Músicos de generación espontánea y con una mente abiertamente musical aparecen muy de cuando en cuando. El guitarrista y profesor Jorge Díaz es posiblemente uno de ellos, pues sin más instrucción que sus propios trabajo y estudio, hizo sus armas como músico autodidacta llegando a transformarse en uno de los solistas mejor preparados y más dúctiles en el jazz desde mediados de los '90. Es parte de la generación de la transición, que incluye a referentes como Cristián Cuturrufo, Carlos Silva, Christian Gálvez, Rossana Saavedra o Felipe Chacón, los nombres que giraron alrededor del Club de Jazz en sus tiempos en Ñuñoa.
El versátil saxofonista Raúl Gutiérrez es uno de músicos más prolíficos en el jazz chileno. Su historia, siempre escondida y lejana debido a su larga estadía fuera de nuestras fronteras, está asociada al latin jazz, la música afrocubana y la música tropical, además del liderazgo de una serie de big bands. Es el fundador y director de Irazú, proyecto que desde comienzos de la década de 1980 condujo en Alemania y que luego sustuvo en una larga permanencia entre Cuba y México desde la década de 2000. Bajo el cartel de Raúl Gutiérrez & his Cuban Big Band o bien como Raúl Gutiérrez y sus Estrellas Cubanas, el saxofonista, director y arreglador chileno abordó abundantes repertorios de música cubana, son, bolero, mambo, salsa neoyorquina y standards jazzísticos cubanizados en una serie imparable de álbumes publicados a partir de 2010.
Activa cultora de la música latinoamericana, la música popular brasileña y la música infantil, Sofía Carrasco es una de las voces que retomaron la aproximación a las raíces continentales en una generación posterior a la que encabezan figuras como Francesca Ancarola o Elizabeth Morris. En 2010 ganó el tradicional concurso "Chile canta a Brasil", con la canción “O bêbado e a equilibrista” (de João Bosco), lo que la puso en relieve como cantante de MPB. Su primer disco, sin embargo, se circunscribe en el campo de la música infantil, con una serie de canciones educativas: Melodías contagiosas (2015), que editó en conjunto con Mauricio Peralta.
Daniela Aleuy fue, junto a María Ela, la última figura en la era del TV pop antes de la irrupción de los reality shows y concursos de talentos con sus figuras mediáticas en distintas estaciones, como Ximena Abarca, Mónica Rodríguez o María José Quintanilla. Aleuy y su compañera cantaron en el coro del programa "Pase lo que pase" y desde allí instalaron sus nombres como cantantes solistas. En 2001 llegó a representar a Chile en el Festival de Viña y terminó convertida en popular figura, aunque por corto tiempo.
Alexandros Tefarikis es un solista de la guitarra contemporánea que ha abarcado distintas líneas e influencias, desde la música docta al rock y desde la música latinoamericana a la mediterránea. Su posición de estilo se ubica en un punto intermedio entre las guitarras de Emilio García (rock) o Andrés Condon (new age). Además ha sido conocido por su liderazgo en el grupo progresivo Ergo Sum en los ’90 y por el trabajo de creación de música acústica para guitarras y para bouzuki griego, el instrumento que lo conectó con sus raíces helénicas.
