Aunque es un renombrado músico en la escena de la cueca, Lucho Castillo tiene un lado pop plasmado por primera vez en un EP el año 2012, Música Simple para un mundo complejo, y luego en el largaduración de 2018, Algo fundamental, donde se acercó definitivamente al rock. Lo dice en el primer tema del disco: “No estoy en contra en su totalidad / de la influencia internacional / Ojo con lo que es fundamental”. Castillo ha sido cantante, acordeonista y compositor de Los Tricolores, Los Vinelis y Los Piolas del Lote. Mantiene hasta ahora trabajo constante en vivo y de grabaciones, siempre en colaboración con bandas acompañantes.
Parte de la cuarta generación de conjuntos de cueca urbana que aparecieron en la ola del resurgimiento de esta música, junto con otros elencos como Voy y Vuelvo o Los Príncipes, Los Benjamines asimilaron esa cultura chilenera desde fuera, incorporando elementos como músicos de otras formaciones, generando una idea distinta del canto y la cueca. Los Benjamines salieron entonces a cantar en los tres espacios fundamentales de esa tradición cuequera capitalina: El Matadero, la Estación Central, la Vega. En su recorrido han dejado cuecas propias y de la tradición en los álbumes de su primera década de acción: Del canto que trajo el moro (2013), De noche y de amanecida (2015) y Cantores (2023).
Cróni-K es uno de los proyectos pioneros de la música urbana en Chile, con hits contundentes y una involuntaria presencia en crónica policial. Ambos aspectos son por igual hitos de la trayectoria de esta agrupación de reguetón, que desde 2006 instaló los temas "Nadie lo sabrá" e "Incomprendido" como sus principales éxitos radiales y de streaming. Invitados frecuentes de programas juveniles en televisión, Cróni-K ha podido desarrollar giras por Chile y Bolivia, y en 2019 se inclinó a la opinión social con "Un nuevo camino", mezcla de beat urbano y salsa con la historia de un migrante. Poco después de ese lanzamiento, la banda anunció su decisión de desvincular del grupo a uno de sus fundadores, Cholox, debido a su detención por tráfico de drogas. Años antes, ya Freddy Cataldo había llegado a las páginas policiales por el atropello a una mujer.
Una cueca de barrios y tradición es la que busca homenajear con su trabajo el grupo La Gallera, cuarteto de impecables músicos que entre otros proyectos musicales han conseguido levantar un trabajo constante, «itinerando y puliendo su fiato en el oficio de cantores», en sus palabras. Su nombre como conjunto rinde tributo a la bravura de esta cultura urbana chilena, y para probarlo citan un texto del investigador Fernando González Marabolí: «El gallo es la creatura más noble de la creación. Porque no puede doblar las rodillas, tiene la mirada del león, el cuello encerdado como las fieras y en las patas los cachos del toro. Como no es un animal carnicero ni un ave de rapiña, no mata por hambre sino jugándose la vida. Es el que simboliza la bravura…».
En casi una veintena de discos este grupo ha popularizado en vivo y en radios los éxitos "Mujeres y cerveza", "Siqui-siqui", "Salta, salta" y "Súper ladrón", entre otros, y ha difundido su música hasta en la región sureña de Perú. Alegría tiene entre sus pergaminos también el haber contado con dos connotados cantantes nortinos de cumbia, Paskual Ramírez, que se presenta como Paskual y su Alegría, y el internacional Américo, que también en sus primeros tiempos solistas se rotuló como Américo y la Nueva Alegría. Surgidos en el valle del Limarí de la región de Coquimbo, la zona de mayor tradición cumbiera de Chile, Alegría es un nombre pionero en la cumbia electrónica en Chile, y su constante actividad son la prueba irrefutable de su popularidad y su vigencia.
