Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.
El triángulo de los guitarristas de fusión tiene en sus vértices nombres clave: Antonio Restucci (n. 1956), Juan Antonio Sánchez (n. 1965) y Alberto Cumplido (n. 1958). Mientras Restucci dejó el grupo La Hebra y Sánchez emigró de Entrama, Cumplido fue el único que se mantuvo activo como compositor y solista y en su calidad de líder de Quarto Mundo, un ensamble para el que preparó un extenso catálogo de obras acústicas, basadas en la mezcla de música contemporánea, étnica fusionada y jazzística, que hicieron del músico una de las llaves de la guitarra moderna. Asimismo, Cumplido es el creador, gestor y director del festival Entrecuerdas, que desde el año 2000 ha marcado el pulso de la guitarra en su más amplio espectro.
El más prolífico de los integrantes del trío pop Hombre Nuclear no tardó un año luego de la disolución de ese grupo en debutar como solista. Con sus discos Warm milk (2007) y Boo boo (2009), el cantante e instrumentista profundizó en los revestimientos electrónicos, pero no en función de una música abstracta, sino aplicados a canciones pop, pulsos bailables y melodías instrumentales o cantadas. Su fómulta ha trascendido: Su disco Boo Boo se acerca a las 200 mil descargas locales, lo que es toda una marca en el género. El 2016 editó Retarded, con un sonido mucho más bailable. Los tres discos forman parte del catálogo en línea del sello Pueblo Nuevo, y en todos desfilan un diverso y vasto listado de colaboradores, que van desde Javier Barría a Fakuta.
Proveniente de una familia vinculada a la música docta, el Teatro Municipal y la Orquesta Filarmónica de Santiago, la cantante Ana María Meza abrió la paleta cromática para profundizar en algunas variantes de la música popular más allá de los territorios del canto lírico. Se transformó en una importante intérprete de jazz clásico y pop-jazz y de paso en una de las más activas maestras de voces, como lo había hecho previamente la legendaria Inés Délano.
René Sandoval es el más europeo de los contrabajistas chilenos de jazz. La profundidad de su sonido y la aproximación al bop así lo acreditan. Porque ni Roberto Titae Lindl (durante su etapa jazzística, con estudios en la austríaca Salzburgo), ni Nelson Arriagada (en la alemana Hannover) llegaron al punto más alto de sus capacidades estando en Europa. El traslado de su residencia a Suecia en 1986 transformó a René Sandoval en un músico ciento por ciento construido fuera de Chile.
