo de profesionales vestidos como huasos patronales, intérpretes de un repertorio campesino elegantemente arreglado con voces y guitarras, conforman este modelo musical; creado por conjuntos como Los Cuatro Huasos o Los Guasos de Chincolco, y que, a la larga, ha llegado a ser el emblema de un tipo de folclor chileno. A pesar de que la génesis de estos conjuntos tuvo poco o nada que ver con el campo, hoy día nadie pone en duda el lugar fundamental que ocupan en la música tradicional, y los ochenta años de actividad regular de Los Quincheros lo confirman.
Cantante, clarinetista, guitarrista, percusionista y compositora, Diana Rojas fue una de las figuras que surgieron musicalmente desde la experiencia del grupo Cántaro, formado en la Facultad de Artes de la Universidad de Chile y depositario de una herencia de tres décadas entre el cruce de la música docta y académica con la música popular y folclórica. Su paso por Cántaro (1999-2011) y por el grupo La Comarca (2002-05) definieron así su identidad, que en más tarde Diana Rojas proyectaría en sus trabajos independientes.
Han sido hasta ahora bandas las que han mostrado las dotes musicales de Moyenei Valdés, cantante chilena que desde principios de los años '90 viene ocupándose en grupos como Luna en Fa, Afarentis y, el más difundido de todos, Mamma Soul. Sin embargo, en el año 2006 Valdés —radicada en México— solidificó al fin su largamente anunciada carrera solista, cuando comenzó a grabar las primeras canciones de un disco; en sus palabras, mezcla de rap y dancehall. El disco fue en parte financiado con sus ganancias como parte de un reality-show que Canal 13 exhibió ese año bajo el nombre "La isla VIP".
En los archivos musicales chilenos hay registradas al menos dos definiciones majaderas para referirse a Juan Antonio Labra: «el Michael Jackson chileno» y el artista «de proyección internacional». Comparaciones más, apodos menos, lo cierto es que Labra es un símbolo indiscutible del pop ochentero nacional y uno de los pocos solistas que convirtieron en hits casi una decena de sus canciones. Sus shows se caracterizaban por incluir luces, coreografías y bailarines en momentos en que aquello era un adelanto de pop bien facturado, y con pegajosos singles bailables como "Bailarina, me haces mal", "Mueve, mueve", "A bailar la salsa" y "Paran pan pan", pero este artista de singulares vibratos y falsetes también hizo de la balada uno de sus fuertes, y canciones como "Niña", "Te quiero" e "Identidad" lo situaron en los primeros lugares de las listas radiales de esa década. Presencia recurrente en televisión y espectáculos en vivo durante los años 80 y 90, el intérprete iba a explicar muchos años más tarde por qué con el cambio de siglo decidió un retiro de la atención pública, apenas interrumpido hasta una gran celebración organizada por él en 2024 bajo el nombre "Pop Star 60".